methyl 7-oxo-11,14-dimethoxy-13-isopropylpodocarpate | 74320-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 7-oxo-11,14-dimethoxy-13-isopropylpodocarpate
• 英文别名: methyl (1S,4aS,10aR)-5,8-dimethoxy-1,4a-dimethyl-9-oxo-7-propan-2-yl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 74320-55-1
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: QVWBDKPYNMXOPB-VSDWSMLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-oxo-11,14-dimethoxy-13-isopropylpodocarpate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 triptoquinone F
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Triptoquinones D, E, and F from Podocarpic Acid

  摘要：

  首次以荚果酸（10）为起点全合成了对映体不纯的三醌 F (6)，并正式合成了对映体不纯的三醌 F (7)。 荚果酸（10）为起点，首次全合成了对映体纯三色醌 F（6），并正式合成了对映体纯三色醌 D（4）和 E（5）。 三醌 D (4) 和 E (5)的正式合成。一种苯并内酯（14）在酸的促进下进行了弗里斯重排。 苯并内酯 (14) 的酸促进弗里斯重排是一种直接、中等高产的 C11 官能性。处理甲基 12-甲氧基十二碳-8,11,13-三烯-19-酸甲酯 (11) 与过氧化叔丁酯和催化量的 催化量的氯化钌（III）处理，可得到非对映异构的叔丁基-19-酸甲酯（1:1）混合物。 非对映的 t-丁基环己二烯酮 (26) 和 (28) 的混合物。

  DOI：

  10.1071/c98020
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,4aS,10aR)-6-methoxy-1,4a-dimethyl-9-oxo-7-propan-2-yl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 methyl 7-oxo-11,14-dimethoxy-13-isopropylpodocarpate
  参考文献：
  名称：

  Burnell, Robert H.; Andersen, Andre; Neron-Desbiens, Martine, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 2820 - 2825

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Andersen, Andre; Neron-Desbiens, Martine; Savard, Sylvain, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 3, p. 183 - 188
  作者：Andersen, Andre、Neron-Desbiens, Martine、Savard, Sylvain、Burnell, Robert H.

  DOI：——

  日期：——
• A Synthesis of Triptoquinones D, E, and F from Podocarpic Acid
  作者：Richard C. Cambie、Lorna H. Mitchell、Peter S. Rutledge

  DOI：10.1071/c98020

  日期：——

  The First total synthesis of enantiopure triptoquinone F (6) starting from podocarpic acid (10) is reported, as well as formal syntheses of enantiopure triptoquinones D (4) and E (5). An acid-promoted Fries rearrangement of a benzannulated lactone (14) has been used as a direct, moderately high yielding route for introduction of C11 functionality. Treatment of methyl 12-methoxypodocarpa-8,11,13-trien-19-oate (11) with t-butylhydroperoxide and a catalytic amount of ruthenium(III) chloride gives a mixture (1 : 1) of diastereomeric t-butylcyclohexadienones (26) and (28).

  首次以荚果酸（10）为起点全合成了对映体不纯的三醌 F (6)，并正式合成了对映体不纯的三醌 F (7)。 荚果酸（10）为起点，首次全合成了对映体纯三色醌 F（6），并正式合成了对映体纯三色醌 D（4）和 E（5）。 三醌 D (4) 和 E (5)的正式合成。一种苯并内酯（14）在酸的促进下进行了弗里斯重排。 苯并内酯 (14) 的酸促进弗里斯重排是一种直接、中等高产的 C11 官能性。处理甲基 12-甲氧基十二碳-8,11,13-三烯-19-酸甲酯 (11) 与过氧化叔丁酯和催化量的 催化量的氯化钌（III）处理，可得到非对映异构的叔丁基-19-酸甲酯（1:1）混合物。 非对映的 t-丁基环己二烯酮 (26) 和 (28) 的混合物。
• Burnell, Robert H.; Andersen, Andre; Neron-Desbiens, Martine, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 2820 - 2825
  作者：Burnell, Robert H.、Andersen, Andre、Neron-Desbiens, Martine、Savard, Sylvain

  DOI：——

  日期：——