(1S)-1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-1-triethylsilyloxypropan-2-one | 214476-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-1-triethylsilyloxypropan-2-one
• CAS: 214476-22-9
• 化学式: C₃₇H₅₀O₆Si
• 分子量: 618.886
• InChiKey: ZOPKOCUSUSCQEF-IAHJBZDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-1-triethylsilyloxypropan-2-one 在 吡啶 、 氢氟酸 、 三乙胺 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-2-[(S)-hydroxy-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]-5-methyl-6-[4-(oxan-2-yloxy)butyl]oxane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Studies Towards the Synthesis of the C29-C51 Fragment of Altohyrtin A

  摘要：

  本文介绍了从三-O-苄基-d-葡萄糖醛 5 中合成高度取代的阿尔托黄素 A 1 的 E 和 F 吡喃片段 23 的过程。含有阿托菌素 A 三烯侧链的模型化合物 31 的合成概述了拟议的 F 吡喃化合物的合成策略。

  DOI：

  10.1055/s-1998-3140
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4S,5R,6R)-7,7-dichloro-4,5-bis(phenylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptane 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 水 、 三正丁基氢锡 、 silica gel 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 mercury(II) oxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 59.67h， 生成 (1S)-1-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-1-triethylsilyloxypropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies Towards the Synthesis of the C29-C51 Fragment of Altohyrtin A

  摘要：

  本文介绍了从三-O-苄基-d-葡萄糖醛 5 中合成高度取代的阿尔托黄素 A 1 的 E 和 F 吡喃片段 23 的过程。含有阿托菌素 A 三烯侧链的模型化合物 31 的合成概述了拟议的 F 吡喃化合物的合成策略。

  DOI：

  10.1055/s-1998-3140

文献信息

• Studies Towards the Synthesis of the C29-C51 Fragment of Altohyrtin A
  作者：Eduardo Fernandez-Megia、Nelly Gourlaouen、Steven V. Ley、Gareth J. Rowlands

  DOI：10.1055/s-1998-3140

  日期：1998.9

  The synthesis of the highly substituted E and F pyran fragment 23 of altohyrtin A 1 from tri-O-benzyl-d-glucal 5 is described. The synthesis of a model compound 31 containing the altohyrtin A triene side-chain outlines the proposed strategy for the elaboration of the F pyran.

  本文介绍了从三-O-苄基-d-葡萄糖醛 5 中合成高度取代的阿尔托黄素 A 1 的 E 和 F 吡喃片段 23 的过程。含有阿托菌素 A 三烯侧链的模型化合物 31 的合成概述了拟议的 F 吡喃化合物的合成策略。