(2S,3E,5Z)-8-[(1R,2R,4aS,8aS)-1-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]-2,6-dimethylocta-3,5-dienoic acid | 222545-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3E,5Z)-8-[(1R,2R,4aS,8aS)-1-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]-2,6-dimethylocta-3,5-dienoic acid
• CAS: 222545-79-1
• 化学式: C₂₄H₄₀O₃
• 分子量: 376.58
• InChiKey: UQXJRQVTBKXSJU-CMKJHVHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3E,5Z)-8-[(1R,2R,4aS,8aS)-1-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]-2,6-dimethylocta-3,5-dienoic acid 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以35%的产率得到(E)-(S)-5-Hydroperoxy-8-((1R,2R,4aS,8aS)-1-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-decahydro-naphthalen-1-yl)-2-methyl-6-methylene-oct-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Harwood, Synlett, 1999, # 9, p. 1359 - 1362

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-3-methyl-5-[(2-tetrahydropyranyl)oxy]pent-2-enoate 在 咪唑 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3E,5Z)-8-[(1R,2R,4aS,8aS)-1-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]-2,6-dimethylocta-3,5-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the Putative Biogenetic Precursor of Mycaperoxide B and a Norsesterterpene Triene Isolated from an Australian sponge

  摘要：

  已成功合成来自澳大利亚海绵Latrunculia brevis的对映体纯norsesterterpene三烯酯1，方法是通过朱利亚一锅反应法合成E,E-二烯3a，并将其加入2,5,5,8a-四甲基-八氢萘-1-酮5。同时，按照相同的方法也成功合成了Z,E-二烯3b，后者被认为是真菌过氧化物B 2的假定生物前体。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2580