(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4,4,4-trifluorobutanoic acid | 181128-25-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4,4,4-trifluorobutanoic acid
• 英文别名: (S)-Boc-2-amino-4,4,4-trifluoro-butyric acid；(2S)-4,4,4-trifluoro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 181128-25-6
• 化学式: C₉H₁₄F₃NO₄
• 分子量: 257.21
• InChiKey: UCUKFQMRNHNNQY-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4,4,4-trifluorobutanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到(S)-2-Amino-4,4,4-trifluorobutanoicacidhydrochloride
  参考文献：
  名称：

  改进的微管溶素的全合成以及对癌细胞具有高效细胞毒性的新型微管溶素的设计、合成和生物学评价，作为抗体-药物偶联物的潜在有效载荷

  摘要：

  V (Tb45) 和 U (Tb46) 和 pretubulysin D (PTb-D43) 等天然微管溶素的改进、简化的全合成，以及它们在合成设计的微管溶素类似物（Tb44、PTb-D42、PTb-D47-PTb）中的应用-D49 和 Tb50-Tb120)，进行了描述。合成化合物对某些癌细胞系的细胞毒性评估揭示了许多具有特殊效力的新型类似物[例如，Tb111：IC50 = 40 pM 对 MES SA（子宫肉瘤）细胞系；针对 HEK 293T（人胚胎肾癌）细胞系的 IC50 = 6 pM；和 IC50 = 1.54 nM，对 MES SA DX（具有明显多重耐药性的 MES SA）细胞系]。这些研究产生了一组有价值的构效关系，为进一步的分子设计、合成和生物学评价研究提供指导。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12692
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1-benzyloxy-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-4,4,4-trifluorobutan-3-ol 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 jones reagent 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4,4,4-trifluorobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗-4,4,4-三氟苏氨酸和2-氨基-4,4,4-三氟丁酸的两种对映异构体的不对称合成。

  摘要：

  成功开发了一种短而有效的对映体，其合成抗4,4,4-三氟苏氨酸和2-氨基-4,4,4-三氟丁酸的对映体。苄基保护的溴代烯烃4的三氟甲基化以良好的收率提供了关键的中间体三氟甲基化的反式二取代烯烃2。然后，该序列涉及Sharpless不对称二羟基化，环状硫酸盐与NaN（3）的亲核打开，钯催化的选择性氢化和氧化。

  DOI：

  10.1021/jo0344384

文献信息

• [EN] ANTHELMINTIC DEPSIPEPTIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DEPSIPEPTIDIQUES ANTHELMINTHIQUES
  申请人：MERIAL INC

  公开号：WO2018093920A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention provides cyclic depsipeptide compounds of formula (I) wherein the stereochemical configuration of at least one carbon atom bearing the groups Cy1, Cy2, R1, R2, R3, R4, Ra and Rb is inverted compared with the naturally occurring cyclic depsipeptide PF1022A. The invention also provides compositions comprising the compounds that are effective against parasites that harm animals. The compounds and compositions may be used for combating parasites in or on mammals and birds. The invention also provides for an improved method for eradicating, controlling and preventing parasite infestation in birds and mammals.

  本发明提供了公式（I）的环状脱氨肽化合物，其中至少一个碳原子的立体化学构型与自然存在的环状脱氨肽PF1022A的基团Cy1、Cy2、R1、R2、R3、R4、Ra和Rb相比发生了倒置。该发明还提供了包含这些化合物的组合物，对危害动物的寄生虫具有有效性。这些化合物和组合物可用于对抗哺乳动物和鸟类体内或体表的寄生虫。该发明还提供了一种改进的方法，用于根除、控制和预防鸟类和哺乳动物的寄生虫感染。
• [EN] CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DES CANNABINOÏDES
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2012116279A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Provided are certain methods useful in the treatment of pain comprising administering a compound of Formula Ia and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the cannabinoid CB2 receptor.

  提供了一些在治疗疼痛方面有用的方法，包括给予化合物Ia的复方及其药物组合物，以调节大麻素CB2受体的活性。
• 3-Aryl-2-((Arylamino)Methyl)Quinazolin-4-(3H)-Ones
  申请人：SciFluor Life Sciences, LLC

  公开号：US20140296260A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The invention relates to novel quinazolinone compounds and their use as inhibitors of PI3 kinases, for example, PI3Kδ, for treating and/or preventing diseases, disorder, and conditions associated with modulating PI3 kinase activity. Novel 3-aryl-2-((arylamino)methyl)quinazolin-4(3H)-one derivatives and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof and their use for the treatment or prevention of diseases, disorders, and conditions associated with the activity of one or more PI3 kinase, such as PI3Kδ, are disclosed.

  这项发明涉及新型喹唑啉酮化合物及其作为PI3激酶抑制剂的用途，例如PI3Kδ，用于治疗和/或预防与调节PI3激酶活性相关的疾病、疾病和症状。公开了新型3-芳基-2-((芳基氨基)甲基)喹唑啉-4(3H)-酮衍生物及其药学上可接受的盐或溶剂，以及它们用于治疗或预防与一个或多个PI3激酶活性相关的疾病、疾病和症状，如PI3Kδ。
• Structure-Based Design of Inhibitors Selective for Human Proteasome β2c or β2i Subunits
  作者：Bo-Tao Xin、Eva M. Huber、Gerjan de Bruin、Wolfgang Heinemeyer、Elmer Maurits、Christofer Espinal、Yimeng Du、Marissa Janssens、Emily S. Weyburne、Alexei F. Kisselev、Bogdan I. Florea、Christoph Driessen、Gijsbert A. van der Marel、Michael Groll、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01884

  日期：2019.2.14

  Subunit-selective proteasome inhibitors are valuable tools to assess the biological and medicinal relevance of individual proteasome active sites. Whereas the inhibitors for the β1c, β1i, β5c, and β5i subunits exploit the differences in the substrate-binding channels identified by X-ray crystallography, compounds selectively targeting β2c or β2i could not yet be rationally designed because of the high structural

  亚单位选择性蛋白酶体抑制剂是评估单个蛋白酶体活性位点生物学和医学相关性的有价值的工具。尽管β1c，β1i，β5c和β5i亚基的抑制剂利用了X射线晶体学鉴定的底物结合通道的差异，但由于这些化合物的高度结构相似性，因此尚无法合理设计选择性靶向β2c或β2i的​​化合物两个亚单位。在这里，我们报告了一个化合物库的开发，化学合成和生物学筛选，该过程导致了对β2c和β2i选择性化合物LU-002c的鉴定（4； IC50β2c：8 nM，IC50β2i/β2c：40-倍数）和LU-002i（5; IC50β2i：220 nM，IC50β2c/β2i：45倍）。具有β2人源化酵母蛋白酶体的共晶体结构可可视化对于亚基特异性至关重要的蛋白质-配体相互作用。总而言之，有机合成，基于活性的蛋白质谱分析，酵母诱变和结构生物学使我们能够破译β2底物结合通道的显着差异，并完成了一组亚基选择性蛋白酶体抑制剂的研究。
• [EN] BROMODOMAIN-INHIBITING COMPOUNDS AND METHODS TO PREVENT OR TREAT A CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE BROMODOMAINE ET MÉTHODES POUR PRÉVENIR OU TRAITER UN CANCER
  申请人：KAINOS MEDICINE INC

  公开号：WO2016171470A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  Provided is a novel compound inhibiting the bromodomain and extra terminal domain (BET) proteins, and a pharmaceutical composition comprising the same which can be useful for prevention or treatment of a precancerous transformation or a cancer.

  提供了一种新型化合物，可以抑制溴结构域和额外末端结构域（BET）蛋白，并且包括该化合物的药物组合物，可用于预防或治疗癌前病变或癌症。