ethyl 4-(benzyloxy)-7-iodo-1H-indole-2-carboxylate | 922506-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(benzyloxy)-7-iodo-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(benzyloxy)-7-iodo-1H-indole-2-carboxylate；ethyl 7-iodo-4-phenylmethoxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 922506-90-9
• 化学式: C₁₈H₁₆INO₃
• 分子量: 421.234
• InChiKey: NBNZTMKZDXKJHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  539.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.601±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(benzyloxy)-7-iodo-1H-indole-2-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 ethyl 9-(benzyloxy)-5-chloro-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙基吲哚的 C-7 位自由基环化 - 2-羧酸酯衍生物：进入一类新的 Duocarmycin 类似物

  摘要：

  在带有 N-烯丙基和炔丙基的吲哚-2-羧酸乙酯的 C-7 位产生的芳基自由基引发分子内环化，以提供一类新的双癌霉素类似物，正式的乙基吡咯 [3,2,1-ij] 喹啉 - 2-羧酸衍生物，通过不太有利的 6-endo-trig 环化模式。

  DOI：

  10.3390/10121446
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酸基-4-苄氧基吲哚 在 一氯化碘 、 溶剂黄146 作用下， 以85%的产率得到ethyl 4-(benzyloxy)-7-iodo-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙基吲哚的 C-7 位自由基环化 - 2-羧酸酯衍生物：进入一类新的 Duocarmycin 类似物

  摘要：

  在带有 N-烯丙基和炔丙基的吲哚-2-羧酸乙酯的 C-7 位产生的芳基自由基引发分子内环化，以提供一类新的双癌霉素类似物，正式的乙基吡咯 [3,2,1-ij] 喹啉 - 2-羧酸衍生物，通过不太有利的 6-endo-trig 环化模式。

  DOI：

  10.3390/10121446

文献信息

• A facile rearrangement of pyrroloindoline derivative to pyrroloquinoline: A new analogues of duocarmycins
  作者：Naim H. Al-Said、Khaled Q. Shawakfeh、Baha A. Hammad

  DOI：10.1002/jhet.5570450513

  日期：2008.9

  Free-radical generated at C-7 position of indole derivative bearing N-(3′-chloroallyl) group prompted a regioselective intramolecular cyclization to furnish pyrroloindoline derivative, through the more favorable 5-exo-trig cyclization mode. The pyrroloindoline compound smoothly rearranged to pyrroloquinoline under mild conditions.

  在具有N-（3'-氯烯丙基）基团的吲哚衍生物的C-7位上产生的自由基促使区域选择性分子内环化通过更有利的5-exo-trig环化模式提供吡咯并吲哚啉衍生物。在温和条件下，吡咯并吲哚啉化合物平稳地重排为吡咯并喹啉。