2-(5-bromobenzofuran-3-yl)ethanol | 200204-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(5-bromobenzofuran-3-yl)ethanol
• 英文别名: 3-Benzofuranethanol, 5-bromo-；2-(5-bromo-1-benzofuran-3-yl)ethanol
• CAS: 200204-86-0
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: RTQVKYLDTSSFJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromobenzofuran-3-yl)ethanol 、 甲基磺酰氯 、 N-Methyl-N-(1(S)-1-phenylethyl)-N-(pyrrolidin-3(R)-ylmethyl)amine 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以24%的产率得到N-Methyl-N-[(3R)-1-(2-(5-bromobenzofuran-3-yl)ethyl)pyrrolidin-3-ylmethyl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Azetidine, pyrrolidine and piperidine derivatives as 5-HT.sub.1D

  摘要：

  公式I中的一类取代的氮杂环化合物，包括氮杂环丙烷，吡咯烷和哌嗪衍生物，是5-HT.sub.1-类受体的选择性激动剂，是人类5-HT.sub.1D.alpha.受体亚型的有效激动剂，同时相对于5-HT.sub.1D.beta.亚型具有至少10倍的选择亲和力；因此，它们在治疗和/或预防临床情况方面是有用的，特别是偏头痛和相关疾病，需要5-HT.sub.1D受体亚型选择性激动剂，同时引起的副作用较少，特别是不良心血管事件，比与非亚型选择性5-HT.sub.1D受体激动剂相关的副作用更少。##STR1##

  公开号：

  US06127388A1

文献信息

• [EN] ORAL COMPLEMENT FACTOR D INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS ORAUX DU FACTEUR D DU COMPLÉMENT
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2021072198A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Disclosed are compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the complement system. Also provided are pharmaceutical compositions comprising such a compound, and methods of using the compounds and compositions in the treatment or prevention of a disease or condition characterized by aberrant complement system activity.

  揭示了式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物是裂解系统的抑制剂。还提供了包含这种化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗或预防由异常裂解系统活性特征的疾病或状况的方法。
• [EN] PIPERAZINE, PIPERIDINE AND TETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVES AS 5-HT RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE LA PIPERAZINE, DE LA PIPERIDINE ET DE LA TETRAHYDROPYRIDINE UTILISES COMME AGONISTES DES RECEPTEURS 5-HT
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1997045432A1

  公开（公告）日：1997-12-04

  (EN) A class of N-substituted piperazine, piperidine and tetrahydropyridine derivatives, further substituted at the 4-position by an optionally substituted alkenyl, alkynyl, aryl-alkyl or heteroaryl-alkyl moiety, are selective agonists of 5-HT1-like receptors, being potent agonists of the human 5-HT1D$g(a) receptor subtype whilst possessing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT1D$g(a) receptor subtype relative to the 5-HT1D$g(b) subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT1D receptor agonists.(FR) L'invention concerne une classe de dérivés N-substitués de la pipérazine, de la pipéridine et de la tétrahydropyridine, substitués en outre en position 4 par un fragment alkényle, alkynyle, arylalkyle ou hétéro-arylalkyle. Ces dérivés, qui sont des agonistes sélectifs des récepteurs de type 5-HT1, sont des agonistes puissants des récepteurs du sous-type 5-HT1D$g(a) humain, et ils ont une affinité sélective au moins 10 plus grande pour les récepteurs du sous-type 5-HT1D$g(a) que pour les récepteurs du sous-type 5-HT1D$g(b). Ils sont donc utiles pour le traitement et/ou la prévention d'états cliniques, notamment la migraine et les troubles associés, pour lesquels un agoniste sélectif des récepteurs 5-HT1D est indiqué, tout en entraînant moins d'effets secondaires, notamment d'accidents cardio-vasculaires, que les dérivés associés aux agonistes des récepteurs 5-HT1D non sélectifs du sous-type.

  一类 N-取代的尿酰胺、吡啶和四氢吡啶衍生物，在其第 4 位上进一步被氨基基或氨基结构替 代，这些衍生物是5-HT1-类似受体的 选择性激动剂。它们对人5-HT1D$g(a) 受体亚型有强大的亲和力，并至少在 10 折上表现出更好的受体亲和能力选择性，因此在患者的5-HT1D$g(a) 受体亚型相对于5-HT1D$g(b) 受体亚型上具有显著的选择性，因此对于治疗和/或预防可能导致头痛及其相关症状的临床状况非常有用，特别是对于需要针对5-HT1D受体的子类选择性激动剂的疾病而言，同时还能显著减少与非子类选择性5-HT1D受体激动剂相关的不良心血管事件。
• [EN] AZETIDINE, PYRROLIDINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES AS 5-HT1D RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE L'AZETIDINE, DE LA PYRROLIDINE ET DE LA PIPERIDINE UTILISES COMME AGONISTES DES RECEPTEURS 5-HT1D
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1997045426A1

  公开（公告）日：1997-12-04

  (EN) A class of substituted azetidine, pyrrolidine and piperidine derivatives of formula (I) are selective agonists of 5-HT1-like receptors, being potent agonists of the human 5-HT1D$g(a) receptor subtype whilst possessing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT1D$g(a) receptor subtype relative to the 5-HT1D$g(b) subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT1D receptor agonists, wherein Z represents an optionally substituted six-membered heteroaromatic ring selected from pyridine, pyrazine, pyrimidine and pyridazine; E represents a chemical bond or a straight or branched alkylene chain containing from 1 to 4 carbon atoms; Q represents a straight or branched alkylene chain containing from 1 to 4 carbon atoms, optionally substituted in any position by one or more substituents selected from fluoro and hydroxy; T represents nitrogen or CH; U represents N or CR2. V = O, S or NR3. M & R are as defined in the application.(FR) L'invention concerne une classe de dérivés substitués de l'azétidine, de la pyrrolidine et de la pipéridine, de formule (I), dans laquelle: Z représente un noyau hétéro-aromatique à six éléments éventuellement substitué, choisi entre pyridine, pyrazine, pyrimidine et pyridazine; E représente une liaison chimique ou une chaîne alkylène droite ou ramifiée contenant 1 à 4 atomes de carbone; Q représente une chaîne alkylène droite ou ramifiée contenant 1 à 4 atomes de carbone, comportant éventuellement, dans n'importe quelle position, un ou plusieurs substituants choisis entre fluoro et hydroxy; T représente azote ou CH; U représente N ou CR2; V représente O, S ou NR3; et M et R ont la signification mentionnée dans la demande. Ces dérivés, qui sont des agonistes sélectifs des récepteurs de type 5-HT1, sont des agonistes puissants des récepteurs du sous-type 5-HT1D$g(a) humain, et ils ont une affinité sélective au moins 10 plus grande pour les récepteurs du sous-type 5-HT1D$g(a) que pour les récepteurs du sous-type 5-HT1D$g(b). Ils sont donc utiles pour le traitement et/ou la prévention d'états cliniques, notamment la migraine et les troubles associés, pour lesquels un agoniste sélectif des récepteurs 5-HT1D est indiqué, tout en entraînant moins d'effets secondaires, notamment d'accidents cardio-vasculaires, que les dérivés associés aux agonistes des récepteurs 5-HT1D non sélectifs du sous-type.

  本发明涉及一类杂环衍生的取代环丁烷、吡咯烷和哌啶衍生物，其通式为(I)，其中：Z代表一个可选取代的六元杂芳环，选自嘧啶、吡啶、哒嗪和吡唑；E代表化学键或含1至4个碳原子的一价直链或支链烷基；Q代表含1至4个碳原子的一价直链或支链烷基，在任何位置可选性被一个或多个取代基氟或羟基取代；T代表氮或CH；U代表N或CR2；V代表O、S或NR3；而M和R具有申请中所述的含义。这类衍生物是选择性的5-HT1受体激动剂，对人类5-HT1D$g(a)亚型受体表现出强效激动作用，并且其对5-HT1D$g(a)亚型受体的选择性亲和力至少比5-HT1D$g(b)亚型高10倍。因此，它们可用于治疗或预防需要选择性5-HT1D受体激动剂的临床状况，特别是偏头痛及相关疾病，同时引起的副作用较少，尤其是心血管不良事件，低于非选择性5-HT1D受体激动剂相关的副作用。
• PIPERAZINE, PIPERIDINE AND TETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVES AS 5-HT RECEPTOR AGONISTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0906318A1

  公开（公告）日：1999-04-07
• AZETIDINE, PYRROLIDINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES AS 5-HT1D RECEPTOR AGONISTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0906308A1

  公开（公告）日：1999-04-07