甲基-2,3,4-三-O-苄基-alpha-D-吡喃葡糖苷酸 | 4356-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基-2,3,4-三-O-苄基-alpha-D-吡喃葡糖苷酸
• 英文名称: 1-O-methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosiduronic acid
• 英文别名: 1-O-Methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranuronsaeure；Methyl 2,3,4-tris-O-(phenylmethyl)-beta-D-Glucopyranosiduronic acid；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 4356-82-5
• 化学式: C₂₈H₃₀O₇
• 分子量: 478.542
• InChiKey: YNRUVHJHQXLZGX-YYDZWWTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-2,3,4-三-O-苄基-alpha-D-吡喃葡糖苷酸 、 (Z)-benzyl N,N'-dicyclohexylcarbamimidate 以82%的产率得到benzyl 1-O-methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  Kanaoka; Yano; Kato, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1986, vol. 34, # 12, p. 4978 - 4983

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基 Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 三乙烯二胺 、 三乙基硅烷 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 甲基-2,3,4-三-O-苄基-alpha-D-吡喃葡糖苷酸
  参考文献：
  名称：

  通过光脱羧-烷基化将 d-单糖衍生物转化为 l-单糖衍生物

  摘要：

  构象锁定单糖的光脱羧-烷基化导致 C5 立体化学反转。这允许从其容易获得的d-对应物合成L-糖。通过该策略，通过六步从甲基d-甘露糖苷合成甲基L-古洛糖苷，收率 21%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03016

文献信息

• From <scp>d</scp>- to <scp>l</scp>-Monosaccharide Derivatives via Photodecarboxylation–Alkylation
  作者：I. C. Steven Wan、Martin D. Witte、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03016

  日期：2019.9.20

  Photodecarboxylation–alkylation of conformationally locked monosaccharides leads to inversion of stereochemistry at C5. This allows the synthesis of l-sugars from their readily available d-counterparts. Via this strategy, methyl l-guloside was synthesized from methyl d-mannoside in 21% yield over six steps.

  构象锁定单糖的光脱羧-烷基化导致 C5 立体化学反转。这允许从其容易获得的d-对应物合成L-糖。通过该策略，通过六步从甲基d-甘露糖苷合成甲基L-古洛糖苷，收率 21%。
• Kanaoka; Yano; Kato, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1986, vol. 34, # 12, p. 4978 - 4983
  作者：Kanaoka、Yano、Kato、Nakada

  DOI：——

  日期：——