4-((3aR,6R,7S,7aR)-7-triethylsilyloxy-tetrahydro-2,2-dimethyl-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)but-2-yn-1-ol | 892569-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 4-((3aR,6R,7S,7aR)-7-triethylsilyloxy-tetrahydro-2,2-dimethyl-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)but-2-yn-1-ol
• 英文别名: 4-[(3aR,6R,7S,7aR)-2,2-dimethyl-7-triethylsilyloxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]but-2-yn-1-ol
• CAS: 892569-56-1
• 化学式: C₁₈H₃₂O₅Si
• 分子量: 356.535
• InChiKey: KOBMOWRVRYCKQF-VQHPVUNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3aR,6R,7S,7aR)-7-triethylsilyloxy-tetrahydro-2,2-dimethyl-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)but-2-yn-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 丁基氢过氧化物 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 铜 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 红铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 90.16h， 生成 1-O'-tert-butyl 2-O'-methyl (1S,2R,2'S,6R,9R,11R)-4,4-dimethyl-5'-oxospiro[3,5,8,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane-11,4'-pyrrolidine]-1',2'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Neodysiherbaine A的高度立体控制的全合成

  摘要：

  Neodysiherbaine A是存在于密克罗尼西亚海海绵Dysidea草本中的一种神经外毒素，是由具有良好立体控制的三邻乙酰基d葡糖醛合成的。建立的方法使我们能够获得克量的新地西尔巴因A及其相关化合物。

  DOI：

  10.1021/jo060410r
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 59.33h， 生成 4-((3aR,6R,7S,7aR)-7-triethylsilyloxy-tetrahydro-2,2-dimethyl-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Neodysiherbaine A的高度立体控制的全合成

  摘要：

  Neodysiherbaine A是存在于密克罗尼西亚海海绵Dysidea草本中的一种神经外毒素，是由具有良好立体控制的三邻乙酰基d葡糖醛合成的。建立的方法使我们能够获得克量的新地西尔巴因A及其相关化合物。

  DOI：

  10.1021/jo060410r

文献信息

• A Highly Stereocontrolled Total Synthesis of (−)-Neodysiherbaine A
  作者：Keisuke Takahashi、Takashi Matsumura、Graeme R. M. Corbin、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/jo060410r

  日期：2006.5.1

  marine sponge Dysidea herbacea, was synthesized from tri-O-acetyl-d-glucal with excellent stereocontrol. The method established enables us to obtain gram quantities of neodysiherbaine A and its related compounds.

  Neodysiherbaine A是存在于密克罗尼西亚海海绵Dysidea草本中的一种神经外毒素，是由具有良好立体控制的三邻乙酰基d葡糖醛合成的。建立的方法使我们能够获得克量的新地西尔巴因A及其相关化合物。