1,5-Anhydro-2,4,6,8-tetradeoxy-9-O-<(1,1-dimethylethyl)-diphenylsilyl>-2,4,6,8-tetramethyl-7-O-(phenylmethyl)-L-threo-L-galacto-non-1-enitol (Pyran 12) | 123992-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-Anhydro-2,4,6,8-tetradeoxy-9-O-<(1,1-dimethylethyl)-diphenylsilyl>-2,4,6,8-tetramethyl-7-O-(phenylmethyl)-L-threo-L-galacto-non-1-enitol (Pyran 12)
• 英文别名: (2S,3S,4S)-2-[(2S,3R,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methyl-3-phenylmethoxypentan-2-yl]-3,5-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
• CAS: 123992-12-1
• 化学式: C₃₆H₄₈O₄Si
• 分子量: 572.86
• InChiKey: JTBHDVSXWDNFQI-RLBJHZRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Anhydro-2,4,6,8-tetradeoxy-9-O-<(1,1-dimethylethyl)-diphenylsilyl>-2,4,6,8-tetramethyl-7-O-(phenylmethyl)-L-threo-L-galacto-non-1-enitol (Pyran 12) 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 cerium(III) chloride 、 三氟甲磺酸 、 Pd/Al 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 155.75h， 生成 <5R-(5R*,6R*,7R*,8S*,9S*,10R*,12S*,13S*,14R*,15R*,16S*)>-5-Ethyl-2,2,3,3,6,8,10,12,14,16,20,20-dodecamethyl-19,19-diphenyl-7,9,13,15-tetrakis(phenylmethoxy)-4,18-dioxa-3,19-disilaheneicosane (Protected Hexaol 41)
  参考文献：
  名称：

  Development of a fully synthetic stereoselective route to 6-deoxyerythronolide B by reiterative applications of the Lewis acid catalyzed diene aldehyde cyclocondensation reaction: a remarkable instance of diastereofacial selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a045
• 作为产物：
  描述：

  cis/trans-(+/-)-5,6-Dihydro-2-methoxy-3,5-dimethyl-2H-pyran (Pyran 5) 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cerium(III) chloride 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 1,5-Anhydro-2,4,6,8-tetradeoxy-9-O-<(1,1-dimethylethyl)-diphenylsilyl>-2,4,6,8-tetramethyl-7-O-(phenylmethyl)-L-threo-L-galacto-non-1-enitol (Pyran 12)
  参考文献：
  名称：

  Development of a fully synthetic stereoselective route to 6-deoxyerythronolide B by reiterative applications of the Lewis acid catalyzed diene aldehyde cyclocondensation reaction: a remarkable instance of diastereofacial selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a045

文献信息

• MYLES, DAVID C.;DANISHEFSKY, SAMUEL J.;SCHULTE, GAYLE, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1636-1648
  作者：MYLES, DAVID C.、DANISHEFSKY, SAMUEL J.、SCHULTE, GAYLE

  DOI：——

  日期：——