(2R,3R)-1-benzyloxy-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-4,4,4-trifluorobutan-3-ol | 610272-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-1-benzyloxy-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-4,4,4-trifluorobutan-3-ol
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,3R)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-phenylmethoxybutan-2-yl]carbamate
• CAS: 610272-53-2
• 化学式: C₁₆H₂₂F₃NO₄
• 分子量: 349.35
• InChiKey: RTBQLKGWBWYVMD-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  465.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-benzyloxy-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-4,4,4-trifluorobutan-3-ol 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 jones reagent 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4,4,4-trifluorobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗-4,4,4-三氟苏氨酸和2-氨基-4,4,4-三氟丁酸的两种对映异构体的不对称合成。

  摘要：

  成功开发了一种短而有效的对映体，其合成抗4,4,4-三氟苏氨酸和2-氨基-4,4,4-三氟丁酸的对映体。苄基保护的溴代烯烃4的三氟甲基化以良好的收率提供了关键的中间体三氟甲基化的反式二取代烯烃2。然后，该序列涉及Sharpless不对称二羟基化，环状硫酸盐与NaN（3）的亲核打开，钯催化的选择性氢化和氧化。

  DOI：

  10.1021/jo0344384
• 作为产物：
  描述：

  (E)-{[(3-bromoallyl)oxy]methyl}benzene 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 AD-mix-α 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 甲基磺酰胺 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 125.17h， 生成 (2R,3R)-1-benzyloxy-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-4,4,4-trifluorobutan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  抗-4,4,4-三氟苏氨酸和2-氨基-4,4,4-三氟丁酸的两种对映异构体的不对称合成。

  摘要：

  成功开发了一种短而有效的对映体，其合成抗4,4,4-三氟苏氨酸和2-氨基-4,4,4-三氟丁酸的对映体。苄基保护的溴代烯烃4的三氟甲基化以良好的收率提供了关键的中间体三氟甲基化的反式二取代烯烃2。然后，该序列涉及Sharpless不对称二羟基化，环状硫酸盐与NaN（3）的亲核打开，钯催化的选择性氢化和氧化。

  DOI：

  10.1021/jo0344384