((3aR,6aS)-2,2-Dimethyl-4-methylene-5-oxo-hexahydro-pentalen-3a-yl)-acetaldehyde | 78217-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((3aR,6aS)-2,2-Dimethyl-4-methylene-5-oxo-hexahydro-pentalen-3a-yl)-acetaldehyde
• CAS: 78217-38-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: HWQHXSNNCXFJFO-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,6aS)-2,2-Dimethyl-4-methylene-5-oxo-hexahydro-pentalen-3a-yl)-acetaldehyde 在 nickel carbonyl 、 碘 、 sodium methylate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 methyl 1,2,4,6,6a,7,8,9-octahydro-2-methoxy-8,8-dimethylpentaleno<1,6a-c>pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An effective approach to stereocontrolled lactone annulation. Application to the total synthesis of pentalenolactone E methyl ester and a partial elaboration of quadrone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00388a029
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-(3'-carboethoxy-2'-oxo-propyl)-cyclopentanone 在 diisobutylammonium hydride 、 mercury(II) diacetate 、 sodium ethanolate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 萘烷 、 苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 ((3aR,6aS)-2,2-Dimethyl-4-methylene-5-oxo-hexahydro-pentalen-3a-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  An effective approach to stereocontrolled lactone annulation. Application to the total synthesis of pentalenolactone E methyl ester and a partial elaboration of quadrone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00388a029

文献信息

• New protocol for stereocontrolled lactone annulation
  作者：Leo A. Paquette、Gary D. Annis、Heinrich Schostarez、John F. Blount

  DOI：10.1021/jo00331a052

  日期：1981.8