甲基-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-L-岩藻糖苷 | 107802-80-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-L-岩藻糖苷
• 中文别名: 甲基-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-Β-L-岩藻吡喃糖苷；甲基-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-Beta-L-岩藻吡喃糖苷
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-methyl-6-methylsulfanyl-tetrahydro-pyran
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside；Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucoside；methyl tri-O-benzyl-thio-β-L-fucoside；(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-Tris(benzyloxy)-2-methyl-6-(methylthio)tetrahydro-2H-pyran；(2S,3R,4R,5S,6R)-2-methyl-6-methylsulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 107802-80-2
• 化学式: C₂₈H₃₂O₄S
• 分子量: 464.626
• InChiKey: DENOSPOKQXYGTJ-NNVCNDCRSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  582.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿中呈现微浑浊

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  29389090

SDS

甲基-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-L-岩藻吡喃糖苷 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 甲基-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-L-岩藻吡喃糖苷
百分比： >95.0%(LC)
CAS编码： 107802-80-2
分子式： C28H32O4S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
修改号码：5
苷

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 58°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
修改号码：5
苷

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模块 9. 理化特性
微溶于： 氯仿

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
修改号码：5
苷

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-L-岩藻糖苷 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 perbenzyl fucosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sialyl Lewis X Analogues

  摘要：

  Sialyl Lewis X (SLe(x)) analogs 2a and 2b were synthesised, where the N-acetyl-D-glucose and the D-galactose units of SLe(x) 1 were replaced with an alkyl and a heteroalkyl spacer. Sulphate ester 6i was also synthesised from alcohol 6b and chlorosulphonic acid. A novel promoter. silver mercaptoethanesulphonate. was used to synthesise alpha-sialosides 2c, 7b and 7c.

  DOI：

  10.1080/07328309608005661
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-1-硫代-β-L-岩藻糖苷甲酯 在 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 反应 20.5h， 生成 甲基-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-L-岩藻糖苷
  参考文献：
  名称：

  α-d-Manp-（1→3）-[β-d-GlcpNAc-（1→4）]-[α-d-Manp-（1→6）]-β-d-Manp-（1的合成→4）-β-d-GlcpNAc-（1→4）-[α-1-Fucp-（1→6）]-d-GlcpNAc，糖蛋白“对分”复合型聚糖的核心糖庚糖

  摘要：

  摘要α-d -Man p-（1→3）-[β-d -Glc p NAc-（1→4）]-[α-d -Man p-（1→6）]-β-的合成d -Man p-（1→4）-β-d-Glc p NAc-（1→4）-[α-1-Fuc p-（1→6）]-d -Glc p NAc是通过使用苄基获得的O-（3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-O-（2-O-苄基-β-d-甘露吡喃糖基）-（1→4）-O-（3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-3-O-苄基-2-脱氧-6-O-对-甲氧基苯基-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖苷作为关键的糖基受体。通过利用甘露糖基供体中的2-O-乙酰基来进行高度立体选择性甘露糖基化。还通过铜（II）介导的甲基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-1-呋喃果糖苷的活化

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84223-h

文献信息

• Synthetic studies on sialoycoconjugates, part 105. A Convenient and Efficient Synthesis of Sialyl Lewis X.
  作者：Kunihisa BABA、Noriyuki IWATA、Hitoshi HAMAJIMA、Takao IKAMI、Hideharu ISHIDA、Akira HASEGAWA、Makoto KISO

  DOI：10.1271/bbb.62.590

  日期：——

  A convenient synthesis of the sialyl Lewis X (sLe(x)) tetrasaccharide, NeuAc alpha 2-3Gal beta 1-4(Fuc alpha 1-3)GlcNAc (8), as a carbohydrate ligand for selectins is described. The key step is the reaction between NeuAc alpha 2-3GalSMe (5) as a glycosyl donor and the suitably protected Fuc alpha 1-3GlcNAc derivative (4) as the glycosyl acceptor by using dimethyl(methylthio)sulfonium triflate (DMTST)

  描述了唾液酸的路易斯X（sLe（x））四糖，NeuAcα2-3Galβ1-4（Fucα1-3）GlcNAc（8）的便捷合成方法，该蛋白是选择素的碳水化合物配体。关键步骤是通过使用三氟甲磺酸二甲基（甲硫基）s（DMTST）作为启动子，在作为糖基供体的NeuAcα2-3GalSMe（5）和经过适当保护的Fucα1-3GlcNAc衍生物（4）作为糖基受体之间进行反应。 。
• Total synthesis of a sialylated and sulfated oligosaccharide from O-linked glycoproteins
  作者：Jie Xia、Conrad F Piskorz、James L Alderfer、Robert D Locke、Khushi L Matta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00261-6

  日期：2000.4

  The total synthesis of a sialylated and sulfated oligosaccharide 1 representative of a structure occurring in respiratory mucins has been accomplished. Our strategy depends upon the employment of 2-naphthymethyl (NAP) protection for hydroxyl functions. Choice of the well-defined sialyl donor 15 was made because of its enhanced reactivity over the parent compound 14 for glycosylation.

  已经完成了唾液酸化和硫酸化的寡糖1的全合成，该寡糖1代表了在呼吸粘蛋白中发生的结构。我们的策略取决于使用2-萘甲基（NAP）保护羟基功能。由于其相对于母体化合物14的糖基化反应增强了反应性，因此选择了明确定义的唾液酸供体15。
• Oligosaccharides related to tumor-associate antigens. Part 3. Synthesis of the propyl glycosides of the trisaccharide ?-D-Galp-(1?3)-?-D-GalpNAc-(1?3)-?-D-Galp and of the Tetrasaccharide ?-L-Fucp-(1?2)-?-D-Galp-(1?3)-?-D-GalpNAc-(1?3)-?-D-Galp, components of a tumor antigen recognized by the antibody MBr1
  作者：Luigi Lay、Luigi Panza、Giovanni Russo、Diego Colombo、Fiamma Ronchetti、Elena Adobati、Silvana Canevari

  DOI：10.1002/hlca.19950780302

  日期：1995.5.10

  The synthesis of the trisaccharide β-D-Galp-(13)-β-D-GalpNAc-(13)-α-D-Galp-1-OPr (2) and of the tetrasaccharide α-L-Fucp-(12)-β-D-GalpNAc-(13)-β-D-Galp-1-OPr (3), starting from the disaccharidic dihydrooxazole donor 5, is described. Glycosylation of 5 with 6 in the presence of Me3SiOTf gave the trisaccharide 7 which was deprotected with standard methods to give, via8, compound 2 (Scheme 1). Alternatively

  三糖β-d-Gal的合成p - （13）-β-d-Gal的p NAc-（13）-α-d-Gal的p -1-OPR（2）和四糖α-L-岩藻糖的p - （12）-β-d-Gal的p NAc-（13）-β-d-Gal的p -1-OPR（3）中，从二糖供体二氢恶唑开始5，进行说明。在Me 3 SiOTf存在下将5与6进行糖基化反应，制得三糖7，将其用标准方法脱保护，通过8生成化合物2（流程1）。备选地，将8保护为4'，6'- O-亚苄基衍生物9，随后用10进行糖基化并通过标准脱保护得到四糖3（方案2）。生物测试表明，三糖2不能抑制单克隆抗体MBR1到靶肿瘤细胞MCF7的结合，而四糖3抑制在结合CA。7倍程度相对于先前测试的三糖α-L-岩藻糖p - （12）-β-d-Gal的p - （13）-β-d-Gal的pNAc-1-OPr。这些结果表明，与化合物1的单元D相对应的半乳糖在定义MBr1识别的表​
• New Method for Regioselective Glycosylation Employing Saccharide Oxyanions
  作者：Martin Matwiejuk、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.201100861

  日期：2011.10

  As an alternative concept for glycosylation, the prior activation of acceptor hydroxy groups for selective glycosidic bond formation, was investigated to give complex oligosaccharides. Oxyanions obtained from partially protected saccharides were glycosylated by employing glycopyranosyl halides, and the regiochemical results were studied. Initially, partially methylated methyl-α-D-glucopyranosides were

  作为糖基化的替代概念，研究了先激活受体羟基以形成选择性糖苷键，以得到复杂的寡糖。从部分保护的糖类中获得的氧阴离子通过使用吡喃糖基卤化物进行糖基化，并研究了区域化学结果。最初，部分甲基化的甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷被用作模型系统来研究碱基促进糖基化的基本机制原理。实现了高区域选择性和立体特异性糖苷键的形成，并且该方法的范围通过不同的全苄化糖基供体进行了扩展。
• Synthesis of oligosaccharides containing the X-antigenic trisaccharide (α- l -Fuc p -(1→3)-[β- d -Gal p -(1→4)]-β- d -Glc p NAc) at their nonreducing ends
  作者：Rakesh K. Jain、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84057-y

  日期：1992.3

  phenyl O -(tetra- O -acetyl-β- d -galactopyranosyl)-(1→4)-6- O -benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β- d -glucopyranoside in the presence of CuBr 2 -Bu 4 NBr complex to give phenyl O -(2,3,4,6-tetra- O -acetyl-β- d -galactopyranosyl)-(1→4)- O -[(2,3,4-tri - O -benzyl-α- l -fucopyranosyl)-(1→3])-6- O -benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β- d -glucopyranoside ( 6 ) as a novel glycosyl donor. The glycosylating

  摘要将“武装”的甲基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-1-呋喃果糖苷与“解除武装”的苯基O-（四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-反应（1→4）-6-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷在CuBr 2 -Bu 4 NBr配合物存在下生成苯基O-（2,3， 4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-O-[（2,3,4-三-O-苄基-α-1-呋喃核糖基）-（1→3 ]）-6-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（6）作为新型糖基供体。使用N-碘琥珀酰亚胺-三氟甲磺酸作为试剂进一步检查了6的糖基化能力。这导致了四糖和五糖的合成，其中掺入了以6表示的X抗原结构。