4,7-Methano-1H-inden-1-ol, 3a,4,5,6,7,7a-hexahydro- | 27137-33-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,7-Methano-1H-inden-1-ol, 3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-
• 英文别名: tricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-3-ol
• CAS: 27137-33-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: HRWRJUVJOLBMST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-Methano-1H-inden-1-ol, 3a,4,5,6,7,7a-hexahydro- 在 chromium peroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到Tricyclo<5,2,1,0^2,6>dec-4-en-3-on
  参考文献：
  名称：

  铬（VI）基氧化剂-1：过氧化铬配合物在有机合成中作为通用，温和和有效的氧化剂

  摘要：

  描述了2，2′-联吡啶基过氧化铬，吡啶过氧化铬和过氧化铬醚化物的制备。2,2'-联吡啶基过氧化铬将不同种类的醇转化为羰基化合物。在1,2-二醇中，CC键断裂广泛发生。α-羟基酸被定量地脱羧。肟转化为羰基化合物，硫醇转化为二硫化物，二羟基酚化合物转化为醌，苄胺转化为苯甲醛，芳族胺转化为偶氮化合物，蒽和菲转化为醌。过氧化吡啶铬有效地将不同种类的醇有效地转化为羰基化合物，硫醇转化为其二硫化物，蒽转化为蒽醌。扁桃酸和苯甲酸非常有效地脱羧。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87476-7

文献信息

• Cerium(IV), as a selective and efficient catalyst for alcoholyses of allylic and tertiary benzylic alcohols
  作者：Nasser Iranpoor、Enayatholah Mothaghineghad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80857-7

  日期：1994.1

  An efficient and selective method is described for the catalytic conversion of allylic, and tertiary benzylic alcohols into their corresponding ethers in the presence of Ce(IV) under solvolytic and non-solvolytic conditions.

  描述了一种有效且选择性的方法，用于在溶剂化和非溶剂化条件下在Ce（IV）存在下将烯丙基和叔苄醇催化转化为相应的醚。
• Chromium(VI) based oxidants-1
  作者：H. Firouzabadi、N. Iranpoor、F. Kiaeezadeh、J. Toofan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87476-7

  日期：1986.1

  2'-bipyridylchromium peroxide, pyridinechromium peroxide, and chromium peroxide etherate is described. 2,2'-Bipyridylchromium peroxide converts different classes of alcohols to the carbonyl compounds. In 1,2-diols C—C bond cleavage occurs extensively. α-Hydroxy acids are decarboxylated quantitatively. Oximes are converted to their carbonyl compounds and thiols to their disulfides, dihydroxy phenolic compounds to quinones

  描述了2，2′-联吡啶基过氧化铬，吡啶过氧化铬和过氧化铬醚化物的制备。2,2'-联吡啶基过氧化铬将不同种类的醇转化为羰基化合物。在1,2-二醇中，CC键断裂广泛发生。α-羟基酸被定量地脱羧。肟转化为羰基化合物，硫醇转化为二硫化物，二羟基酚化合物转化为醌，苄胺转化为苯甲醛，芳族胺转化为偶氮化合物，蒽和菲转化为醌。过氧化吡啶铬有效地将不同种类的醇有效地转化为羰基化合物，硫醇转化为其二硫化物，蒽转化为蒽醌。扁桃酸和苯甲酸非常有效地脱羧。
• Zeolite-Hy : A Selective And Efficient Catalyst For The Alcoholyses Of Various Alcohols
  作者：Sunil Gadhwal、Anima Boruah、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1080/00397919908086180

  日期：1999.6

  An efficient and selective method for the conversion of various alcohols into their corresponding ethers in the presence of zeolite under solvolytic condition is described. The reaction proceeds efficiently at ambient pressure in high yields.
• FIROUZABADI, H.;IRANPOOR, N.;KIAEEZADEH, F.;TOOFAN, J., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 2, 719-725
  作者：FIROUZABADI, H.、IRANPOOR, N.、KIAEEZADEH, F.、TOOFAN, J.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrazine-based polymeric complex of oxodiperoxochromium (VI) compound as a new stable, mild, efficient and versatile oxidant in organic synthesis
  作者：Bahman Tamami、Hamid Yeganeh

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00461-4

  日期：1997.6

  this reagent alcohols are converted to the corresponding carbonyl compounds. With 1,2-dioles CC bond cleavage occurs. Decarboxylation of α-hydroxy acids proceeds quantitatively. Also thiols are converted to disulfides, hydroxy phenols to quinones, benzylamines to carbonyl compounds, tertiaryamines to the N-oxides, phosphines to phosphine oxides, sulfides to sulfoxides, and anthracene and phenanthrene

  通过常规方法制备并表征标题化合物。描述了其用作多种有机化合物的化学计量氧化剂的用途。用这种试剂将醇转化为相应的羰基化合物。对于1,2-二醇，CC键发生裂解。α-羟基酸的脱羧定量地进行。硫醇也被转化为二硫化物，羟基苯酚被转化为醌，苄胺被转化为羰基化合物，叔胺被转化为N-氧化物，膦被转化为氧化膦，硫化物被转化为亚砜，蒽和菲被转化为醌。肟的脱保护和甲硅烷基醚的氧化脱保护很容易进行。