8α,12-epoxy-13,14,15,16-tetranorlabdan-19-ol | 152185-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 8α,12-epoxy-13,14,15,16-tetranorlabdan-19-ol
• 英文别名: [(3aR,5aR,6S,9aS,9bR)-3a,6,9a-trimethyl-2,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydro-1H-benzo[e][1]benzofuran-6-yl]methanol
• CAS: 152185-79-0
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: XAQKUOXIGYYWOJ-CQJMVSDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.0±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8α,12-epoxy-13,14,15,16-tetranorlabdan-19-ol 在 氢氧化钾 、 jones reagent 、 一水合肼 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 降龙涎香醚
  参考文献：
  名称：

  Amber-type odorants from communic acids

  摘要：

  A mixture of the methyl esters of communic acids (3b, 4b, 5b) was used in the synthesis of the ambergris-type odorants Ambrox(R) (1) and ambracetal (2). Both syntheses involve methyl ketone 7 as the key intermediate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80222-2
• 作为产物：
  描述：

  13-oxo-14,15-dinorlabd-8(17)-en-19-oic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 8α,12-epoxy-13,14,15,16-tetranorlabdan-19-ol
  参考文献：
  名称：

  Amber-type odorants from communic acids

  摘要：

  A mixture of the methyl esters of communic acids (3b, 4b, 5b) was used in the synthesis of the ambergris-type odorants Ambrox(R) (1) and ambracetal (2). Both syntheses involve methyl ketone 7 as the key intermediate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80222-2

文献信息

• Synthesis of Ambrox® from communic acids
  作者：Alejandro F. Barrero、Joaquín Altarejos、Enrique J. Alvarez-Manzaneda、José M. Ramos、Sofía Salido

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87963-1

  日期：1993.7

  Two routes for preparing Ambrox(R) (1) from the methyl esters of trans-communic acid (2b) and/or cis-communic acid (3b), via selective degradation of their side chains, stereoselective formation of the tetrahydrofurane ring, and reduction of the axial methoxycarbonyl group, are described.