(3R,4R,5S,6R)-2-methoxy-3-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane | 214476-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5S,6R)-2-methoxy-3-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 214476-15-0
• 化学式: C₂₉H₃₄O₅
• 分子量: 462.586
• InChiKey: RJNUFUTUKDTBEZ-OHXPRBOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6R)-2-methoxy-3-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 TEA 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 碘 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 甲基三氧化铼(VII) 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 102.33h， 生成 2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[(1S,4S,5R,6R)-10-chloro-4-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyl-2-oxo-6-triethylsilyloxydecyl]-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyloxan-2-yl]-N-methoxy-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Spongistatin 1 EF 片段的合成

  摘要：

  海绵抑素 1 的 EF 片段是从 3,4,5-tri-O-benzyl-D-glucal 非对映选择性制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871960
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4S,5R,6R)-7,7-dichloro-4,5-bis(phenylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptane 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3R,4R,5S,6R)-2-methoxy-3-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  Studies Towards the Synthesis of the C29-C51 Fragment of Altohyrtin A

  摘要：

  本文介绍了从三-O-苄基-d-葡萄糖醛 5 中合成高度取代的阿尔托黄素 A 1 的 E 和 F 吡喃片段 23 的过程。含有阿托菌素 A 三烯侧链的模型化合物 31 的合成概述了拟议的 F 吡喃化合物的合成策略。

  DOI：

  10.1055/s-1998-3140

文献信息

• Synthesis of the EF Fragment of Spongistatin 1
  作者：Steven V. Ley、Shigeru Kawahara、Matthew J. Gaunt、Alessandra Scolaro、Shigeo Yamanoi

  DOI：10.1055/s-2005-871960

  日期：——

  The EF fragment of spongistatin 1 was prepared diastereoselectively from 3,4,5-tri-O-benzyl-D-glucal.

  海绵抑素 1 的 EF 片段是从 3,4,5-tri-O-benzyl-D-glucal 非对映选择性制备的。
• Studies Towards the Synthesis of the C29-C51 Fragment of Altohyrtin A
  作者：Eduardo Fernandez-Megia、Nelly Gourlaouen、Steven V. Ley、Gareth J. Rowlands

  DOI：10.1055/s-1998-3140

  日期：1998.9

  The synthesis of the highly substituted E and F pyran fragment 23 of altohyrtin A 1 from tri-O-benzyl-d-glucal 5 is described. The synthesis of a model compound 31 containing the altohyrtin A triene side-chain outlines the proposed strategy for the elaboration of the F pyran.

  本文介绍了从三-O-苄基-d-葡萄糖醛 5 中合成高度取代的阿尔托黄素 A 1 的 E 和 F 吡喃片段 23 的过程。含有阿托菌素 A 三烯侧链的模型化合物 31 的合成概述了拟议的 F 吡喃化合物的合成策略。