methyl (2Z,4E,4'E)-(1'S,2''R)-5-[2',2'-dimethyl-1'-hydroxy-4'-(2''-methoxymethylpyrrolidin-1''-ylimino)-1',2',3',4'-tetrahydronaphthalen-1'-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoate | 869476-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2Z,4E,4'E)-(1'S,2''R)-5-[2',2'-dimethyl-1'-hydroxy-4'-(2''-methoxymethylpyrrolidin-1''-ylimino)-1',2',3',4'-tetrahydronaphthalen-1'-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoate
• 英文别名: 5-[1-hydroxy-4-(2-methoxymethylpyrrolidin-1-ylimino)-2,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoic acid methyl ester；methyl (2Z,4E)-5-[(1S,4E)-1-hydroxy-4-[(2R)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]imino-2,2-dimethyl-3H-naphthalen-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 869476-59-5
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₄
• 分子量: 426.556
• InChiKey: MZDCKDSAXKVLSD-XJHLZHPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z,4E,4'E)-(1'S,2''R)-5-[2',2'-dimethyl-1'-hydroxy-4'-(2''-methoxymethylpyrrolidin-1''-ylimino)-1',2',3',4'-tetrahydronaphthalen-1'-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoate 在 草酸 作用下， 生成 (2Z,4E)-(1'S)-5-(2',2'-dimethyl-1'-hydroxy-4'-oxo-1',2',3',4'-tetrahydronaphthalen-1'-yl)-3-methylpenta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  四氢萘酮脱落酸类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  植物激素脱落酸（ABA）的双环类似物被设计为纳入生物活性所需的母体分子的结构元素和官能团。预测所得的四氢萘酮类似物在植物中具有增强的生物活性，部分原因是氧化产物不会环化成与无活性分解代谢物相酸相对应的形式。四氢萘酮类似物是从1-四氢萘酮七步合成的，一系列类似物可通过以2-甲基-1-萘酚为起始的第二种途径获得。在两种生物测定中，发现四氢萘酮ABA 8具有比ABA更大的活性。（+）-8的绝对构型是通过RAMP hydr衍生物的X射线晶体学确定的。羟甲基化合物10和11

  DOI：

  10.1039/b509193d
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 在 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 氰化钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 RedAl 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl (2Z,4E,4'E)-(1'S,2''R)-5-[2',2'-dimethyl-1'-hydroxy-4'-(2''-methoxymethylpyrrolidin-1''-ylimino)-1',2',3',4'-tetrahydronaphthalen-1'-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITY OR NOVEL BICYCLIC ABA ANALOGS
  [FR] SYNTHESE ET ACTIVITE BIOLOGIQUE DE NOUVEAUX ANALOGUES ABA BICYCLIQUES

  摘要：

  本发明公开了公式（I）和（II）的双环状脱落酸（ABA）类似物及其制备方法。双环状ABA类似物包括父分子所需的结构元素和功能团，并且具有与取代脱落酸乙烯基的环融合的芳香环。还公开了使用双环状ABA类似物抑制细胞生长和种子萌发的方法。

  公开号：

  WO2005108345A1

文献信息

• Synthesis and biological activity of tetralone abscisic acid analogues
  作者：James M. Nyangulu、Ken M. Nelson、Patricia A. Rose、Yuanzhu Gai、Mary Loewen、Brenda Lougheed、J. Wilson Quail、Adrian J. Cutler、Suzanne R. Abrams

  DOI：10.1039/b509193d

  日期：——

  Bicyclic analogues of the plant hormone abscisic acid (ABA) were designed to incorporate the structural elements and functional groups of the parent molecule that are required for biological activity. The resulting tetralone analogues were predicted to have enhanced biological activity in plants, in part because oxidized products would not cyclize to forms corresponding to the inactive catabolite phaseic

  植物激素脱落酸（ABA）的双环类似物被设计为纳入生物活性所需的母体分子的结构元素和官能团。预测所得的四氢萘酮类似物在植物中具有增强的生物活性，部分原因是氧化产物不会环化成与无活性分解代谢物相酸相对应的形式。四氢萘酮类似物是从1-四氢萘酮七步合成的，一系列类似物可通过以2-甲基-1-萘酚为起始的第二种途径获得。在两种生物测定中，发现四氢萘酮ABA 8具有比ABA更大的活性。（+）-8的绝对构型是通过RAMP hydr衍生物的X射线晶体学确定的。羟甲基化合物10和11
• [EN] SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITY OR NOVEL BICYCLIC ABA ANALOGS<br/>[FR] SYNTHESE ET ACTIVITE BIOLOGIQUE DE NOUVEAUX ANALOGUES ABA BICYCLIQUES
  申请人：CA NAT RESEARCH COUNCIL

  公开号：WO2005108345A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Bicyclic abscisic acid (ABA) analogs of Formula (I) and (II) and the process for their production are disclosed. The bicyclic ABA analogs include the structural elements and functional groups of the parent molecule that are required for activity, and have an aromatic ring fused to the ring replacing the vinyl methyl group of absicisie acid. Methods for using the bicyclic ABA analogs to inhibit cell growth and seed germination are also disclosed.

  本发明公开了公式（I）和（II）的双环状脱落酸（ABA）类似物及其制备方法。双环状ABA类似物包括父分子所需的结构元素和功能团，并且具有与取代脱落酸乙烯基的环融合的芳香环。还公开了使用双环状ABA类似物抑制细胞生长和种子萌发的方法。