tert-butyl (S)-1-(methoxycarbonyl)-2-((2S,3S)-2-(((3aR,6R,7S,7aS)-tetrahydro-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)methyl)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl)ethylcarbamate | 892569-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-1-(methoxycarbonyl)-2-((2S,3S)-2-(((3aR,6R,7S,7aS)-tetrahydro-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)methyl)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl)ethylcarbamate
• 英文别名: 2,3:5,9-Dianhydro-4-deoxy-3-C-[(2S)-2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]-7,8-O-(1-methylethylidene)-D-erythro-D-galacto-nonitol；methyl (2S)-3-[(2S,3S)-2-[[(3aR,6R,7S,7aS)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methyl]-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 892569-73-2
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₁₀
• 分子量: 461.51
• InChiKey: HQIQRQBJHJVFLS-DZTHKREVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-1-(methoxycarbonyl)-2-((2S,3S)-2-(((3aR,6R,7S,7aS)-tetrahydro-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)methyl)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl)ethylcarbamate 在 sodium periodate 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.16h， 生成 1-O'-tert-butyl 2-O'-methyl (1S,2R,2'S,6R,9R,11R)-4,4-dimethyl-5'-oxospiro[3,5,8,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane-11,4'-pyrrolidine]-1',2'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Neodysiherbaine A的高度立体控制的全合成

  摘要：

  Neodysiherbaine A是存在于密克罗尼西亚海海绵Dysidea草本中的一种神经外毒素，是由具有良好立体控制的三邻乙酰基d葡糖醛合成的。建立的方法使我们能够获得克量的新地西尔巴因A及其相关化合物。

  DOI：

  10.1021/jo060410r
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 丁基氢过氧化物 、 四丁基氟化铵 、 铜 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 红铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 145.33h， 生成 tert-butyl (S)-1-(methoxycarbonyl)-2-((2S,3S)-2-(((3aR,6R,7S,7aS)-tetrahydro-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)methyl)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Neodysiherbaine A的高度立体控制的全合成

  摘要：

  Neodysiherbaine A是存在于密克罗尼西亚海海绵Dysidea草本中的一种神经外毒素，是由具有良好立体控制的三邻乙酰基d葡糖醛合成的。建立的方法使我们能够获得克量的新地西尔巴因A及其相关化合物。

  DOI：

  10.1021/jo060410r

文献信息

• A Highly Stereocontrolled Total Synthesis of (−)-Neodysiherbaine A
  作者：Keisuke Takahashi、Takashi Matsumura、Graeme R. M. Corbin、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/jo060410r

  日期：2006.5.1

  marine sponge Dysidea herbacea, was synthesized from tri-O-acetyl-d-glucal with excellent stereocontrol. The method established enables us to obtain gram quantities of neodysiherbaine A and its related compounds.

  Neodysiherbaine A是存在于密克罗尼西亚海海绵Dysidea草本中的一种神经外毒素，是由具有良好立体控制的三邻乙酰基d葡糖醛合成的。建立的方法使我们能够获得克量的新地西尔巴因A及其相关化合物。