saussurea lactone | 23527-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: saussurea lactone
• 英文别名: (3S,3aS,6S,7S,7aS)-6-Ethenylhexahydro-3,6-dimethyl-7-(1-methylethenyl)-2(3H)-benzofuranone；(3S,3aS,6S,7S,7aS)-6-ethenyl-3,6-dimethyl-7-prop-1-en-2-yl-3,3a,4,5,7,7a-hexahydro-1-benzofuran-2-one
• CAS: 23527-07-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: LMNJALUUIMXUQQ-DKBOKBLXSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C
• 沸点：
  337.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  saussurea lactone 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium chlorite 、 重铬酸吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3S,3aS,5aR,6R,9aR,9bS)-6-(hydroxymethyl)-3,5a-dimethyl-9-methylidene-3a,4,5,6,9a,9b-hexahydro-3H-furo[2,3-f]isochromene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  合成（+）-藜芦醇相关化合物的新策略：不寻常的亚砜消除导致2-氧杂-顺式-萘烷骨架

  摘要：

  为（+）合成的新策略- vernolepin（1），（+） - vernodalin（2），和（+） - 8- deoxyvernolepin（3）中，从访问germacrolides（+） - salonitenolide（4）和（+）-木香内酯（5）已开发出来。合成中的关键步骤是从胚芽烯到榄香烯骨架的Cope重排，环氧酯中反式δ-内酯的环化以及不寻常的亚砜消除，这会促进反应级联反应生成2-oxa -顺式-萘烷骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01334-4
• 作为产物：
  描述：

  木香烃内酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 saussurea lactone
  参考文献：
  名称：

  合成（+）-藜芦醇相关化合物的新策略：不寻常的亚砜消除导致2-氧杂-顺式-萘烷骨架

  摘要：

  为（+）合成的新策略- vernolepin（1），（+） - vernodalin（2），和（+） - 8- deoxyvernolepin（3）中，从访问germacrolides（+） - salonitenolide（4）和（+）-木香内酯（5）已开发出来。合成中的关键步骤是从胚芽烯到榄香烯骨架的Cope重排，环氧酯中反式δ-内酯的环化以及不寻常的亚砜消除，这会促进反应级联反应生成2-oxa -顺式-萘烷骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01334-4

文献信息

• A new strategy for the synthesis of (+)-vernolepin related compounds: an unusual sulfene elimination leads to the 2-oxa-cis-decalin skeleton
  作者：Alejandro F Barrero、J.Enrique Oltra、Mı́riam Álvarez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01334-4

  日期：2000.9

  (2), and (+)-8-deoxyvernolepin (3), from the accessible germacrolides (+)-salonitenolide (4) and (+)-costunolide (5), has been developed. The key steps in the synthesis are a Cope rearrangement from the germacradiene to the elemadiene skeleton, the cyclization of a trans-fused δ-lactone from an epoxy ester, and an unusual sulfene elimination, which promotes a reaction cascade leading to the 2-oxa-cis-decalin

  为（+）合成的新策略- vernolepin（1），（+） - vernodalin（2），和（+） - 8- deoxyvernolepin（3）中，从访问germacrolides（+） - salonitenolide（4）和（+）-木香内酯（5）已开发出来。合成中的关键步骤是从胚芽烯到榄香烯骨架的Cope重排，环氧酯中反式δ-内酯的环化以及不寻常的亚砜消除，这会促进反应级联反应生成2-oxa -顺式-萘烷骨架。
• Terpenoids—C
  作者：V.K. Honwad、E. Siscovic、A.S. Rao

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85078-6

  日期：1967.1

  Tauremisin has been synthesized by two different routes starting from santonin. Saussurea lactone has been synthesized starting from santonin.

  从牛磺酸开始，牛磺菌素是通过两种不同的途径合成的。雪莲内酯是从桑顿素开始合成的。
• Synthesis of torrentin, dihydrosantamarine, and saussurea lactone from santonin
  作者：Gonzalo Blay、Luz Cardona、Begona Garcia、José R. Pedro

  DOI：10.1139/v92-107

  日期：1992.3.1

  The synthesis of the eudesmanolide torrentin (1) by sensitized photooxygenation of synthetic dihydrosantamarine (3) is reported. Both dihydrosantamarine and dihydroreynosin (11) were obtained from the 1,2-epoxide 9, which, in turn, was prepared from the diselenide 7. An improved procedure for the synthesis of the elemanolide saussurea lactone (4) is also reported. Keywords: eudesmanolide, elemanolide, santonin, torrentin, saussurea lactone.

  报道了通过合成二氢圣马瑞内（3）的敏化光氧化制备尤德烯内酯托伦汀（1）的合成方法。二氢圣马瑞内和二氢雷诺辛（11）均来源于1,2-环氧化合物9，而该环氧化合物又是从二硒代化合物7制备而来。同时报道了合成艾尔曼内酯索尔菲酮（4）的改进方法。关键词：尤德烯内酯，艾尔曼内酯，桑通宁，托伦汀，索尔菲酮。
• Palladium II promoted rearrangement of germacranolides. Synthesis of (+)-stoebenolide and (+)-dehydromelitensin
  作者：Alejandro F. Barrero、J.Enrique Oltra、Míriam Álvarez

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10775-4

  日期：1998.3

  rearrangement to elemanolides. On the other hand, equimolecular amounts of the palladium complex transformed germacranolides into eudesmanolides. These phenomena provide a versatile procedure for the synthesis of eudesmanolides and elemanolides under relatively mild experimental conditions. Thus, (+)-stoebenolide and (+)-dehydromelitensin were alternatively synthesized starting out from (+)-salonitenolide

  催化量的氯化双（苄腈）钯（II）可以提高germ草内酯的反应速率，应对重排成电子杀螨醇。另一方面，等摩尔量的钯络合物将germ草内酯转化为马来酸内酯。这些现象为在相对温和的实验条件下合成阿德曼香皂苷和电子香茅素提供了一种通用的方法。因此，交替地从（+）-salonitenolide开始合成（+）-硬皮烯内酯和（+）-脱氢melitensin。
• Plant enzymes for bioconversion
  申请人：Bouwmeester Jan Hendrik

  公开号：US20050019882A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  The invention provides the use of enzymes derived from plants in biocatalysis. The regio- and stercoselective introduction of an oxygen group into an unactivated organic compound is still a largely unresolved challenge to organic chemistry (Faber, 2000). We have shown that enzymes of Asteraceae species are capable of converting with high regio- and stereospecificity for example sesquiterpene olefins to commercially interesting products.

  本发明提供了植物来源酶在生物催化中的应用。将氧基引入未活化有机化合物中的区域和立体选择性仍然是有机化学中一个基本未解决的挑战（Faber，2000）。我们已经证明，菊科物种的酶能够高度区域和立体特异性地将倍半萜烯烃等转化为商业上有趣的产物。