2,4-Dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-2,4-dimethyl-3-O-(phenylmethyl)-L-xylose, Cyclic 1,3-Propanediyl Mercaptal (Dithiane 9) | 123992-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-2,4-dimethyl-3-O-(phenylmethyl)-L-xylose, Cyclic 1,3-Propanediyl Mercaptal (Dithiane 9)
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,3R,4S)-4-(1,3-dithian-2-yl)-2-methyl-3-phenylmethoxypentoxy]-diphenylsilane
• CAS: 123992-09-6
• 化学式: C₃₃H₄₄O₂S₂Si
• 分子量: 564.929
• InChiKey: GQGYJVCVENOPJZ-NCZODNFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.62
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-2,4-dimethyl-3-O-(phenylmethyl)-L-xylose, Cyclic 1,3-Propanediyl Mercaptal (Dithiane 9) 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cerium(III) chloride 、 Pd/Al 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 39.67h， 生成 <αS-<αR*(1S*,2S*,3R*),βR*,δS*>>-α-<4-<<(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>-1,3-dimethyl-2-(phenylmethoxy)-butyl>-β,δ-dimethyl-1,3-dithiane-2-butanol (Dithiane-Alcohol 15)
  参考文献：
  名称：

  Development of a fully synthetic stereoselective route to 6-deoxyerythronolide B by reiterative applications of the Lewis acid catalyzed diene aldehyde cyclocondensation reaction: a remarkable instance of diastereofacial selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a045
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dideoxy-2,4-dimethyl-L-xylose Cyclic 1,3-Propanediyl Mercaptal (Diol 7) 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,4-Dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-2,4-dimethyl-3-O-(phenylmethyl)-L-xylose, Cyclic 1,3-Propanediyl Mercaptal (Dithiane 9)
  参考文献：
  名称：

  Development of a fully synthetic stereoselective route to 6-deoxyerythronolide B by reiterative applications of the Lewis acid catalyzed diene aldehyde cyclocondensation reaction: a remarkable instance of diastereofacial selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a045

文献信息

• MYLES, DAVID C.;DANISHEFSKY, SAMUEL J., PURE AND APPL. CHEM., 61,(1989) N, C. 1235-1242
  作者：MYLES, DAVID C.、DANISHEFSKY, SAMUEL J.

  DOI：——

  日期：——
• MYLES, DAVID C.;DANISHEFSKY, SAMUEL J.;SCHULTE, GAYLE, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1636-1648
  作者：MYLES, DAVID C.、DANISHEFSKY, SAMUEL J.、SCHULTE, GAYLE

  DOI：——

  日期：——