<αS-<αR*(1S*,2S*,3R*),βR*,δS*>>-α-<4-<<(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>-1,3-dimethyl-2-(phenylmethoxy)-butyl>-β,δ-dimethyl-1,3-dithiane-2-butanol (Dithiane-Alcohol 15) | 123992-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: <αS-<αR*(1S*,2S*,3R*),βR*,δS*>>-α-<4-<<(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>-1,3-dimethyl-2-(phenylmethoxy)-butyl>-β,δ-dimethyl-1,3-dithiane-2-butanol (Dithiane-Alcohol 15)
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6S,8R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-(1,3-dithian-2-yl)-2,4,6-trimethyl-3-phenylmethoxynonan-5-ol
• CAS: 123992-15-4
• 化学式: C₃₉H₅₆O₃S₂Si
• 分子量: 665.089
• InChiKey: CCFHLHPGPCQXRA-LCSKTKOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  711.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.64
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <αS-<αR*(1S*,2S*,3R*),βR*,δS*>>-α-<4-<<(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>-1,3-dimethyl-2-(phenylmethoxy)-butyl>-β,δ-dimethyl-1,3-dithiane-2-butanol (Dithiane-Alcohol 15) 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 二甲基硫 、 三氟甲磺酸 、 dimethyl sulfide borane 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 Diisobutylalan 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 54.42h， 生成 <5R-(5R*,6R*,7R*,8S*,9S*,10R*,12S*,13S*,14R*,15R*,16S*)>-5-Ethyl-2,2,3,3,6,8,10,12,14,16,20,20-dodecamethyl-19,19-diphenyl-7,9,13,15-tetrakis(phenylmethoxy)-4,18-dioxa-3,19-disilaheneicosane (Protected Hexaol 41)
  参考文献：
  名称：

  Development of a fully synthetic stereoselective route to 6-deoxyerythronolide B by reiterative applications of the Lewis acid catalyzed diene aldehyde cyclocondensation reaction: a remarkable instance of diastereofacial selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a045
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsolyl>-2,4-dimethyl-L-xylose, Cyclic 1,3-Propanediyl Mercaptal (Alcohol 8) 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cerium(III) chloride 、 Pd/Al 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 47.67h， 生成 <αS-<αR*(1S*,2S*,3R*),βR*,δS*>>-α-<4-<<(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>-1,3-dimethyl-2-(phenylmethoxy)-butyl>-β,δ-dimethyl-1,3-dithiane-2-butanol (Dithiane-Alcohol 15)
  参考文献：
  名称：

  Development of a fully synthetic stereoselective route to 6-deoxyerythronolide B by reiterative applications of the Lewis acid catalyzed diene aldehyde cyclocondensation reaction: a remarkable instance of diastereofacial selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a045

文献信息

• MYLES, DAVID C.;DANISHEFSKY, SAMUEL J., PURE AND APPL. CHEM., 61,(1989) N, C. 1235-1242
  作者：MYLES, DAVID C.、DANISHEFSKY, SAMUEL J.

  DOI：——

  日期：——
• MYLES, DAVID C.;DANISHEFSKY, SAMUEL J.;SCHULTE, GAYLE, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1636-1648
  作者：MYLES, DAVID C.、DANISHEFSKY, SAMUEL J.、SCHULTE, GAYLE

  DOI：——

  日期：——