(1S,2R,3S)-3-(4-Isopropyl-2,5-dimethoxy-phenyl)-2-methoxycarbonylmethyl-1,3-dimethyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester | 74320-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,3S)-3-(4-Isopropyl-2,5-dimethoxy-phenyl)-2-methoxycarbonylmethyl-1,3-dimethyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 74320-53-9
• 化学式: C₂₄H₃₆O₆
• 分子量: 420.546
• InChiKey: VEIGDELZLDXTIV-HUVFLSCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S)-3-(4-Isopropyl-2,5-dimethoxy-phenyl)-2-methoxycarbonylmethyl-1,3-dimethyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 硫酸 、 氢气 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 13-isopropyl-11,14-dimethoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Triptoquinones D, E, and F from Podocarpic Acid

  摘要：

  首次以荚果酸（10）为起点全合成了对映体不纯的三醌 F (6)，并正式合成了对映体不纯的三醌 F (7)。 荚果酸（10）为起点，首次全合成了对映体纯三色醌 F（6），并正式合成了对映体纯三色醌 D（4）和 E（5）。 三醌 D (4) 和 E (5)的正式合成。一种苯并内酯（14）在酸的促进下进行了弗里斯重排。 苯并内酯 (14) 的酸促进弗里斯重排是一种直接、中等高产的 C11 官能性。处理甲基 12-甲氧基十二碳-8,11,13-三烯-19-酸甲酯 (11) 与过氧化叔丁酯和催化量的 催化量的氯化钌（III）处理，可得到非对映异构的叔丁基-19-酸甲酯（1:1）混合物。 非对映的 t-丁基环己二烯酮 (26) 和 (28) 的混合物。

  DOI：

  10.1071/c98020
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,4aS,10aR)-6-methoxy-1,4a-dimethyl-9-oxo-7-propan-2-yl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (1S,2R,3S)-3-(4-Isopropyl-2,5-dimethoxy-phenyl)-2-methoxycarbonylmethyl-1,3-dimethyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Burnell, Robert H.; Andersen, Andre; Neron-Desbiens, Martine, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 2820 - 2825

  摘要：

  DOI：