methyl cis-communate | 10178-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl cis-communate
• 英文别名: Methyl (Z)-communate；Methyl-communat；1-Naphthalenecarboxylic acid, decahydro-1,4a-dimethyl-6-methylene-5-((2Z)-3-methyl-2,4-pentadien-1-yl)-, methyl ester, (1S,4aR,5S,8aR)-；methyl (1S,4aR,5S,8aR)-1,4a-dimethyl-6-methylidene-5-[(2Z)-3-methylpenta-2,4-dienyl]-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 10178-35-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: WYJKGKPQXWDIQP-RBZLIJQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  382.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl cis-communate 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4bS,8S,8aR)-4b,8-Dimethyl-3-oxo-3,4b,5,6,7,8,8a,9-octahydro-1H-2-oxa-phenanthrene-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific syntheses of the potent bioactives nagilactone F and the mould metabolite LL-Z1271α an evaluation of their allelopathic potential

  摘要：

  Improved syntheses are described for nagilactone F and the antibiotic LL-Z1271 alpha, two of the most potent bioactive members of the podolactone family. The allelopathic potential of some members of this podolactone series has been evaluated, with the result that the metabolite LL-Z1271 alpha is one of the most active compounds. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00355-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl communate ester 在 三乙烯二胺 、 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 作用下， 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以14%的产率得到(E)-methyl communate
  参考文献：
  名称：

  含杂环的拉丹烷二萜类成员的合成和结构确认

  摘要：

  用浆果建造！通过将铜催化的乙烯基环氧乙烷扩环反应与丰富、廉价的手性天然来源（杜松子；参见方案）相结合，首次合成了几种拉丹烷天然产物。这些权宜之计（1-5 步）合成导致了五种天然产物的结构确认和一种重新分配。还提供了试剂控制的氧化和 1,3-二烯异构化结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201208412

文献信息

• 13C NMR data for labdane diterpenoids
  作者：Alejandro F. Barrero、Joaquin Altarejos

  DOI：10.1002/mrc.1260310317

  日期：1993.3

  The analysis of the 13C NMR spectra of 91 labdane‐type compounds, classified into ten different series, is reported.

  报告了 91 种拉丹型化合物的 13C NMR 谱分析，分为十个不同系列。
• Synthesis of Ambrox® from communic acids
  作者：Alejandro F. Barrero、Joaquín Altarejos、Enrique J. Alvarez-Manzaneda、José M. Ramos、Sofía Salido

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87963-1

  日期：1993.7

  Two routes for preparing Ambrox(R) (1) from the methyl esters of trans-communic acid (2b) and/or cis-communic acid (3b), via selective degradation of their side chains, stereoselective formation of the tetrahydrofurane ring, and reduction of the axial methoxycarbonyl group, are described.
• BARRERO, ALEJANDRO F.;SANCHEZ, JUAN F.;ALTAREJOS, C. JOAQUIN, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 30, C. 3713-3716
  作者：BARRERO, ALEJANDRO F.、SANCHEZ, JUAN F.、ALTAREJOS, C. JOAQUIN

  DOI：——

  日期：——
• Barrero, A. F.; Alvarez-Manzaneda, E. J.; Altarejos, J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 700 - 707
  作者：Barrero, A. F.、Alvarez-Manzaneda, E. J.、Altarejos, J.、Ramos, J. M.、Salido, S.

  DOI：——

  日期：——
• Barrero, A. F.; Oltra, J. E.; Ramirez, A., Anales de Quimica, 1993, vol. 89, # 7, p. 714 - 722
  作者：Barrero, A. F.、Oltra, J. E.、Ramirez, A.、Altarejos, J.、Vega, F. J.、Salido, S.

  DOI：——

  日期：——