(-)-苯并四咪唑 | 950194-37-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: (-)-苯并四咪唑
• 中文别名: (2S)-2,3-二氢-2-苯基咪唑并[2,1-b]苯并噻唑
• 英文名称: (S)-BTM
• 英文别名: (S)-benzotetramisole；benzotetramisole；(S)-2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole；(-)-BTM；(-)-Benzotetramisole；(2S)-2-phenyl-1,2-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole
• CAS: 950194-37-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂S
• 分子量: 252.34
• InChiKey: YGCWPCVAVSIFLO-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  93.0 to 97.0 °C
• 沸点：
  428.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P330,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

(-)-苯并四咪唑

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模块 1. 化学品
产品名称： (-)-Benzotetramisole

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (-)-苯并四咪唑
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 950194-37-3
俗名： (-)-BTM , (2S)-2,3-Dihydro-2-phenylimidazo[2,1-b]benzothiazole
分子式： C15H12N2S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
(-)-苯并四咪唑

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
95°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
(-)-苯并四咪唑

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
(-)-苯并四咪唑

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl fumaroyl chloride 、 (-)-苯并四咪唑 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 C₂₁H₁₉N₂O₃S⁽¹⁺⁾*Cl^(1-)
  参考文献：
  名称：

  立体发散，Diels-Alder引发的有机级联反应，使用α，β-不饱和酰基铵盐：范围，机理和应用。

  摘要：

  手性α，β-不饱和酰基铵盐是新型的亲二烯体，能够实现对映选择性的Diels-Alder-内酯化（DAL）有机级联反应，从而从容易制备的二烯，商品酰氯和手性化合物中产生顺式和反式融合的双环γ-和δ-内酯。异硫脲有机催化剂在温和的条件下。我们描述了立体发散的DAL有机级联反应向带有外消旋仲和叔醇的其他外消旋二烯的延伸，并描述了对（+）-dihydrocompactin的正式合成的应用。对不饱和酰基铵盐形成和整个DAL有机级联途径的实验和计算研究相结合，提供了Brønsted碱添加剂作用的合理化，并实现了可控的，非对映异构的DAL工艺，从而导致了可能的立体异构产物的完全互补。对自由能和焓壁垒以及实验观察到的温度影响的评估表明，DAL是一种由熵控制的非对映选择性过程的罕见情况。二烯醇-布朗斯台德碱相互作用的NMR分析和计算研究为通过氢键效应观察到的exo过渡态结构的稳定提供了合理的解释。

  DOI：

  10.1039/c6sc04273b
• 作为产物：
  描述：

  双(2-氨基苯基)二硫 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-苯并四咪唑
  参考文献：
  名称：

  原位活化二硫化物与异氰酸酯和广泛的亲核试剂的多组分反应

  摘要：

  在TEMPO存在下，用N卤代琥珀酰亚胺活化二硫化物，可以通过异氰酸酯进行插入反应，其产物可以进一步接受广泛的亲核试剂，以产生异硫脲和相关的分子部分。该新方法克服了先前仅接受芳基胺作为第三亲核组分的方法。在我们的新方案中可用的各种亲核试剂使该方法成为从头合成许多含S杂环的通用方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00275
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 (-)-苯并四咪唑 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 6-hydroxy-4''-methyl-[1,1':2',1''-terphenyl]-2-yl isobutyrate 、 6-hydroxy-4''-methyl-[1,1':2',1''-terphenyl]-2-yl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  异硫脲通过顺序去对称化/动力学拆分催化联芳基苯酚的Atropselectic酰化。

  摘要：

  轴向手性酚是有机合成中有吸引力的目标。该基序对于许多天然产物至关重要，被广泛用作手性配体和催化剂的前体或直接用作它们。尽管具有实用性，但很少有简单的催化方法可用于高对映体纯度的合成。本文中，使用异硫脲催化法研究了一系列对称联芳基二醇的对位选择性酰化。对模型联芳基二醇底物的研究表明，在此过程中观察到的高产er是两个连续对映体选择性反应的结果，该反应包括初始对映体选择性脱对称和第二手性动力学拆分。将此方法扩展到多种底物，包括具有挑战性的四原取代联芳基二醇，可得到高度对映体富集的产品（14个实例，最高可达98：2 er），HyperBTM或BTM被确定为最佳催化剂，具体取决于底物内的取代方式。已使用计算来了解导致此过程中高对映体控制的因素，并保持平面度以最大化关键酰基铵中间体内的1,5-S⋅⋅⋅O相互作用，这被确定为确定阻转选择性酰化反应的主要特征。因此产物对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201916480

文献信息

• In Situ Evaluation of Kinetic Resolution Catalysts for Nitroaldol by Rationally Designed Fluorescence Probe
  作者：Takuya Matsumoto、Yasuteru Urano、Yoshinori Takahashi、Yusuke Mori、Takuya Terai、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1021/jo1020344

  日期：2011.5.20

  upon β-elimination, so the fluorescence decrease is an indicator of the reaction yield. Thus, the enantioselectivity of kinetic resolution catalysts can be assessed simply by measuring the fluorescence intensities of the reaction mixtures of the two enantiomers; it is not necessary to purify the product. This fluorescence probe revealed that benzotetramisole is a superior catalyst for kinetic resolution

  开发有效的化学催化剂是有机化学中的关键问题。因此，需要用于化学催化剂的方便的筛选系统，并且尽管已经开发了一些基于荧光的HTS系统，但是几乎没有尝试将它们应用于不对称催化剂。因此，我们试图开发一种可评估不对称催化剂的反应性和对映选择性的手性荧光探针。我们专注于动力学拆分催化剂作为我们新型荧光探针的靶标，在硝基缩醛酰化后采用β-消除作用。硝基醛醇的羟基一旦被酰化，立即发生β-消除，得到硝基烯烃。因此，我们设计并合成了具有不对称硝基醛醇部分的荧光探针。β-消除后，其荧光强度急剧下降，因此荧光下降是反应产率的指标。因此，可以通过测量两种对映体的反应混合物的荧光强度来简单地评估动力学拆分催化剂的对映选择性。无需纯化产品。该荧光探针表明，苯并四咪唑是硝基缩醛动力学拆分的优良催化剂。此外，我们使用荧光探针和苯并四咪唑建立了用于不对称催化剂的HTS系统。据我们所知，这是第一个用于不对称催化剂的基于荧光的H
• Chiral Au^I - and Au^III -Isothiourea Complexes: Synthesis, Characterization and Application
  作者：Danila Gasperini、Mark D. Greenhalgh、Rehan Imad、Shezaib Siddiqui、Anum Malik、Fizza Arshad、Muhammad Iqbal Choudhary、Abdullah M. Al-Majid、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201804653

  日期：2019.1.18

  organocatalysis and gold catalysis, the formation of gold‐isothiourea complexes was observed. These novel gold complexes were formed in high yield and were found to be air‐ and moisture stable. A series of neutral and cationic chiral gold(I) and gold(III) complexes bearing enantiopure isothiourea ligands was therefore synthesized and fully characterized. The steric and electronic properties of the isothiourea

  在研究路易斯碱性异硫脲有机催化和金催化的潜在结合过程中，观察到了金-异硫脲络合物的形成。这些新型金络合物以高收率形成，并且发现对空气和湿气稳定。因此，合成并充分表征了一系列带有对映纯异硫脲配体的中性和阳离子手性金（I）和金（III）配合物。异硫脲配体的空间和电子性质通过计算其掩埋体积百分比以及新型铱（I）-异硫脲羰基配合物的合成和分析进行评估。新型金（I）-和金（III）-异硫脲络合物已用于初步的催化和生物学研究中，
• A Scalable, Chromatography-Free Synthesis of Benzotetramisole
  作者：Andrew Smith、David Daniels、Siobhan Smith、Tomas Lebl、Peter Shapland

  DOI：10.1055/s-0034-1378931

  日期：——

  The scalable, chromatography-free synthesis of the chiral isothiourea benzotetramisole (BTM) in two steps from commercially available materials is presented. A detailed procedure for the synthesis of both enantiomers and the racemate on ca. 10 gram scale is disclosed.
• J. Org. Chem. 2012, 77, 4885-4901
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• In Situ Activation of Disulfides for Multicomponent Reactions with Isocyanides and a Broad Range of Nucleophiles
  作者：Xiaofang Lei、Yuanyuan Wang、Erkang Fan、Zhihua Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00275

  日期：2019.3.1

  Activation of disulfides with N-halogen succinimide in the presence of TEMPO allows insertion reaction by an isocyanide, the product of which can further accept a wide range of nucleophiles for the generation of isothioureas and related molecular moieties. This new procedure overcomes previous methods that accept essentially only aryl amines as the third nucleophilic component. The diverse nucleophiles

  在TEMPO存在下，用N卤代琥珀酰亚胺活化二硫化物，可以通过异氰酸酯进行插入反应，其产物可以进一步接受广泛的亲核试剂，以产生异硫脲和相关的分子部分。该新方法克服了先前仅接受芳基胺作为第三亲核组分的方法。在我们的新方案中可用的各种亲核试剂使该方法成为从头合成许多含S杂环的通用方法。