methyl 12-methoxyabieta-8,11,13-trien-18-oate | 30905-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 12-methoxyabieta-8,11,13-trien-18-oate
• 英文别名: methyl (1R,4aS,10aR)-6-methoxy-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 30905-78-3
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: DKGTYNFWZFABQO-CEMLEFRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12-methoxyabieta-8,11,13-trien-18-oate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 gaultheric acid
  参考文献：
  名称：

  二萜醌甲基化物肿瘤抑制剂(+)-紫杉二酮的全合成

  摘要：

  不对称多烯环化（92% ee ）策略已成功应用于共享反式十氢化萘系统的氧化松香烷、抗癌剂紫杉二酮（ 1 ）的首次不对称全合成。此外，利用这种统一方法实现了 pomiferin B ( 2 ) 和 gagatheric Acid ( 3 )（去甲松香烷）的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02541
• 作为产物：
  描述：

  在 (R)-3,3'-dichloro-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol 、 2-甲基-2-丁烯 、 氯化锑(V) 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 methyl 12-methoxyabieta-8,11,13-trien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  二萜醌甲基化物肿瘤抑制剂(+)-紫杉二酮的全合成

  摘要：

  不对称多烯环化（92% ee ）策略已成功应用于共享反式十氢化萘系统的氧化松香烷、抗癌剂紫杉二酮（ 1 ）的首次不对称全合成。此外，利用这种统一方法实现了 pomiferin B ( 2 ) 和 gagatheric Acid ( 3 )（去甲松香烷）的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02541

文献信息

• Novel BK channel openers containing dehydroabietic acid skeleton: Structure–activity relationship for peripheral substituents on ring C
  作者：Yong-Mei Cui、Eriko Yasutomi、Yuko Otani、Takashi Yoshinaga、Katsutoshi Ido、Kohei Sawada、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.078

  日期：2008.10

  and evaluated as BK channel openers in an assay system of CHO-K1 cells expressing hBKalpha channels. Systematic modifications of the peripheral functionality of ring C of DHAA showed that the introduction of a nitro or (thio)urea group in ring C greatly enhanced the BK channel-opening activity.

  合成了一系列脱氢松香酸（DHAA，2）衍生物，并在表达hBKalpha通道的CHO-K1细胞分析系统中将其作为BK通道开放剂进行评估。DHAA的C环外围功能的系统修饰表明，在C环中引入硝基或（硫）脲基可大大增强BK通道的开放活性。
• Late-stage C–H amination of abietane diterpenoids
  作者：María Ivana Lapuh、Alejandro Dana、Pablo H. Di Chenna、Benjamin Darses、Fernando J. Durán、Philippe Dauban

  DOI：10.1039/c9ob00272c

  日期：——

  rhodium-catalyzed C–H amination reactions using iodine(III) oxidants for the late-stage functionalization of natural products. Inter- and intramolecular nitrene insertions have been performed from various abietane diterpenoids, leading to the amination of the C-3, C-6, C-7, C-11 and C-15 positions. Ca. 20 aminated compounds have been isolated with yields of up to 86% and high levels of regio-, chemo- and

  这项研究的目的是强调使用碘（III）氧化剂进行铑催化的CH–H胺化反应的合成多功能性，以实现天然产物的后期功能化。已经从各种松果二萜类化合物中进行了分子间和分子内氮烯的插入，导致C-3，C-6，C-7，C-11和C-15位置的胺化。钙。已分离出20种胺化化合物，收率高达86％，并且具有很高的区域，化学和立体选择性。
• Catalytic Enantioselective Intermolecular Benzylic C(sp ³ )−H Amination
  作者：Ali Nasrallah、Vincent Boquet、Alexandra Hecker、Pascal Retailleau、Benjamin Darses、Philippe Dauban

  DOI：10.1002/anie.201902882

  日期：2019.6.11

  intermolecular benzylic C(sp3)−H amination has been developed by combining the pentafluorobenzyl sulfamate PfbsNH2 with the chiral rhodium(II) catalyst Rh2(S‐tfptad)4. Various substrates can be used as limiting components and converted to benzylic amines with excellent yields and high levels of enantioselectivity. Additional key features for the reaction are the low catalyst loading and the ability

  通过将五氟苄基氨基磺酸酯PfbsNH 2与手性铑（II）催化剂Rh 2（S-tfptad）4结合，已开发出一种实用的通用方法，用于不对称分子间苄基C（sp 3）-H胺化反应。各种底物可以用作限制组分，并以优异的产率和高水平的对映选择性转化为苄基胺。该反应的其他关键特征是低催化剂负载量和在温和条件下能够除去Pfbs基团的能力，从而生成不含NH的苄基胺。
• The Synthesis of Ar-abietatrien-12,16-oxide and Its C-15 Epimer
  作者：Takashi Matsumoto、Sachihiko Imai、Takashi Yoshinari、Kazuaki Tsuruta

  DOI：10.1246/bcsj.60.2401

  日期：1987.7

  elucidate the absolute configuration of C-15 in natural ar-abietatrien-12,16-oxide, (15R)-12,16-epoxy-8,11,13-abietatriene (1a) and its (15S)-epimer (1b) have been synthesized. Treatment of (15R)-8,11,13-abietatriene-12,16-diol with a mixture of chloromethyl methyl ether, dicyclohexano-18-crown-6, and potassium carbonate afforded 1a as a minor product and (15R)-12-methoxymethyl ether as a major product

  为了阐明天然 ar-abietatrien-12,16-oxide 中 C-15 的绝对构型，(15R)-12,16-epoxy-8,11,13-abietatriene (1a) 及其 (15S)-差向异构体(1b) 已合成。(15R)-8,11,13-松香三烯-12,16-二醇用氯甲基甲醚、二环己基-18-冠-6和碳酸钾的混合物处理得到1a作为次要产物和(15R)-12 -甲氧基甲基醚为主要产品。后者进一步转化为1a。(15S)-8,11,13-松香三烯-12,16-二醇的类似处理得到1b。12,16-epoxy-8,11,13,15-abietatetraene、12,16-epoxy-8,11,13,15-abietatetraen-19-oate (5) 和 12,16-epoxy 甲酯的催化氢化-8,11,13,15-abietatetraen-18-oate (7) 得到相应的
• Identification of Gli-mediated transcription inhibitors through synthesis and evaluation of taepeenin D analogues
  作者：A. Antoniou、M. Chatzopoulou、M. Bantzi、C. M. Athanassopoulos、A. Giannis、E. N. Pitsinos

  DOI：10.1039/c6md00354k

  日期：——

  Abietic acid derivatives related to taepeenin D were identified as new Hh pathway inhibitors that operate downstream of Smo.

  与Taepeenin D相关的松香酸衍生物被鉴定为新的Hh通路抑制剂，其作用于Smo下游。