4-羟基吲哚-2-羧酸乙酯 | 27737-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基吲哚-2-羧酸乙酯
• 英文名称: 4-hydroxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy-1H-indole-2-carboxylate；4-Hydroxyindol-2-carbonsaeureethylester；ethyl 4-hydroxyindole-2-carboxylate；4-hydroxy 2-ethoxycarbonyl indole；4-hydroxy-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 27737-56-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: ZJZAFABAVBYFQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基吲哚-2-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-cyclobutylmethoxy-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/101905

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酸基-4-苄氧基吲哚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到4-羟基吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  合成5,6,5-稠合杂环文库，以确立杂环核对抗血浆活性的重要性

  摘要：

  研究表明，N-肉豆蔻酰基转移酶是一种催化肉豆蔻酸基团添加到蛋白质N末端甘氨酸残基上的酶，它参与100多种蛋白质的肉豆蔻酰化。该酶的基因敲低被证明对寄生P.nowlesi的生存力有害。含有3-甲基苯并呋喃配体的间日疟原虫N-肉豆蔻酰基转移酶（pvNMT）的晶体结构使得评估关键氨基酸残基-配体相互作用成为可能。我们合成了5个6,5-稠合杂环文库，以确立杂环作为核心骨架的重要性，并引入了各种芳族​​酰胺和酯，以确定哪个羰基会影响每种杂环抗血浆药物的功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.029

文献信息

• Phenoxypropylamine compounds
  申请人：——

  公开号：US20020111358A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  The present invention relates to a phenoxypropylamine compound of the formula (I) 1 wherein each symbol is as defined in the specification, an optically active compound thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof and hydrates thereof, which simultaneously show selective affinity for and antagonistic activity against 5-HT 1A receptor, as well as 5-HT reuptake inhibitory activity, and can be used as antidepressants quick in expressing an anti-depressive effect.

  本发明涉及一种公式（I）中的苯氧丙胺化合物： 1 其中每个符号如说明书中所定义，其光学活性化合物或其药物可接受的盐及水合物，同时显示出对5-HT 1A 受体的选择性亲和力和拮抗活性，以及5-HT再摄取抑制活性，并且可以用作快速表达抗抑郁效果的抗抑郁药。
• Indole derivatives, salts thereof, and congestive heart failure
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US05510366A1

  公开（公告）日：1996-04-23

  An indole derivative represented by formula (1), ##STR1## wherein A is a group ##STR2## wherein R.sup.10 is hydrogen or lower alkyl, dotted lines may optionally be present, and R.sup.1 -R.sup.9 represents various substitutional groups. The compound (1) exhibits a positive inotropic action on cardiac muscle, an anti-arrhythmic action, and a vasodilation action without increasing the heart rate. A heart affection therapeutic agent comprising this compound as an effective component is extremely effective for treating heart failures and arrhythmia.

  公式（1）所代表的吲哚衍生物，其中A是一个基团，其中R.sup.10是氢或较低的烷基，可能存在虚线，而R.sup.1-R.sup.9代表各种取代基团。化合物（1）对心脏肌肉具有正性肌力作用，具有抗心律失常作用，并且具有扩血管作用而不增加心率。包含该化合物作为有效成分的心脏疗法药剂对治疗心力衰竭和心律失常非常有效。
• Indole derivatives of tryptamine and cardiovascular compositions thereof
  申请人：Sanofi

  公开号：US04522824A1

  公开（公告）日：1985-06-11

  The present invention relates to derivatives of tryptamine of formula: ##STR1## in which: R.sub.1 represents a CH.sub.2 OH group, a --C.tbd.N group, ##STR2## or a --COOR.sub.6 group in which R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 denote a lower alkyl group or hydrogen; R.sub.2 represents hydrogen or a C.tbd.N group; R.sub.3 denotes hydrogen, a CH.sub.3 group or a CH.sub.2 OH group, and the addition salts of the products of formula I with the pharmaceutically acceptable, mineral or organic acids. It also relates to a process for preparing said compounds and to the drugs active on the cardiovascular system, containing said compounds.

  本发明涉及公式为：##STR1##中色胺衍生物，其中：R.sub.1代表CH.sub.2 OH基团，--C.tbd.N基团，##STR2##或--COOR.sub.6基团，其中R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6代表低碳基团或氢原子；R.sub.2代表氢原子或C.tbd.N基团；R.sub.3代表氢原子，CH.sub.3基团或CH.sub.2 OH基团，以及公式I产物与药学上可接受的矿物酸或有机酸的加合盐。本发明还涉及制备所述化合物的方法以及含有所述化合物的对心血管系统活性的药物。
• Indole derivatives as inhibitors or factor Xa
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US06337344B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  The present invention relates to the inhibition of blood clotting proteins, and more particularly, to indole derivatives of formula (I), in which R1a, R1b, R1c R1d, R2, R3, R4 and A are defined as indicated in the claims. The compounds of formula (I) are inhibitors of the blood clotting enzyme factor Xa. The invention also relates to processes for the preparation of the compounds of formula (I), to methods of inhibiting factor Xa activity and of inhibiting blood clotting, to use of the compounds of formula (I) in the treatment and prophylaxis of diseases which can be cured or prevented by the inhibition of factor Xa activity such as thromboembolic diseases, and to the use of the compounds of formula (I) in the preparation of medicaments to be applied in such diseases. The invention further relates to compositions containing a compound of formula (I) in admixture or otherwise in association with an inert carrier, in particular pharmaceutical compositions containing a compound of formula (I) together with pharmaceutically acceptable carrier substances and/or auxiliary substances.

  本发明涉及抑制血液凝块蛋白，更具体地说是与式(I)中的吲哚衍生物有关，其中R1a、R1b、R1c、R1d、R2、R3、R4和A的定义如索赔中所示。式(I)化合物是血液凝块酶因子Xa的抑制剂。本发明还涉及制备式(I)化合物的方法，抑制因子Xa活性和血液凝块形成的方法，以及利用式(I)化合物在治疗和预防可通过抑制因子Xa活性治愈或预防的疾病中的用途，如血栓栓塞性疾病，并且利用式(I)化合物制备用于治疗此类疾病的药物。本发明还涉及含有式(I)化合物的组合物，与惰性载体混合或以其他方式与之结合，特别是含有式(I)化合物的药物组合物，连同药用载体物质和/或辅助物质。
• [EN] TRIAZINE COMPOUNDS AND A PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZINE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014115171A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The present invention discloses triazine compounds of Formula II and a process to synthesize these compounds. Particularly, the invention provides one pot method to synthesize triazines nucleus, wherein the method comprises amination followed by using Leuckart reaction conditions of pyrrole/indole-2-carboxylates of Formula I to obtain corresponding triazine compounds of Formula II.

  本发明揭示了Formula II的三嗪化合物以及合成这些化合物的方法。特别地，本发明提供了一种一锅法合成三嗪核的方法，其中该方法包括氨化，然后使用Formula I的吡咯/吲哚-2-羧酸酯的Leuckart反应条件，以获得相应的Formula II的三嗪化合物。