丁基氢过氧化物 | 4813-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 中文名称: 丁基氢过氧化物
• 英文名称: 1-butyl hydroperoxide
• 英文别名: n-Butylhydroperoxide；1-hydroperoxybutane
• CAS: 4813-50-7
• 化学式: C₄H₁₀O₂
• 分子量: 90.1222
• InChiKey: AKUNSTOMHUXJOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107.34°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9017

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  正丁醇	butan-1-ol	71-36-3	C4H10O	74.1228

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-丁基过氧丁烷	dibutyl peroxide	3849-34-1	C8H18O2	146.23
  正丁醇	butan-1-ol	71-36-3	C4H10O	74.1228

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁基氢过氧化物 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到Natrium(n-butyl)peroxid
  参考文献：
  名称：

  Blaschette, Armand; Safari, Hassan, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 17, p. 57 - 66

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲磺酸正丁酯 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 水 、 双氧水 作用下， 生成 丁基氢过氧化物
  参考文献：
  名称：

  Peroxides. I. n-Alkyl Hydroperoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01640a036
• 作为试剂：
  描述：

  methyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-ribo-furanoside 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 丁基氢过氧化物 、 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,4-anhydro-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-(methoxyethoxymethylene)-D-erythro-pent-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  由2-脱氧核糖合成赤型和苏式呋喃类糖的有效方法

  摘要：

  从2-脱氧核糖开始，通过亚硒酸盐的消除，合成了受不同保护的赤藓和苏糖类呋喃糖，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73538-6

文献信息

• A new binuclear oxovanadium(v) complex as a catalyst in combination with pyrazinecarboxylic acid (PCA) for efficient alkane oxygenation by H2O2
  作者：Manas Sutradhar、Nikita V. Shvydkiy、M. Fátima C. Guedes da Silva、Marina V. Kirillova、Yuriy N. Kozlov、Armando J. L. Pombeiro、Georgiy B. Shul'pin

  DOI：10.1039/c3dt50584g

  日期：——

  [VO(OEt)(EtOH)}2L] (1) where H4L is bis(2-hydroxybenzylidene)terephthalohydrazide has been synthesized and fully characterized. The combination of 1 with pyrazine-2-carboxylic acid (PCA; a cocatalyst) affords a catalytic system for the efficient oxidation of saturated hydrocarbons, RH, with hydrogen peroxide and air in acetonitrile solution at 50 °C to produce alkyl hydroperoxides, ROOH, as the main

  一种新的双核氧钒（V）络合物[VO（OEt）（EtOH）} 2 L]（1），其中H 4 L为双（2-羟基亚苄基）对苯二甲酰肼已经合成并充分表征。的组合1与吡嗪-2-羧酸 （PCA；助催化剂）提供了一种催化体系，可有效氧化饱和烃RH 过氧化氢并在50°C的乙腈溶液中通入空气，以产生烷基氢过氧化物ROOH，这是主要的主要产物。在该反应中已经获得了很高的周转率（TONs）：例如，在2220分钟之后，TON = 44 000，初始TOF（周转频率）= 3300 h -1每个复合物1分子。在1 / PCA存在下，环己烷氧化的估计活化能为E a = 16±2 kcal mol -1。该值与由（n -Bu 4 N）[VO 3 ] / PCA组合催化的H 2 O 2环己烷氧化所得的值相同（17±2 kcal mol -1）。已经确定了初始氧化速率W 0对反应混合物所有组分的初始浓度的依赖性。根据这些动力
• Oxidations by the system “hydrogen peroxide - manganese(IV) complex - acetic acid” — Part II. Hydroperoxidation and hydroxylation of alkanes in acetonitrile
  作者：Georgiy B Shul'pin、Georg Süss-Fink、John R Lindsay Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00233-1

  日期：1999.4

  ethane, propane, normal butane and isobutane) can be also easily oxidized by the same reagent in acetonitrile solution, the conditions being very mild: low pressure (1–7 bar of the alkane) and low temperature (−22 to +27 °C). Catalyst turnover numbers attain 3100, the yield of oxygenated products is 22% based on the alkane. The yields of oxygenates are higher at low temperatures. The ratio of products

  高级烷烃（环己烷，正戊烷，正庚烷，甲基丁烷，2-和3-甲基戊烷，3-甲基己烷，顺式和反式十氢化萘）在20°C下在空气中于乙腈中被H 2 O 2氧化（或（IV）锰盐[L 2 Mn 2 O 3 ]（PF 6）2存在下（L ＝ 1,4,7-三甲基-1,4-7-三氮杂环壬烷）作为催化剂。反应混合物的必需组分是乙酸。2小时后的营业额达到3300，基于烷烃的氧化产物收率为46％。氧化最初提供相应的烷基氢过氧化物作为主要产物，但是随后这些化合物分解产生相应的酮和醇。反应的区域和键选择性很高：C（1）：C（2）：C（3）：C（4）≈1：40：35：35和1°：2°：3°是1： （15–40）：（180–300）。与十氢化萘的两种异构体反应，得到（用PPh 3处理后）在叔位羟基化的醇，如果是顺式，则顺式/反式比为〜2-十氢化萘，如果是反式十氢化萘，则约为30 （即在后者的情况下，反应是立体特异性的）。轻链烷
• Synthesis and Structural Characterization of Molybdenum(VI) and Iron(II) Coordination Compounds with <i>S</i>-Alkyl-<i>N</i>-methyl-<i>S</i>-(2-pyridyl)sulfoximines and Catalytic Epoxidation Activity of the Molybdenum Complexes
  作者：Yvonne Brussaard、Falk Olbrich、Ernst Schaumann

  DOI：10.1021/ic4020306

  日期：2013.11.18

  Coordination compounds oxido(diperoxido)(S-butyl-N-methyl-S-(2-pyridyl)sulfoximine)molybdenum(VI), [MoO(O2)2SO(NMe)nBu(NC5H4)}] (5c), and bis(dichlorido)(N,S-dimethyl-2-pyridylsulfoximine)iron(II)}, tetrahydrofuran solvate (1:1) (6), [FeCl2SO(NMe)Me(NC5H4)}]2·THF are prepared from the free ligand 4 and molybdenum(VI) oxidediperoxide(dihydrate) and iron dichloride, respectively. The crystal structures

  配位化合物氧化（双过氧化物）（S-丁基-N-甲基-S-（2-吡啶基）亚磺酰亚胺）钼（VI），[MoO（O 2）2 SO（NMe）n Bu（NC 5 H 4）} ]（5c）和双（dichlorido）（N，S-二甲基-2-吡啶硫磺酰亚胺）铁（II）}，四氢呋喃溶剂化物（1：1）（6），[FeCl 2 SO（NMe）Me（NC）5 H 4）}] 2 ·THF由游离配体4制备分别是二氧化二过氧化钼和二氯化铁。晶体结构揭示了与吡啶环和上钼呈反式排列的单个氧的三角双锥5C和μ的平面2 -Cl 2的Fe 2环与反式取向环外的Cl原子为6，而N个的结构中， N-配位配体几乎不受金属影响。配位化合物（5）有效地催化叔丁基氢过氧化物的环辛烯或单取代烯烃的环氧化。
• Organoboranes for synthesis. 6.
  作者：Herbert C. Brown、M.Mark Midland

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83444-x

  日期：1987.1

  hydroperoxides in excellent yields. The autoxidation of organoboranes is inhibited by iodine or such free-radical scavengers. A study of the inhibition by iodine of the oxidation of representative trialkylboranes indicates that the rate of initiation decreases with an increase in the steric crowding about the boron atom. The rate of inhibition of the autoxidation of trialkylboranes by iodine reveals that

  在四氢呋喃中有机硼烷的低温自氧化导致形成过氧化氢硼烷，其在用过氧化氢处理后以优异的产率提供相应的烷基氢过氧化物。但是，硼上三个烷基中只有两个用于形成氢过氧化物。通过使用烷基二氯硼烷醚化物代替三烷基硼烷解决了这一难题。烷基二氯硼烷醚化物与一摩尔当量的氧气在醚溶剂中干净地反应。该产物易于水解以形成高产率的相应氢过氧化物。碘或此类自由基清除剂可抑制有机硼烷的自氧化。碘对代表性的三烷基硼烷氧化的抑制作用的研究表明，引发速度随硼原子上空间拥挤的增加而降低。碘抑制三烷基硼烷的自氧化的速率表明该反应涉及相对较慢的自由基引发速率，然后是非常快的链增长速率。
• Photochemical reaction of alcohols—II
  作者：R.Erra Balsells、A.R. Frasca

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85088-6

  日期：1982.1

  The UV irradiation of aromatic alcohols leads to the formation of several products: carbonyl compounds, ethers, α-glycols and tetra-aryl-1,4-dioxanes.

  芳香醇的紫外线照射导致形成多种产物：羰基化合物，醚，α-乙二醇和四-芳基-1,4-二恶烷。