2,2,4-trimethyl-3-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-5-oxocyclohex-3-ene-1-carbaldehyde | 123887-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,4-trimethyl-3-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-5-oxocyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 123887-15-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: VVYQNOJDBJGRHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4-trimethyl-3-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-5-oxocyclohex-3-ene-1-carbaldehyde 在 jones reagent 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2,2,4-trimethyl-5-oxo-3-(3-oxobutyl)-3-cyclohexenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on taxane synthesis. II. Syntheses of 3,8,11,11-tetramethyl-4-oxo- and 4,8,11,11-tetramethyl-3-oxo-bicyclo[5.3.1]undec-8-enes corresponding to the A- and B-rings of taxane diterpenes.

  摘要：

  通过对 α、β-不饱和酮 12 进行催化氢化，在 C-1 和 C-7 位置引入了必要的顺式排列取代基。用二异丙基酰胺锂对 41 和 49 进行分子内环化，然后用 Na-Hg 进行还原脱硫，分别生成了八元环酮 2 和 3，产率良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4722
• 作为产物：
  描述：

  2-ethylenedioxy-4-(2,6,6-trimethyl-3-oxo-1,4-cyclohexadien-1-yl)butane 在 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 、 sodium methylate 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 864.33h， 生成 2,2,4-trimethyl-3-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-5-oxocyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Studies on taxane synthesis. II. Syntheses of 3,8,11,11-tetramethyl-4-oxo- and 4,8,11,11-tetramethyl-3-oxo-bicyclo[5.3.1]undec-8-enes corresponding to the A- and B-rings of taxane diterpenes.

  摘要：

  通过对 α、β-不饱和酮 12 进行催化氢化，在 C-1 和 C-7 位置引入了必要的顺式排列取代基。用二异丙基酰胺锂对 41 和 49 进行分子内环化，然后用 Na-Hg 进行还原脱硫，分别生成了八元环酮 2 和 3，产率良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4722

文献信息

• OHTSUKA, YASUO;OISHI, TAKESHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N2, C. 4722-4736
  作者：OHTSUKA, YASUO、OISHI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——