<3R-(3R*,4S*,5S*,6S*,8R*,10S*,11S*,12R*,13R*,14S*)>-153-<<(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>-4,6,8,10,12,14-hexamethyl-5,7,11,13-tetrakis(phenylmethoxy)-3-pentadecanol (Alcohol 2) | 123992-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <3R-(3R*,4S*,5S*,6S*,8R*,10S*,11S*,12R*,13R*,14S*)>-153-<<(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>-4,6,8,10,12,14-hexamethyl-5,7,11,13-tetrakis(phenylmethoxy)-3-pentadecanol (Alcohol 2)
• 英文别名: (3R-(3R*,4S*,5S*,6S*,8R*,10S*,11S*,12R*,13R*,14S*))-153-{[(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy}-4,6,8,10,12,14-hexamethyl-5,7,11,13-tetrakis(phenylmethoxy)-3-pentadecanol (Alcohol 2)；(3R,4S,5S,6S,7S,8R,10S,11S,12R,13R,14S)-15-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,6,8,10,12,14-hexamethyl-5,7,11,13-tetrakis(phenylmethoxy)pentadecan-3-ol
• CAS: 123992-29-0
• 化学式: C₆₅H₈₆O₆Si
• 分子量: 991.48
• InChiKey: QWUBQJGXEPGCTM-IFQDLULKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.88
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3R-(3R*,4S*,5S*,6S*,8R*,10S*,11S*,12R*,13R*,14S*)>-153-<<(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>-4,6,8,10,12,14-hexamethyl-5,7,11,13-tetrakis(phenylmethoxy)-3-pentadecanol (Alcohol 2) 、 tert-butyldimethylsilyl triflate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到<5R-(5R*,6R*,7R*,8S*,9S*,10R*,12S*,13S*,14R*,15R*,16S*)>-5-Ethyl-2,2,3,3,6,8,10,12,14,16,20,20-dodecamethyl-19,19-diphenyl-7,9,13,15-tetrakis(phenylmethoxy)-4,18-dioxa-3,19-disilaheneicosane (Protected Hexaol 41)
  参考文献：
  名称：

  Development of a fully synthetic stereoselective route to 6-deoxyerythronolide B by reiterative applications of the Lewis acid catalyzed diene aldehyde cyclocondensation reaction: a remarkable instance of diastereofacial selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a045
• 作为产物：
  描述：

  <2R-<2α,5α,6β(1R*,3S*,4S*,5R*,5R*,7S*)>>-2-<<6-<8-<<(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy >-1,3,5,7-tetramethyl-4,6-bis(phenylmethoxy)octyl>-5,6-dihydro-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-yl>oxy>ethanol (Allylic Alcohol 26) 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 三氟甲磺酸 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 Diisobutylalan 、 戴斯-马丁氧化剂 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 36.67h， 生成 <3R-(3R*,4S*,5S*,6S*,8R*,10S*,11S*,12R*,13R*,14S*)>-153-<<(1,1-Dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>-4,6,8,10,12,14-hexamethyl-5,7,11,13-tetrakis(phenylmethoxy)-3-pentadecanol (Alcohol 2)
  参考文献：
  名称：

  Development of a fully synthetic stereoselective route to 6-deoxyerythronolide B by reiterative applications of the Lewis acid catalyzed diene aldehyde cyclocondensation reaction: a remarkable instance of diastereofacial selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00292a045

文献信息

• MYLES, DAVID C.;DANISHEFSKY, SAMUEL J., PURE AND APPL. CHEM., 61,(1989) N, C. 1235-1242
  作者：MYLES, DAVID C.、DANISHEFSKY, SAMUEL J.

  DOI：——

  日期：——
• MYLES, DAVID C.;DANISHEFSKY, SAMUEL J.;SCHULTE, GAYLE, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1636-1648
  作者：MYLES, DAVID C.、DANISHEFSKY, SAMUEL J.、SCHULTE, GAYLE

  DOI：——

  日期：——