methyl 8α,12-epoxy-13,14,15,16-tetranorlabdan-19-oate | 137940-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: methyl 8α,12-epoxy-13,14,15,16-tetranorlabdan-19-oate
• 英文别名: methyl (3aR,5aR,6S,9aS,9bR)-3a,6,9a-trimethyl-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-1H-benzo[e][1]benzofuran-6-carboxylate
• CAS: 137940-08-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: OKKNZIIAFMQOOO-DRANZPFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8α,12-epoxy-13,14,15,16-tetranorlabdan-19-oate 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 降龙涎香醚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ambrox® from communic acids

  摘要：

  Two routes for preparing Ambrox(R) (1) from the methyl esters of trans-communic acid (2b) and/or cis-communic acid (3b), via selective degradation of their side chains, stereoselective formation of the tetrahydrofurane ring, and reduction of the axial methoxycarbonyl group, are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87963-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl communate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 methyl 8α,12-epoxy-13,14,15,16-tetranorlabdan-19-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ambrox® from communic acids

  摘要：

  Two routes for preparing Ambrox(R) (1) from the methyl esters of trans-communic acid (2b) and/or cis-communic acid (3b), via selective degradation of their side chains, stereoselective formation of the tetrahydrofurane ring, and reduction of the axial methoxycarbonyl group, are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87963-1

文献信息

• Synthesis of Ambrox® from communic acids
  作者：Alejandro F. Barrero、Joaquín Altarejos、Enrique J. Alvarez-Manzaneda、José M. Ramos、Sofía Salido

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87963-1

  日期：1993.7

  Two routes for preparing Ambrox(R) (1) from the methyl esters of trans-communic acid (2b) and/or cis-communic acid (3b), via selective degradation of their side chains, stereoselective formation of the tetrahydrofurane ring, and reduction of the axial methoxycarbonyl group, are described.