ethyl 2-azido-3-(2-benzyloxyphenyl)propenoate | 115724-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-azido-3-(2-benzyloxyphenyl)propenoate
• 英文别名: ethyl 2-azido-3-(2-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 115724-83-9
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₃
• 分子量: 323.351
• InChiKey: JNRHIGLNGNWBDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-azido-3-(2-benzyloxyphenyl)propenoate 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以66%的产率得到2-乙酸基-4-苄氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  乙基吲哚的 C-7 位自由基环化 - 2-羧酸酯衍生物：进入一类新的 Duocarmycin 类似物

  摘要：

  在带有 N-烯丙基和炔丙基的吲哚-2-羧酸乙酯的 C-7 位产生的芳基自由基引发分子内环化，以提供一类新的双癌霉素类似物，正式的乙基吡咯 [3,2,1-ij] 喹啉 - 2-羧酸衍生物，通过不太有利的 6-endo-trig 环化模式。

  DOI：

  10.3390/10121446
• 作为产物：
  描述：

  叠氮乙酸乙酯 、 2-苄氧基苯甲醛 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl 2-azido-3-(2-benzyloxyphenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  乙基吲哚的 C-7 位自由基环化 - 2-羧酸酯衍生物：进入一类新的 Duocarmycin 类似物

  摘要：

  在带有 N-烯丙基和炔丙基的吲哚-2-羧酸乙酯的 C-7 位产生的芳基自由基引发分子内环化，以提供一类新的双癌霉素类似物，正式的乙基吡咯 [3,2,1-ij] 喹啉 - 2-羧酸衍生物，通过不太有利的 6-endo-trig 环化模式。

  DOI：

  10.3390/10121446

文献信息

• Henn, Lothar; Hickey, Deirde M. B.; Moody, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2189 - 2197
  作者：Henn, Lothar、Hickey, Deirde M. B.、Moody, Christopher J.、Rees, Charles W.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclization of Free Radicals at the C-7 Position of Ethyl Indole–2-carboxylate Derivatives: an Entry to a New Class of Duocarmycin Analogues
  作者：Naim Al-Said、Khaled Shawakfeh、Wasim Abdullah

  DOI：10.3390/10121446

  日期：——

  generated at the C-7 position of ethyl indole-2-carboxylates bearing N-allyl and propargylic groups triggered intramolecular cyclizations to furnish a new class of Duocarmycin analogues, formal ethyl pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-2-carboxylate derivatives, through the less favorable 6-endo-trig cyclization mode.

  在带有 N-烯丙基和炔丙基的吲哚-2-羧酸乙酯的 C-7 位产生的芳基自由基引发分子内环化，以提供一类新的双癌霉素类似物，正式的乙基吡咯 [3,2,1-ij] 喹啉 - 2-羧酸衍生物，通过不太有利的 6-endo-trig 环化模式。