(S)-3-(4-Bromo-2-methoxy-phenyl)-butan-1-ol | 851085-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-3-(4-Bromo-2-methoxy-phenyl)-butan-1-ol
• 英文别名: (3S)-3-(4-bromo-2-methoxyphenyl)butan-1-ol
• CAS: 851085-93-3
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₂
• 分子量: 259.143
• InChiKey: MTMPOIGMZPOWLG-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-Bromo-2-methoxy-phenyl)-butan-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 咪唑 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 碘 、 三苯基膦 、 乙硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((1S)-1,5-二甲基-4-己烯基)-5-甲基-苯酚
  参考文献：
  名称：

  Efficient total synthesis of (+)-curcuphenol via asymmetric organocatalysis

  摘要：

  The catalytic enantioselective synthesis of (+)-curcuphenol is described herein. This approach involves the use of an organocatalytic alkylation of in-anisidine, a diazotation/Sandmeyer reaction of the amine and a Negishi-type coupling with dimethylzinc. This versatile strategy allows for the rapid synthesis of other members of this class of natural products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.047
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基-3-甲氧基苯胺 在 palladium on activated charcoal 、 benzyl-methyl-isopropyl-imidazolidinone 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氢溴酸 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-3-(4-Bromo-2-methoxy-phenyl)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient total synthesis of (+)-curcuphenol via asymmetric organocatalysis

  摘要：

  The catalytic enantioselective synthesis of (+)-curcuphenol is described herein. This approach involves the use of an organocatalytic alkylation of in-anisidine, a diazotation/Sandmeyer reaction of the amine and a Negishi-type coupling with dimethylzinc. This versatile strategy allows for the rapid synthesis of other members of this class of natural products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.047

文献信息

• Efficient total synthesis of (+)-curcuphenol via asymmetric organocatalysis
  作者：Sung-Gon Kim、Jaehak Kim、Heejung Jung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.047

  日期：2005.4

  The catalytic enantioselective synthesis of (+)-curcuphenol is described herein. This approach involves the use of an organocatalytic alkylation of in-anisidine, a diazotation/Sandmeyer reaction of the amine and a Negishi-type coupling with dimethylzinc. This versatile strategy allows for the rapid synthesis of other members of this class of natural products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.