(+)-(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclohexan-1-ol | 4187-59-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)cyclohexanol；(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclohexanol；(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 4187-59-1；4187-60-4；27583-43-3；29569-80-0；51606-50-9；69308-85-6；96553-66-1；106758-67-2；51606-49-6
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: OHWMJHMSUDKMGL-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclohexan-1-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 生成 (R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  A chemoenzymatic preparation of both enantiomers of ω-hydroxymethyl-substituted lactones

  摘要：

  (R)- and (S)-delta-hydroxymethyl vaterolactone and epsilon-hydroxymethyl caprolactone were prepared as tert-butyldiphenylsilyl derivatives, in good yields and high enantiomeric purities, in a 5 step sequence, starting from the microbial stereospecific reduction of ethyl 2-oxocyclopentane or 2-oxocyclohexane carboxylates respectively.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00408-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环己烷羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (-)-苯并四咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 (+)-(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  静电相互作用对基于甲硅烷基化的动力学拆分的控制

  摘要：

  研究了有助于控制不对称反应的分子间相互作用。研究了π系统的电子学和立体学方面的变化，以了解催化剂和底物之间的静电相互作用对选择性的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900754

文献信息

• Synthesis and Characterization of the Enantiomerically Pure<i>cis</i>- and<i>trans</i>-2,4-Dioxa-3-fluoro-3-phosphadecalins as Inhibitors of Acetylcholinesterase
  作者：Michael Wächter、Peter Rüedi

  DOI：10.1002/cbdv.200800335

  日期：2009.3

  The title compounds, the P(3)-axially- and P(3)-equatorially-substituted cis- and trans-configured 3-fluoro-2,4-dioxa-3-phosphadecalin 3-oxides (=3-fluoro-2,4-dioxa-3-phosphabicyclo[4.4.0]decane 3-oxides) have been prepared (ee>99%) and fully characterized. The compounds are irreversible inhibitors of acetylcholinesterase, and both the kinetic data and the mechanisms of the inhibition are determined

  标题化合物，P（3）-轴向和P（3）-赤道取代的顺式和反式3-氟-2,4-二氧杂-3-磷酸钙素3-氧化物（= 3-氟-2已经制备了（4-二氧杂-3-磷酸双环[4.4.0]癸烷3-氧化物）（ee＞ 99％）并进行了充分表征。该化合物是乙酰胆碱酯酶的不可逆抑制剂，其动力学数据和抑制机理均由先前报告中所述的新型酶动力学方法确定。抑制剂表现出明显的立体选择性，并且其中几种比通常用作有效标准品的氟磷酸二异丙酯明显更强。
• Stereochemistry of the Inhibition of δ-Chymotrypsin with Optically Active Bicyclic Organophosphates:³¹P-NMR studies
  作者：Walter Ganci、Eric J. M. Meier、Franco A. Merckling、Georg Przibille、Urs Ringeisen、Peter Rüedi

  DOI：10.1002/hlca.19970800208

  日期：1997.3.24

  The inhibition of δ-chymotrypsin with optically active, axially and equatorially substituted trans-3-(2,4-dini-trophenoxy)-2,4-dioxa-3λ5-phospbubicyclo[4.4.0]decan-3-ones ( = hexahydro-4H-1,3,2-benzodioxaphosphorin 3-oxides) was investigated. Their inhibitory power was determined by kinetic measurements, and the stereochemical course of the reaction of stoichiometric amounts of the enzyme and inhibitor

  δ糜蛋白酶的抑制与光学活性的，轴向和平展取代的反式-3-（2,4-迪尼-trophenoxy）-2,4-二氧杂- 3λ 5 -phospbubicyclo [4.4.0]癸烷-3-酮（=研究了六氢-4 H -1,3,2-苯并二氧杂磷酰基3-氧化物。通过动力学测量确定它们的抑制能力，并用31 P-NMR光谱在pH 7.8监测化学计量的酶和抑制剂反应的立体化学过程。不可逆抑制剂表现出显着的对映选择性（（S p）-对映体反应更快），并产生δ-胰凝乳蛋白酶的非对映异构，共价磷酸化衍生物。
• Selective Isomerization via Transient Thermodynamic Control: Dynamic Epimerization of <i>trans</i> to <i>cis</i> Diols
  作者：Christian J. Oswood、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.1c11552

  日期：2022.1.12

  Traditional approaches to stereoselective synthesis require high levels of enantio- and diastereocontrol in every step that forms a new stereocenter. Here, we report an alternative approach, in which the stereochemistry of organic substrates is selectively edited without further structural modification, a strategy with the potential to allow new classes of late-stage stereochemical manipulation and

  传统的立体选择性合成方法需要在形成新立体中心的每一步中进行高水平的对映体和非对映体控制。在这里，我们报告了一种替代方法，其中有机底物的立体化学被选择性地编辑而无需进一步的结构修饰，这种策略有可能允许新类别的后期立体化学操作并提供稀有或有价值的立体化学构型。在这项工作中，我们描述了通过氢原子转移光催化和硼酸介导的瞬态热力学控制实现环状二醇的选择性差向异构化，选择性地从原本受欢迎的反式异构体生成不太稳定的顺式产物。一系列取代模式和环尺寸适合选择性异构化，包括立体化学复杂的多元醇，例如雌三醇，以及无环邻位二醇的顺式差向异构化。此外，该策略使得糖端基异构体能够发生不同的差向异构化，从而可以从α-或β-构型糖苷获得不同的糖异构体。
• Facile synthesis of optically active 2-hydroxymethyl-4-methylene-cyclohexanol. De novo synthesis of dideoxycarbocyclic sugars
  作者：Michael E. Jung、Young M. Cho、Young H. Jung

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02067-5

  日期：1996.1

  Treatment of the olefinic epoxy alcohol 4 with diethylaluminum fluoride gives the hydroxymethyl methylenecyclohexanol 5 in yields of 60–75% rather than the other possible epoxide opening product 6 presumably due to a geometrical constraint similar to that in Baldwin's rules for ring closure.

  用氟化二乙基铝处理烯烃环氧醇4可以得到60-75％的羟甲基亚甲基环己醇5，而不是其他可能的环氧开环产物6，这可能是由于其几何约束类似于鲍德温的闭环规则所致。
• PHOTOPOLYMERIZABLE VINYL ETHER BASED MONOMERIC FORMULATIONS AND POLYMERIZABLE COMPOSITIONS WHICH MAY INCLUDE CERTAIN NOVEL SPIROORTHOCARBONATES
  申请人：——

  公开号：US20020013380A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  Photopolymerizable compositions are provided which are the reaction products of a vinyl ether, a photoinitiator system comprising an iodonium salt, a visible light sensitizer, and an electron donor compound. These monomeric/oligomeric compositions may also include epoxides, polyols, spiroorthocarbonates. One embodiment of the present invention is a polymerizable composition comprised of a vinyl ether, a spiroorthocarbonate, and a photoinitiator system. Another embodiment of the present invention is a polymerizable composition comprised of a vinyl ether, an epoxide, a polyol, and a photoinitiator system. Still another embodiment of the present invention is a polymerizable composition comprised of a vinyl ether, an epoxide, a polyol, a spiroorthocarbonate, and a photoinitiator system. Still further, another embodiment of the present invention is certain novel spiroorthocarbonate compounds. Each of these novel spiroorthocarbonate compounds include at least one epoxy group as a substituent.

  提供了光聚合组合物，其为乙烯醚、包括碘化物盐、可见光敏化剂和电子供体化合物的光引发剂体系的反应产物。这些单体/低聚物组合物还可以包括环氧化合物、多元醇、螺环正交碳酸酯。本发明的一种实施例是由乙烯醚、螺环正交碳酸酯和光引发剂体系组成的聚合物组合物。本发明的另一种实施例是由乙烯醚、环氧化合物、多元醇和光引发剂体系组成的聚合物组合物。本发明的另一种实施例是由乙烯醚、环氧化合物、多元醇、螺环正交碳酸酯和光引发剂体系组成的聚合物组合物。此外，本发明的另一种实施例是某些新型螺环正交碳酸酯化合物。这些新型螺环正交碳酸酯化合物中，每个化合物都包括至少一个环氧基团作为取代基。