methyl (1S,4aS,10aR)-6-methoxy-1,4a-dimethyl-9-oxo-7-propan-2-yl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate | 906-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1S,4aS,10aR)-6-methoxy-1,4a-dimethyl-9-oxo-7-propan-2-yl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 906-97-8
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: LLVBBOXSQXMTII-FCEUIQTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,4aS,10aR)-6-methoxy-1,4a-dimethyl-9-oxo-7-propan-2-yl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 以80%的产率得到methyl (7aR,8S,11aS)-2-methoxy-8,11a-dimethyl-6-oxo-3-propan-2-yl-7a,9,10,11-tetrahydro-7H-benzo[d][1]benzoxepine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Triptoquinones D, E, and F from Podocarpic Acid

  摘要：

  首次以荚果酸（10）为起点全合成了对映体不纯的三醌 F (6)，并正式合成了对映体不纯的三醌 F (7)。 荚果酸（10）为起点，首次全合成了对映体纯三色醌 F（6），并正式合成了对映体纯三色醌 D（4）和 E（5）。 三醌 D (4) 和 E (5)的正式合成。一种苯并内酯（14）在酸的促进下进行了弗里斯重排。 苯并内酯 (14) 的酸促进弗里斯重排是一种直接、中等高产的 C11 官能性。处理甲基 12-甲氧基十二碳-8,11,13-三烯-19-酸甲酯 (11) 与过氧化叔丁酯和催化量的 催化量的氯化钌（III）处理，可得到非对映异构的叔丁基-19-酸甲酯（1:1）混合物。 非对映的 t-丁基环己二烯酮 (26) 和 (28) 的混合物。

  DOI：

  10.1071/c98020
• 作为产物：
  描述：

  methyl (+)-12-methoxyabieta-8,11,13-trien-19-oate 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 methyl (1S,4aS,10aR)-6-methoxy-1,4a-dimethyl-9-oxo-7-propan-2-yl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些α-四氢萘酮的旋转分散和圆二色性研究

  摘要：

  研究了几种与芳香环共轭的酮的旋转分散和圆二色性光谱（衍生自二萜和类固醇）。这些化合物显示出棉花效应曲线，其峰值接近350mμ。可以在异辛烷溶液中检测到这些酮在320-350mμ区域内极弱的紫外线吸收最大值。这将表明，扰动的光波在这样的共轭酮中诱导出非常小的电偶极矩，但引起了很大的磁偶极矩。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93227-2

文献信息

• Andersen, Andre; Neron-Desbiens, Martine; Savard, Sylvain, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 3, p. 183 - 188
  作者：Andersen, Andre、Neron-Desbiens, Martine、Savard, Sylvain、Burnell, Robert H.

  DOI：——

  日期：——
• Burnell, Robert H.; Andersen, Andre; Neron-Desbiens, Martine, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 2820 - 2825
  作者：Burnell, Robert H.、Andersen, Andre、Neron-Desbiens, Martine、Savard, Sylvain

  DOI：——

  日期：——