ent-16α-hydroxy-atisane-3-one | 87039-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-16α-hydroxy-atisane-3-one
• 英文别名: (1S,4S,9S,10R,12S,13S)-13-hydroxy-5,5,9,13-tetramethyltetracyclo[10.2.2.01,10.04,9]hexadecan-6-one
• CAS: 87039-25-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: NUMNTZPYURRGMF-NJQZYEBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-6,10-dimethyl-5,9-undecadien-1-yne 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium osmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三溴化磷 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 一水合肼 、 甲基磺酰氯 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 lithium diisopropyl amide 、 二溴甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 mineral oil 、 叔丁醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 238.67h， 生成 ent-16α-hydroxy-atisane-3-one
  参考文献：
  名称：

  大戟红酚C，大戟红酮D，ent-沙眼球蛋白3β-ol，ent-沙眼球蛋白3-one，Excoecarin E和ent-16α-羟基-ati烷-3-酮的不同的全合成。

  摘要：

  已经开发出了与生物遗传学相关的二萜类化合物（例如对氨基苯甲酸酯，对戊型环戊烷，对羟基苯甲酸酯和对羟基苯甲酸酯）不同的合成方法。统一的合成路线涉及De Mayo反应，以快速生成对映月桂烷的双环[3.2.1]-辛烷部分。关键反应还包括生物启发的亲核环丙烷化，生成对环戊烷的[3.2.1.0 2,7 ]-三环核和区域选择性环丙烷片段化，通过亲环烷烃环的亲核攻击和质子化提供对映烷和对and烷。该策略使得可以从市售的香叶醇中不对称地合成六个二萜类化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202009128

文献信息

• Metabolites from the marine sponge Tedania ignis. A new atisanediol and several known diketopiperazines
  作者：Francis J. Schmidtz、David J. Vanderah、Keith H. Hollenbeak、Carol E. L. Enwall、Yalamanchili Gopichand、P. K. SenGupta、M. B. Hossain、Dick Van der Helm

  DOI：10.1021/jo00170a011

  日期：1983.11