(5S,6R,7S)-3-[(1S,2S,4aS,5S,6S,8S,8aR)-2-[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-en-2-yl]-5-(methoxymethoxy)-1,6,8-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carbonyl]-9-(dimethoxymethyl)-4-methoxy-7-(methoxymethoxy)-6-[(E)-2-methyl-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)prop-1-enyl]-1-oxaspiro[4.5]deca-3,8-dien-2-one | 138194-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S,6R,7S)-3-[(1S,2S,4aS,5S,6S,8S,8aR)-2-[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-en-2-yl]-5-(methoxymethoxy)-1,6,8-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carbonyl]-9-(dimethoxymethyl)-4-methoxy-7-(methoxymethoxy)-6-[(E)-2-methyl-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)prop-1-enyl]-1-oxaspiro[4.5]deca-3,8-dien-2-one
• CAS: 138194-44-2
• 化学式: C₅₁H₈₆O₁₃Si₂
• 分子量: 963.407
• InChiKey: YRDQSSAAWONPMW-XTWLDSEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.64
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R,7S)-3-[(1S,2S,4aS,5S,6S,8S,8aR)-2-[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-en-2-yl]-5-(methoxymethoxy)-1,6,8-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carbonyl]-9-(dimethoxymethyl)-4-methoxy-7-(methoxymethoxy)-6-[(E)-2-methyl-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)prop-1-enyl]-1-oxaspiro[4.5]deca-3,8-dien-2-one 在 manganese(IV) oxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 aluminium amalgam 、 氢氟酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium tert-pentoxide 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 43.76h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四环素，四环素的糖苷配基的全合成

  摘要：

  通过螺环膦酸酯3与八氢萘醛17的偶联以及随后的ω-砜-α-醛2的大环化，已经实现了tetronolide（1）的首次全合成，从而确定了1的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93498-1
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R,7S)-9-(dimethoxymethyl)-4-methoxy-7-(methoxymethoxy)-6-[(E)-2-methyl-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)prop-1-enyl]-1-oxaspiro[4.5]deca-3,8-dien-2-one 在 n-Pr₄RuO₄ N-甲基吲哚酮 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (5S,6R,7S)-3-[(1S,2S,4aS,5S,6S,8S,8aR)-2-[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-en-2-yl]-5-(methoxymethoxy)-1,6,8-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carbonyl]-9-(dimethoxymethyl)-4-methoxy-7-(methoxymethoxy)-6-[(E)-2-methyl-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)prop-1-enyl]-1-oxaspiro[4.5]deca-3,8-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  四环素，四环素的糖苷配基的全合成

  摘要：

  通过螺环膦酸酯3与八氢萘醛17的偶联以及随后的ω-砜-α-醛2的大环化，已经实现了tetronolide（1）的首次全合成，从而确定了1的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93498-1