tert-butyl (1S,5R)-7-oxo-6-phenylmethoxy-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate | 187039-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S,5R)-7-oxo-6-phenylmethoxy-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 187039-59-4
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: QAPUJYNPDJRTMI-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,5R)-7-oxo-6-phenylmethoxy-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 在 氢气 、 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到tert-butyl (1S,5R)-7-oxo-2,6-diazabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷衍生物的首次合成

  摘要：

  本文报道了6-苯基-2，6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷1及其正交保护的前体2的首次合成。我们的策略使得能够分别和选择性地化学处理2，6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷核的两个氮原子，从而允许快速访问广泛取代的稠合氮杂环丁烷的几个子集。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.028
• 作为产物：
  描述：

  5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2-pentyn-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 ruthenium(IV) oxide 、 ammonium hydroxide 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 异辛烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 tert-butyl (1S,5R)-7-oxo-6-phenylmethoxy-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design of β-Lactamase Inhibitors. 2. Synthesis and Evaluation of Bridged Sulfactams and Oxamazins

  摘要：

  A series of bridged monocyclic beta-lactams activated by various groups on the beta-lactam nitrogen (X = OCH2CO2H, OSO3H) has been synthesized and evaluated. Among them, the bridged sulfactams (X = OSO3H) were found to be effective beta-lactamase inhibitors. They inhibit both class A and class C beta-lactamases.

  DOI：

  10.1021/jm9800245

文献信息

• A short synthesis of an important precursor to a new class of bicyclic β-lactamase inhibitors
  作者：John R. Bellettini、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02264-2

  日期：1997.1

  A short synthesis of an important precursor to known bicyclic beta-lactamase inhibitors is described. The synthesis uses commercially available trans-3-hydroxy-L-proline 1. Protection of the amino group followed by formation of the hydroxamate and cyclization using Mitsunobu conditions afforded bicyclic beta-lactam 4 in three steps in 53% overall yield. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd