(2S,3S)-2-Benzyloxycarbamoyl-3-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 187039-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-Benzyloxycarbamoyl-3-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 187039-58-3
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅
• 分子量: 336.388
• InChiKey: PCEDISZMXJHJOQ-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Benzyloxycarbamoyl-3-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到tert-butyl (1S,5R)-7-oxo-6-phenylmethoxy-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷衍生物的首次合成

  摘要：

  本文报道了6-苯基-2，6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷1及其正交保护的前体2的首次合成。我们的策略使得能够分别和选择性地化学处理2，6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷核的两个氮原子，从而允许快速访问广泛取代的稠合氮杂环丁烷的几个子集。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.028
• 作为产物：
  描述：

  反-3-羟基-L-脯氨酸 在 sodium hydroxide 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-Benzyloxycarbamoyl-3-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of an important precursor to a new class of bicyclic β-lactamase inhibitors

  摘要：

  A short synthesis of an important precursor to known bicyclic beta-lactamase inhibitors is described. The synthesis uses commercially available trans-3-hydroxy-L-proline 1. Protection of the amino group followed by formation of the hydroxamate and cyclization using Mitsunobu conditions afforded bicyclic beta-lactam 4 in three steps in 53% overall yield. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02264-2

文献信息

• First synthesis of 2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane derivatives
  作者：Carmela Napolitano、Manuela Borriello、Francesca Cardullo、Daniele Donati、Alfredo Paio、Stefano Manfredini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.028

  日期：2009.12

  The first synthesis of 6-phenyl-2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane 1 and its orthogonally protected precursor 2 is herein reported. Our strategy enables to chemically address the two nitrogen atoms of 2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane core individually and selectively, thus allowing rapid access to several subsets of widely substituted fused azetidines.

  本文报道了6-苯基-2，6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷1及其正交保护的前体2的首次合成。我们的策略使得能够分别和选择性地化学处理2，6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷核的两个氮原子，从而允许快速访问广泛取代的稠合氮杂环丁烷的几个子集。
• A short synthesis of an important precursor to a new class of bicyclic β-lactamase inhibitors
  作者：John R. Bellettini、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02264-2

  日期：1997.1

  A short synthesis of an important precursor to known bicyclic beta-lactamase inhibitors is described. The synthesis uses commercially available trans-3-hydroxy-L-proline 1. Protection of the amino group followed by formation of the hydroxamate and cyclization using Mitsunobu conditions afforded bicyclic beta-lactam 4 in three steps in 53% overall yield. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd