2-乙酸基-4-苄氧基吲哚 | 27737-55-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酸基-4-苄氧基吲哚
• 中文别名: 2-羧乙氧基-4-苄氧基吲哚
• 英文名称: ethyl 4-(benzyloxy)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: 4-benzyloxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-phenylmethoxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 27737-55-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• mdl: MFCD00016687
• 分子量: 295.338
• InChiKey: HIQPISGKBJHKIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  481.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酸基-4-苄氧基吲哚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到4-苄氧基吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-2-羧酸盐作为对苯丙氨酸不敏感的N-甲基-D-天冬氨酸连接的甘氨酸受体的配体。

  摘要：

  制备了一系列吲哚-2-羧酸盐，并评估了它们抑制与NMDA-PCP-甘氨酸受体复合物相关的对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸受体结合的能力。相对于受体大分子复合物上的其他位点，所有化合物对甘氨酸位点均具有选择性，并且发现该系列中的某些化合物对该受体具有亚微摩尔的亲和力。还发现前导化合物2-羧基-6-氯-3-吲哚乙酸（Ki = 1.6 microM对[3H]甘氨酸）非竞争性地抑制MK-801的结合，MK-801是受体上苯环利定位点的配体宏复合体。这些后面的数据表明该化合物在对士的宁不敏感的甘氨酸受体上起拮抗剂的作用。讨论了吲哚-2-羧酸系列中的结构活性关系，并确定了该系列甘氨酸配体的几个关键药效团。通常，最有效的化合物是C-3乙酰胺，其中N-丙基-2-羧基-6-氯-3-吲哚乙酰胺具有最高的受体亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00108a007
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-azido-3-(2-benzyloxyphenyl)propenoate 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以66%的产率得到2-乙酸基-4-苄氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  乙基吲哚的 C-7 位自由基环化 - 2-羧酸酯衍生物：进入一类新的 Duocarmycin 类似物

  摘要：

  在带有 N-烯丙基和炔丙基的吲哚-2-羧酸乙酯的 C-7 位产生的芳基自由基引发分子内环化，以提供一类新的双癌霉素类似物，正式的乙基吡咯 [3,2,1-ij] 喹啉 - 2-羧酸衍生物，通过不太有利的 6-endo-trig 环化模式。

  DOI：

  10.3390/10121446

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION
  申请人：SPINIFEX PHARM PTY LTD

  公开号：WO2013102242A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The present invention relates to heterocyclic compounds useful for antagonising angiotensin II Type 2 (AT2) receptor. More particularly the invention relates to pyrrolidine and azetidine compounds, compositions containing them and their use in methods of treating or preventing disorders or diseases associated with AT2 receptor function including neuropathic pain, inflammatory pain, conditions associated with neuronal hypersensitivity, impaired nerve conduction velocity, cell proliferation disorders, disorders associated with an imbalance between bone resorption and bone formation and disorders associated with aberrant nerve regeneration.

  本发明涉及用于拮抗血管紧张素II型2（AT2）受体的杂环化合物。更具体地，本发明涉及吡咯烷和氮杂环丙烷化合物，含有它们的组合物以及它们在治疗或预防与AT2受体功能相关的疾病或疾病的方法中的使用，包括神经病性疼痛、炎症性疼痛、与神经元过敏、神经传导速度受损、细胞增殖紊乱、骨吸收和骨形成之间失衡以及与异常神经再生相关的疾病。
• Phenoxypropylamine compounds
  申请人：——

  公开号：US20020111358A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  The present invention relates to a phenoxypropylamine compound of the formula (I) 1 wherein each symbol is as defined in the specification, an optically active compound thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof and hydrates thereof, which simultaneously show selective affinity for and antagonistic activity against 5-HT 1A receptor, as well as 5-HT reuptake inhibitory activity, and can be used as antidepressants quick in expressing an anti-depressive effect.

  本发明涉及一种公式（I）中的苯氧丙胺化合物： 1 其中每个符号如说明书中所定义，其光学活性化合物或其药物可接受的盐及水合物，同时显示出对5-HT 1A 受体的选择性亲和力和拮抗活性，以及5-HT再摄取抑制活性，并且可以用作快速表达抗抑郁效果的抗抑郁药。
• INHIBITORS OF DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE
  申请人：Bolin David Robert

  公开号：US20100145047A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, obesity, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文提供的是式(I)的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗诸如肥胖、2型糖尿病和代谢综合征等疾病是有用的。
• Synthesis of five libraries of 6,5-fused heterocycles to establish the importance of the heterocyclic core for antiplasmodial activity
  作者：Leon Jacobs、Carmen de Kock、Dale Taylor、Stephen C. Pelly、Margaret A.L. Blackie

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.10.029

  日期：2018.11

  catalyzes the addition of a myristate group to the N-terminal glycine residues of proteins, is involved in the myristoylation of more than 100 proteins. Genetic knockdown of the enzyme proved detrimental for the viability of the parasite P. knowlesi. A crystal structure of P. vivax N-myristoyl transferase (pvNMT), containing a 3-methyl benzofuran ligand has made it possible to assess key amino acid residue-ligand

  研究表明，N-肉豆蔻酰基转移酶是一种催化肉豆蔻酸基团添加到蛋白质N末端甘氨酸残基上的酶，它参与100多种蛋白质的肉豆蔻酰化。该酶的基因敲低被证明对寄生P.nowlesi的生存力有害。含有3-甲基苯并呋喃配体的间日疟原虫N-肉豆蔻酰基转移酶（pvNMT）的晶体结构使得评估关键氨基酸残基-配体相互作用成为可能。我们合成了5个6,5-稠合杂环文库，以确立杂环作为核心骨架的重要性，并引入了各种芳族​​酰胺和酯，以确定哪个羰基会影响每种杂环抗血浆药物的功效。
• [EN] NON PEPTIDIC HETEROBIVALENT MOLECULES FOR TREATING INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] MOLÉCULES HÉTÉROBIVALENTES NON PEPTIDIQUES PERMETTANT LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018134731A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention relates to non peptidic, heterobivalent molecules (HBM) that are able to simultaneously bind a surface target protein as well as an endogenous or exogenous human antibody protein and induce immune effector function. More specifically, the present invention relates to agents capable of binding to a chemokine receptor and inducing the depletion of chemokine receptor positive subsets of pathogenic cells in a subject for use in the treatment and/or prevention of cancer, inflammatory, autoimmune and allergic disease.

  本发明涉及能够同时结合表面靶蛋白和内源或外源人类抗体蛋白并诱导免疫效应功能的非肽类、异二价分子（HBM）。更具体地，本发明涉及能够结合趋化因子受体并诱导受体阳性病原细胞亚群在受试者中的减少的药剂，用于治疗和/或预防癌症、炎症、自身免疫和过敏性疾病。