5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2-pentyn-1-ol | 51442-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2-pentyn-1-ol
• 英文别名: 5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-2-pentyn-1-ol；5-<(2-tetrahydropyranyl)oxy>pent-2-yn-1-ol；2-(5-hydroxy-3-butynyloxy)tetrahydro-2H-pyran；5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-2-yn-1-ol；5-[(2-tetrahydropyranyl)oxy]pent-2-yn-1-ol；5-(tetrahydropyran-2-yloxy)pent-2-yn-1-ol；2-Pentyn-1-ol, 5-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-；5-(oxan-2-yloxy)pent-2-yn-1-ol
• CAS: 51442-80-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: KFJFUCUVVHTXHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2-pentyn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四溴环己二烯-1-酮 、 氢气 、 碘 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 157.84h， 生成 (9Z,12Z,15Z,17S)-17-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-9,12,15-octadecatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the (17R)- and (17S)-Isomers of Volicitin, an Elicitor of Plant Volatiles Contained in the Oral Secretion of the Beet Armyworm

  摘要：

  甜菜夜蛾口腔分泌物中含有伏立替汀，它能诱导玉米幼苗释放出一种混合挥发性化合物以吸引食草动物的天敌。通过中间体二炔的半氢化和（Z）选择性烯化作为关键步骤，合成了伏立替汀的(17R)-和(17S)-异构体。它们都是晶体化合物。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1591
• 作为产物：
  描述：

  2--tetrahydropyran 在 p-formaldehyde 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2-pentyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR TREATMENT AND PREVENTION OF GASTROINTESTINAL CONDITIONS
  [FR] PROCEDES DESTINES AU TRAITEMENT ET A LA PREVENTION DE TROUBLES GASTRO-INTESTINAUX

  摘要：

  公开号：

  WO2004012726A3

文献信息

• Acetylenic &agr;-amino acid-based sulfonamide hydroxamic acid tace inhibitors
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06225311B1

  公开（公告）日：2001-05-01

  Compounds of the formula: are useful in treating disease conditions mediated by TNF-&agr;, such as rheumatoid arthritis, osteoarthritis, sepsis, AIDS, ulcerative colitis, multiple sclerosis, Crohn's disease and degenerative cartilage loss.

  该式化合物在治疗由TNF-α介导的疾病条件中很有用，如类风湿性关节炎、骨关节炎、败血症、艾滋病、溃疡性结肠炎、多发性硬化症、克罗恩病和软骨退行性损失。
• BRM TARGETING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas Operations, Inc.

  公开号：US20190300521A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of SMARCA2 or BRM (target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a ligand that binds to the Von Hippel-Lindau E3 ubiquitin ligase, and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为SMARCA2或BRM（靶蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及包含一端结合Von Hippel-Lindau E3泛素连接酶的配体，另一端结合靶蛋白的双功能化合物，使得靶蛋白与泛素连接酶靠近以实现靶蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与靶蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由靶蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• The Synthesis of a Thymine Containing <i>E</i>-Olefinic Peptide Nucleic Acid (OPA) Monomer
  作者：Christopher D. Roberts、Rolf Schütz、Christian J. Leumann

  DOI：10.1055/s-1999-2711

  日期：1999.6

  A monomeric unit of a conformationally constrained PNA analog, E-olefinic peptide nucleic acid (E-OPA) containing the base thymine was synthesized in 14 steps. The key step involved a palladium (0) catalyzed cross-coupling reaction utilizing a Reformatsky reagent as nucleophile. A protecting group regime that is compatible with solid-phase PNA and DNA chemistries was chosen.

  一种构象受限的PNA模拟物，即含胸腺嘧啶的E-烯式肽核酸（E-OPA）的单体单元，通过14步合成得到。关键步骤涉及使用Reformatsky试剂作为亲核试剂的钯（0）催化交叉偶联反应。选择了一种与固相PNA和DNA化学相容的保护基策略。
• Butenolide Synthesis from Functionalized Cyclopropenones
  作者：Sean S. Nguyen、Andrew J. Ferreira、Zane G. Long、Tyler K. Heiss、Robert S. Dorn、R. David Row、Jennifer A. Prescher

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03298

  日期：2019.11.1

  A general method to synthesize substituted butenolides from hydroxymethylcyclopropenones is reported. Functionalized cyclopropenones undergo ring-opening reactions with catalytic amounts of phosphine, forming reactive ketene ylides. These intermediates can be trapped by pendant hydroxy groups to afford target butenolide scaffolds. The reaction proceeds efficiently in diverse solvents and with low catalyst

  报道了由羟甲基环丙烯酮合成取代的丁烯化物的一般方法。功能化的环丙烯酮与催化量的膦进行开环反应，形成反应性乙烯酮。这些中间体可以被羟基侧基捕获，以提供目标丁烯酸内酯支架。该反应在各种溶剂中且催化剂负载量低时有效进行。重要的是，环化耐受广泛的官能团，产生各种α-和γ-取代的丁烯内酯。
• Synthesis of the monomeric building blocks of Z-olefinic PNA (Z-OPA) containing the bases adenine and thymine
  作者：Michel Cantin、Rolf Schütz、Christian J. Leumann

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00871-x

  日期：1997.6

  The synthesis of the Boc-protected Z-olefinic peptide nucleic acid analog (Z-OPA) monomers containing the base thymine 11 and Cbz-adenine 19 is described. Key step in the synthesis of the underlying carbon framework is a Pd(0)-catalyzed coupling of a vinyl iodide, prepared in three steps from 3-butynol, with the Reformatsky reagent derived from ethyl α-bromoacetate.

  描述了含有基本胸腺嘧啶11和Cbz-腺嘌呤19的Boc保护的Z-烯烃肽核酸类似物（Z- OPA）单体的合成。合成基础碳骨架的关键步骤是三步法从3-丁炔醇制备的碘化乙烯与Pformat（0）催化的Reformatsky试剂衍生自α-溴乙酸乙酯的偶联反应。