[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-ethenyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 436153-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-ethenyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 436153-69-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄Si
• 分子量: 376.568
• InChiKey: GOXJMVBAUVGUDY-CENDIDJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-ethenyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四丙基高钌酸铵 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium tert-butylate 、 氢碘酸 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 45.33h， 生成 (2R,6R,7S)-2-[[(2S,3R,5S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]-7-methyl-6-phenylmethoxy-7-(3-phenylmethoxypropyl)oxepan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Total Synthesis of Gymnocin A, a Cytotoxic Polyether:  A Highly Convergent Entry to the F−N Ring Fragment

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient and highly convergent synthesis of the FGHIJKLMN ring fragment of gymnocin A, a cyctotoxic polycyclic ether isolated from the notorious red-tide forming dinoflagellate Gymnodinium mikimotoi, has been achieved. The present synthesis relied on extensive use of the B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol025814u
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-ethenyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过收敛策略进行海洋梯形聚醚合成的对短缩硫的研究

  摘要：

  在最初分离出海洋梯形聚醚天然产物之后不久，拟仿生的环氧化物开放级联反应被提议为合成这些化合物的有效策略。但是，组装级联前体的困难限制了这些级联的实现。在本报告中，我们描述了通过区域选择性烯丙基化和有效片段偶联提供对级联前体的聚合访问的策略。然后，我们研究由强碱促进的稠合四氢吡喃形成的环氧化物开放级联反应。这些策略在灯盏花F的CDEFG环的合成中进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.039

文献信息

• Synthesis of the <i>EFG</i> Framework of Tamulamides A and B
  作者：Elizabeth H. Kelley、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03015

  日期：2019.10.4

  Synthesis of the fused polycyclic ether motif comprising the EFG rings of the marine ladder polyethers tamulamides A and B has been achieved via two different etherification strategies. Ultimately, a reductive etherification approach proved most successful due to tolerance of the G ring substitution and provided the EFG 6,7,6 ring system in 58% yield.

  通过两种不同的醚化策略，合成了包含海洋梯形聚醚 tamulamides A 和 B 的EFG环的稠合多环醚基序。最终，由于G环取代的耐受性，还原醚化方法被证明是最成功的，并以 58% 的产率提供了EFG 6,7,6 环系统。
• Studies toward the Total Synthesis of Gymnocin A, a Cytotoxic Polyether:  A Highly Convergent Entry to the F−N Ring Fragment
  作者：Makoto Sasaki、Chihiro Tsukano、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1021/ol025814u

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]An efficient and highly convergent synthesis of the FGHIJKLMN ring fragment of gymnocin A, a cyctotoxic polycyclic ether isolated from the notorious red-tide forming dinoflagellate Gymnodinium mikimotoi, has been achieved. The present synthesis relied on extensive use of the B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling reaction.
• Studies toward brevisulcenal F via convergent strategies for marine ladder polyether synthesis
  作者：Matthew H. Katcher、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.039

  日期：2018.3

  natural products, biomimetic epoxide-opening cascade reactions were proposed as an efficient strategy for the synthesis of these compounds. However, difficulties in assembling the cascade precursors have limited the realization of these cascades. In this report, we describe strategies that provide convergent access to cascade precursors via regioselective allylation and efficient fragment coupling.

  在最初分离出海洋梯形聚醚天然产物之后不久，拟仿生的环氧化物开放级联反应被提议为合成这些化合物的有效策略。但是，组装级联前体的困难限制了这些级联的实现。在本报告中，我们描述了通过区域选择性烯丙基化和有效片段偶联提供对级联前体的聚合访问的策略。然后，我们研究由强碱促进的稠合四氢吡喃形成的环氧化物开放级联反应。这些策略在灯盏花F的CDEFG环的合成中进行了评估。