methyl (Z)-3-methyl-5-[(2-tetrahydropyranyl)oxy]pent-2-enoate | 35066-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-3-methyl-5-[(2-tetrahydropyranyl)oxy]pent-2-enoate
• CAS: 35066-33-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: JMMIHPBZZJDAQV-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-methyl-5-[(2-tetrahydropyranyl)oxy]pent-2-enoate 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium azide 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic Studies of EZ and ZZ 12-membered Aza Macrocycles; Novel Molecular Rearrangement Observed

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2772
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 methyl 5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pent-2-ynoate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到methyl (Z)-3-methyl-5-[(2-tetrahydropyranyl)oxy]pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic Studies of EZ and ZZ 12-membered Aza Macrocycles; Novel Molecular Rearrangement Observed

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2772

文献信息

• Convergent Synthesis of the Putative Biogenetic Precursor of Mycaperoxide B and a Norsesterterpene Triene Isolated from an Australian sponge
  作者：M. G. B. Drew、L. M. Harwood、A. Jahans、J. Robertson、S. Swallow

  DOI：10.1055/s-1999-2580

  日期：1999.2

  The synthesis of enantiomerically pure norsesterterpene triene ester 1, extracted from an Australian marine sponge Latrunculia brevis, has been achieved by preparation of E,E-diene 3a via a Julia one-pot olefination and addition to 2,5,5,8a-tetramethyl-octahydro-naphthalen-1-one 5. The synthesis of Z,E-diene 3b, the putative biogenetic precursor of mycaperoxide B 2 has also been achieved following the same methodology.

  已成功合成来自澳大利亚海绵Latrunculia brevis的对映体纯norsesterterpene三烯酯1，方法是通过朱利亚一锅反应法合成E,E-二烯3a，并将其加入2,5,5,8a-四甲基-八氢萘-1-酮5。同时，按照相同的方法也成功合成了Z,E-二烯3b，后者被认为是真菌过氧化物B 2的假定生物前体。
• Synthesis of natural maleimides farinomaleins C–E and evaluation of their antifungal activity
  作者：Santosh Lahore、Sachin T. Aiwale、Paola Sardi、Sabrina Dallavalle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.023

  日期：2014.7

  A practical and convenient synthesis of naturally occurring farinomaleins C-E was achieved starting from readily available ethyl 3-methyl-2-oxobutyrate and triethyl phosphonoacetate. The key steps of the sequence included a Horner-Wadsworth-Emmons condensation to obtain the precursor farinomalein A and coupling with suitable alcohols to install the chain. The synthesis of farinomalein D has been achieved starting from (R)-isopropylideneglycerol on the basis of which the S configuration was assigned to the natural compound. The antifungal activity of the synthesized compounds was evaluated against Cladosporium cladosporioides. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.