(2S,3R,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-3-phenylmethoxypentanal | 123992-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-3-phenylmethoxypentanal
• CAS: 123992-10-9
• 化学式: C₃₀H₃₈O₃Si
• 分子量: 474.715
• InChiKey: OEYRZTABKMCDLO-AHPZMPFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-3-phenylmethoxypentanal 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1,5-Anhydro-2,4,6,8-tetradeoxy-9-O-<(1,1-dimethylethyl)-diphenylsilyl>-2,4,6,8-tetramethyl-7-O-(phenylmethyl)-L-threo-L-galacto-non-1-enitol (Pyran 12)
  参考文献：
  名称：

  Development of a fully synthetic stereoselective route to 6-deoxyerythronolide B by reiterative applications of the Lewis acid catalyzed diene aldehyde cyclocondensation reaction: a remarkable instance of diastereofacial selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a045
• 作为产物：
  描述：

  cis/trans-(+/-)-5,6-Dihydro-2-methoxy-3,5-dimethyl-2H-pyran (Pyran 5) 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2S,3R,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-3-phenylmethoxypentanal
  参考文献：
  名称：

  Development of a fully synthetic stereoselective route to 6-deoxyerythronolide B by reiterative applications of the Lewis acid catalyzed diene aldehyde cyclocondensation reaction: a remarkable instance of diastereofacial selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a045

文献信息

• Stereopentads Derived from a Sequence of Mukaiyama Aldolization and Free Radical Reduction on α-Methyl-β-alkoxy Aldehydes: A General Strategy for Efficient Polypropionate Synthesis
  作者：Jean-François Brazeau、Philippe Mochirian、Michel Prévost、Yvan Guindon

  DOI：10.1021/jo8021583

  日期：2009.1.2

  aldolization with enoxysilane 24 followed by a hydrogen transfer reaction. Recent advancements concerning these reactions are described, and novel key intermediates are characterized in the aldol step. The synthesis of C(1)−C(11) fragment 60 of zincophorin, which contains a synthetically challenging stereopentad unit, is described attesting the usefulness of our strategy.

  在一个stereodivergent方式，所有非对映体16个stereopentads 7 - 22合成起始α甲基β -烷氧基醛25和27。我们设计了一种方法，该方法基于先用乙氧基硅烷24进行Mukaiyama醛缩醛缩合反应，然后进行氢转移反应。描述了有关这些反应的最新进展，并在醇醛步骤中表征了新的关键中间体。描述了锌卟啉的C（1）-C（11）片段60的合成，其中包含一个具有挑战性的立体五单元，证明了我们策略的有效性。
• The total synthesis of oleandomycin
  作者：Kuniaki Tatsuta、Takashi Ishiyama、Shuichi Tajima、Yoshihito Koguchi、Hiroki Gunji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94609-4

  日期：——
• MYLES, DAVID C.;DANISHEFSKY, SAMUEL J., PURE AND APPL. CHEM., 61,(1989) N, C. 1235-1242
  作者：MYLES, DAVID C.、DANISHEFSKY, SAMUEL J.

  DOI：——

  日期：——
• MYLES, DAVID C.;DANISHEFSKY, SAMUEL J.;SCHULTE, GAYLE, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1636-1648
  作者：MYLES, DAVID C.、DANISHEFSKY, SAMUEL J.、SCHULTE, GAYLE

  DOI：——

  日期：——
• Development of a fully synthetic stereoselective route to 6-deoxyerythronolide B by reiterative applications of the Lewis acid catalyzed diene aldehyde cyclocondensation reaction: a remarkable instance of diastereofacial selectivity
  作者：David C. Myles、Samuel J. Danishefsky、Gayle Schulte

  DOI：10.1021/jo00292a045

  日期：1990.3