4-(5-Bromo-2-methoxyphenyl)but-3-en-2-one | 943768-51-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-Bromo-2-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-(5-bromo-2-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 943768-51-2
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: JWJMTPWWALZFRX-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-Bromo-2-methoxyphenyl)but-3-en-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3E)-4-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性亲电子硒试剂，可促进外消旋烯丙醇的动力学拆分。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了由亲电子硒试剂促进的动力学拆分过程的第一个例子。外消旋烯丙醇与甲醇中半当量的硒烯化剂反应，导致具有非常高的面部选择性（从95：5至98：2 dr）的相应加成产物区域特异性形成。未反应的醇可以光学富集的形式（从90％到94％ee）回收。

  DOI：

  10.1021/ol048001+
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-(5-Bromo-2-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Unexpected aldol condensations under Williamson arylmethyl ether synthesis conditions

  摘要：

  Good yields of aldols, formed by reaction of the solvent acetone with some selected phenolic aldehydes, were obtained under Williamson arylmethyl ether conditions (Me2SO4 and K2CO3 in acetone). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00186-5

文献信息

• Gallium(III) Chloride Catalyzed Stereoselective Synthesis of <i>E</i>-Configured α,β-Unsaturated Ketones
  作者：J. Yadav、B. Reddy、Manoj Gupta、Uttam Dash、Sushil Pandey

  DOI：10.1055/s-2007-970760

  日期：2007.3

  A simple and highly stereoselective method has been developed for the synthesis of E-configured α,β-unsaturated ketones using gallium(III) chloride as a novel catalyst. This new procedure offers significant advantages such as high conversions, short reaction times and enhanced E-selectivity together with mild reaction conditions.

  已经开发了一种简单且高度立体选择性的方法，用于使用氯化镓 (III) 作为新型催化剂合成 E 构型的 α,β-不饱和酮。这种新方法具有显着的优势，例如高转化率、短反应时间和增强的 E 选择性以及温和的反应条件。
• Unexpected aldol condensations under Williamson arylmethyl ether synthesis conditions
  作者：Ana L. Silva、Beatriz Quiroz、Luis A. Maldonado

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00186-5

  日期：1998.4

  Good yields of aldols, formed by reaction of the solvent acetone with some selected phenolic aldehydes, were obtained under Williamson arylmethyl ether conditions (Me2SO4 and K2CO3 in acetone). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Chiral Electrophilic Selenium Reagent To Promote the Kinetic Resolution of Racemic Allylic Alcohols
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Claudio Santi、Cristina Tomassini、Rosaria Bonini、Francesca Marini、Luana Bagnoli、Andrea Temperini

  DOI：10.1021/ol048001+

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] The first example of a kinetic resolution process promoted by electrophilic selenium reagents is reported. Racemic allylic alcohols react with half equivalents of a selenenylating agent in methanol leading to the regiospecific formation of the corresponding addition products with a very high level of facial selectivity (from 95:5 to 98:2 dr). The unreacted alcohols can be recovered

  [反应：见正文]报告了由亲电子硒试剂促进的动力学拆分过程的第一个例子。外消旋烯丙醇与甲醇中半当量的硒烯化剂反应，导致具有非常高的面部选择性（从95：5至98：2 dr）的相应加成产物区域特异性形成。未反应的醇可以光学富集的形式（从90％到94％ee）回收。