13,14,15,16-tetranorlabd-8(17)-ene-12,19-diol | 126642-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 13,14,15,16-tetranorlabd-8(17)-ene-12,19-diol
• 英文别名: 12,19-dihydrox-13,14,15,16-tetranorlabd-8(17)-ene；2-[(1S,4aR,5S,8aR)-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]ethanol
• CAS: 126642-12-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: VOHQEKLLPZAHLR-CAOSSQGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13,14,15,16-tetranorlabd-8(17)-ene-12,19-diol 在 氢氧化钾 、 jones reagent 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 硝基甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.2h， 生成 降龙涎香醚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ambrox® from communic acids

  摘要：

  Two routes for preparing Ambrox(R) (1) from the methyl esters of trans-communic acid (2b) and/or cis-communic acid (3b), via selective degradation of their side chains, stereoselective formation of the tetrahydrofurane ring, and reduction of the axial methoxycarbonyl group, are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87963-1
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 13,14,15,16-tetranorlabd-8(17)-ene-12,19-dioate 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到13,14,15,16-tetranorlabd-8(17)-ene-12,19-diol
  参考文献：
  名称：

  Cambie, Richard C.; Clark, George R.; Goeth, Michelle E., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 4, p. 497 - 510

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CAMBIE, RICHARD C.;CLARK, GEORGE R.;GOETH, MICHELLE E.;RICKARD, CLIFTON E+, AUSTRAL. J. CHEM., 42,(1989) N, C. 497-509
  作者：CAMBIE, RICHARD C.、CLARK, GEORGE R.、GOETH, MICHELLE E.、RICKARD, CLIFTON E+

  DOI：——

  日期：——
• Microbial hydroxylation/functionalization of terpenoid synthons derived from communic acids
  作者：Gérard Aranda、Robert Azerad、Michèle Maurs、Gildas Bertho、David Jiménez-González、Eduardo Cabrera-Torres、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00032-7

  日期：2000.5

  Incubation of a communic acid-derived synthon with Cunninghamella elegans quantitatively affords 1 beta-, 3 beta- and 7 beta-monohydroxylated derivatives. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Cambie, Richard C.; Clark, George R.; Goeth, Michelle E., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 4, p. 497 - 510
  作者：Cambie, Richard C.、Clark, George R.、Goeth, Michelle E.、Rickard, Clifton E.F.、Rutledge, Peter S.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Ambrox® from communic acids
  作者：Alejandro F. Barrero、Joaquín Altarejos、Enrique J. Alvarez-Manzaneda、José M. Ramos、Sofía Salido

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87963-1

  日期：1993.7

  Two routes for preparing Ambrox(R) (1) from the methyl esters of trans-communic acid (2b) and/or cis-communic acid (3b), via selective degradation of their side chains, stereoselective formation of the tetrahydrofurane ring, and reduction of the axial methoxycarbonyl group, are described.