2,4-Dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsolyl>-2,4-dimethyl-L-xylose, Cyclic 1,3-Propanediyl Mercaptal (Alcohol 8) | 123992-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,4-Dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsolyl>-2,4-dimethyl-L-xylose, Cyclic 1,3-Propanediyl Mercaptal (Alcohol 8)
• 英文别名: (2S,3R,4S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-(1,3-dithian-2-yl)-2-methylpentan-3-ol
• CAS: 123992-08-5
• 化学式: C₂₆H₃₈O₂S₂Si
• 分子量: 474.804
• InChiKey: IMZZIBFGBVXMMM-AWRGLXIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsolyl>-2,4-dimethyl-L-xylose, Cyclic 1,3-Propanediyl Mercaptal (Alcohol 8) 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cerium(III) chloride 、 Pd/Al 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 47.67h， 生成 <αS-<αR*(1S*,2S*,3R*),βR*,δS*>>-α-<4-<<(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>-1,3-dimethyl-2-(phenylmethoxy)-butyl>-β,δ-dimethyl-1,3-dithiane-2-butanol (Dithiane-Alcohol 15)
  参考文献：
  名称：

  Development of a fully synthetic stereoselective route to 6-deoxyerythronolide B by reiterative applications of the Lewis acid catalyzed diene aldehyde cyclocondensation reaction: a remarkable instance of diastereofacial selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a045
• 作为产物：
  描述：

  cis/trans-(+/-)-5,6-Dihydro-2-methoxy-3,5-dimethyl-2H-pyran (Pyran 5) 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2,4-Dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsolyl>-2,4-dimethyl-L-xylose, Cyclic 1,3-Propanediyl Mercaptal (Alcohol 8)
  参考文献：
  名称：

  Development of a fully synthetic stereoselective route to 6-deoxyerythronolide B by reiterative applications of the Lewis acid catalyzed diene aldehyde cyclocondensation reaction: a remarkable instance of diastereofacial selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a045

文献信息

• MYLES, DAVID C.;DANISHEFSKY, SAMUEL J., PURE AND APPL. CHEM., 61,(1989) N, C. 1235-1242
  作者：MYLES, DAVID C.、DANISHEFSKY, SAMUEL J.

  DOI：——

  日期：——
• MYLES, DAVID C.;DANISHEFSKY, SAMUEL J.;SCHULTE, GAYLE, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1636-1648
  作者：MYLES, DAVID C.、DANISHEFSKY, SAMUEL J.、SCHULTE, GAYLE

  DOI：——

  日期：——