methyl (1S,4aS,10aR)-6-methoxy-1,4a-dimethyl-9-oxo-7-propan-2-yl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate | 906-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1S,4aS,10aR)-6-methoxy-1,4a-dimethyl-9-oxo-7-propan-2-yl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 906-97-8
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: LLVBBOXSQXMTII-FCEUIQTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,4aS,10aR)-6-methoxy-1,4a-dimethyl-9-oxo-7-propan-2-yl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 以80%的产率得到methyl (7aR,8S,11aS)-2-methoxy-8,11a-dimethyl-6-oxo-3-propan-2-yl-7a,9,10,11-tetrahydro-7H-benzo[d][1]benzoxepine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Triptoquinones D, E, and F from Podocarpic Acid

  摘要：

  首次以荚果酸（10）为起点全合成了对映体不纯的三醌 F (6)，并正式合成了对映体不纯的三醌 F (7)。 荚果酸（10）为起点，首次全合成了对映体纯三色醌 F（6），并正式合成了对映体纯三色醌 D（4）和 E（5）。 三醌 D (4) 和 E (5)的正式合成。一种苯并内酯（14）在酸的促进下进行了弗里斯重排。 苯并内酯 (14) 的酸促进弗里斯重排是一种直接、中等高产的 C11 官能性。处理甲基 12-甲氧基十二碳-8,11,13-三烯-19-酸甲酯 (11) 与过氧化叔丁酯和催化量的 催化量的氯化钌（III）处理，可得到非对映异构的叔丁基-19-酸甲酯（1:1）混合物。 非对映的 t-丁基环己二烯酮 (26) 和 (28) 的混合物。

  DOI：

  10.1071/c98020
• 作为产物：
  描述：

  methyl (+)-12-methoxyabieta-8,11,13-trien-19-oate 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 methyl (1S,4aS,10aR)-6-methoxy-1,4a-dimethyl-9-oxo-7-propan-2-yl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些α-四氢萘酮的旋转分散和圆二色性研究

  摘要：

  研究了几种与芳香环共轭的酮的旋转分散和圆二色性光谱（衍生自二萜和类固醇）。这些化合物显示出棉花效应曲线，其峰值接近350mμ。可以在异辛烷溶液中检测到这些酮在320-350mμ区域内极弱的紫外线吸收最大值。这将表明，扰动的光波在这样的共轭酮中诱导出非常小的电偶极矩，但引起了很大的磁偶极矩。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93227-2

文献信息

• Rotatory dispersion and circular dichroism studies of some α-tetralones
  作者：R.C. Cambie、L.N. Mander、A.K. Bose、M.S. Manhas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93227-2

  日期：1964.1

  The rotatory dispersion and circular dichroism spectra of several ketones conjugated with an aromatic ring (derived from diterpenoids and steroids) have been studied. These compounds show Cotton effect curves with peaks near 350mμ. Extremely weak UV absorption maxima in the 320- 350 mμ region can be detected for these ketones in iso-octane solution. This would indicate that the perturbing light wave

  研究了几种与芳香环共轭的酮的旋转分散和圆二色性光谱（衍生自二萜和类固醇）。这些化合物显示出棉花效应曲线，其峰值接近350mμ。可以在异辛烷溶液中检测到这些酮在320-350mμ区域内极弱的紫外线吸收最大值。这将表明，扰动的光波在这样的共轭酮中诱导出非常小的电偶极矩，但引起了很大的磁偶极矩。
• Andersen, Andre; Neron-Desbiens, Martine; Savard, Sylvain, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 3, p. 183 - 188
  作者：Andersen, Andre、Neron-Desbiens, Martine、Savard, Sylvain、Burnell, Robert H.

  DOI：——

  日期：——
• Burnell, Robert H.; Andersen, Andre; Neron-Desbiens, Martine, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 2820 - 2825
  作者：Burnell, Robert H.、Andersen, Andre、Neron-Desbiens, Martine、Savard, Sylvain

  DOI：——

  日期：——
• A Synthesis of Triptoquinones D, E, and F from Podocarpic Acid
  作者：Richard C. Cambie、Lorna H. Mitchell、Peter S. Rutledge

  DOI：10.1071/c98020

  日期：——

  The First total synthesis of enantiopure triptoquinone F (6) starting from podocarpic acid (10) is reported, as well as formal syntheses of enantiopure triptoquinones D (4) and E (5). An acid-promoted Fries rearrangement of a benzannulated lactone (14) has been used as a direct, moderately high yielding route for introduction of C11 functionality. Treatment of methyl 12-methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate (11) with t-butylhydroperoxide and a catalytic amount of ruthenium(III) chloride gives a mixture (1 : 1) of diastereomeric t-butylcyclohexadienones (26) and (28).

  首次以荚果酸（10）为起点全合成了对映体不纯的三醌 F (6)，并正式合成了对映体不纯的三醌 F (7)。 荚果酸（10）为起点，首次全合成了对映体纯三色醌 F（6），并正式合成了对映体纯三色醌 D（4）和 E（5）。 三醌 D (4) 和 E (5)的正式合成。一种苯并内酯（14）在酸的促进下进行了弗里斯重排。 苯并内酯 (14) 的酸促进弗里斯重排是一种直接、中等高产的 C11 官能性。处理甲基 12-甲氧基十二碳-8,11,13-三烯-19-酸甲酯 (11) 与过氧化叔丁酯和催化量的 催化量的氯化钌（III）处理，可得到非对映异构的叔丁基-19-酸甲酯（1:1）混合物。 非对映的 t-丁基环己二烯酮 (26) 和 (28) 的混合物。