(2-甲基喹啉-4-基)三氟甲磺酸酯 | 123172-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (2-甲基喹啉-4-基)三氟甲磺酸酯
• 中文别名: 甲磺酸,三氟-,2-甲基-4-喹啉基酯
• 英文名称: 2-methylquinolin-4-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2-methylquinolin-4-yltrifluoromethanesulfonate；(2-methylquinolin-4-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 123172-90-7
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO₃S
• 分子量: 291.251
• InChiKey: XEWBPFZVKPUNAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲基喹啉-4-基)三氟甲磺酸酯 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-Fluoro-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  加速钯催化 C?F 键的形成：使用微流填充床反应器

  摘要：

  描述了 Pd 催化的C F 键形成的流动过程。具有填充床设计的微反应器可以通过精确控制反应时间、有效混合以及安全处理高温和高压的能力轻松处理大量不溶性 CsF。各种芳基三氟甲磺酸酯，包括杂芳基三氟甲磺酸酯，在很短的反应时间内被转化为芳基氟化物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201104652
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基喹啉 、 N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 以74%的产率得到(2-甲基喹啉-4-基)三氟甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Barbituric acid derivatives as inhibitors of TNF-alpha converting enzyme (TACE) and/or matrix metalloproteinases

  摘要：

  本申请描述了式I的新型巴比妥酸衍生物： 1 或其药用可接受的盐或前药形式，其中A、B、L、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、n、W、U、X、Y、Z、U a 、X a 、Y a 和Z a 在本规范中定义，这些衍生物可用作TNF-α转化酶（TACE）和基质金属蛋白酶（MMP）抑制剂。

  公开号：

  US20030229084A1

文献信息

• Room Temperature Carbonylation of (Hetero) Aryl Pentafluorobenzenesulfonates and Triflates using Palladium-Cobalt Bimetallic Catalyst: Dual Role of Cobalt Carbonyl
  作者：Jayan T. Joseph、Ayyiliath M. Sajith、Revanna C. Ningegowda、Sheena Shashikanth

  DOI：10.1002/adsc.201600736

  日期：2017.2.2

  method for the carbonylation of (hetero) aryl pentafluorobenzenesulfonates and triflates under exceptionally mild conditions using palladium/dicobalt octacarbonyl [Pd/Co2(CO)8] has been developed. Besides acting as carbon monoxide (CO) source, Co2(CO)8 enhances the reaction rate by accelerating the CO insertion through an in situ generated bimetallic palladium cobalt tetracarbonyl [Pd‐Co(CO)4] complex

  已经开发了一种在异常温和的条件下使用钯/二钴八羰基[Pd / Co 2（CO）8 ]对（杂）芳基五氟苯磺酸盐和三氟甲磺酸酯进行羰基化的有效方法。除了充当一氧化碳（CO）源外，Co 2（CO）8还可以通过原位生成的双金属钯四羰基钴[Pd-Co（CO）4）加速CO的插入，从而提高反应速率。] 复杂的。在优化的反应条件下，各种活化和失活的，以及位阻和杂芳族底物的羰基化反应在室温下均能有效进行。生物学上相关的异古瓦汀和拉扎贝米中间体的高化学选择性和改进的合成方法突出了其作为有价值的合成方法的范围。该协议的通用性进一步扩展到其他亲电试剂（溴化物，氯化物和甲苯磺酸盐）。
• Mild and Efficient Nickel-Catalyzed Heck Reactions with Electron-Rich Olefins
  作者：Thomas M. Gøgsig、Jonatan Kleimark、Sten O. Nilsson Lill、Signe Korsager、Anders T. Lindhardt、Per-Ola Norrby、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja2084509

  日期：2012.1.11

  A new efficient protocol for the nickel-catalyzed Heck reaction of aryl triflates with vinyl ethers is presented. Mild reaction conditions that equal those of the corresponding palladium-catalyzed Heck reaction are applied, representing a practical and more sustainable alternative to the conventional regioselective arylation of vinyl ethers. A catalytic system comprised of Ni(COD)(2) and 1,1'-bis(

  提出了一种新的有效协议，用于镍催化芳基三氟甲磺酸酯与乙烯基醚的 Heck 反应。应用了与相应钯催化的 Heck 反应相同的温和反应条件，代表了乙烯基醚传统区域选择性芳基化的实用且更可持续的替代方案。由 Ni(COD)(2) 和 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁 (DPPF) 与叔胺 Cy(2)NMe 组成的催化系统在广泛的芳基三氟甲磺酸酯的烯化中证明是有效的。缺电子芳烃和富电子芳烃都被证明是相容的，并且相应的芳基甲基酮可以在水解后以接近定量的产率获得。观察到良好的官能团耐受性，与类似 Pd 催化的 Heck 反应的特征相匹配。高水平的催化活性可以通过阳离子镍 (II) 配合物的中介作用来解释，该配合物可能负责连续的 β-氢化物消除和碱促进催化剂再生。尽管这些基本反应通常被认为具有挑战性，但 DFT 计算表明该途径在所应用的反应条件下是有利的。
• Discovery of Novel Small-Molecule Inhibitors of BRD4 Using Structure-Based Virtual Screening
  作者：Lewis R. Vidler、Panagis Filippakopoulos、Oleg Fedorov、Sarah Picaud、Sarah Martin、Michael Tomsett、Hannah Woodward、Nathan Brown、Stefan Knapp、Swen Hoelder

  DOI：10.1021/jm4011302

  日期：2013.10.24

  Bromodomains (BRDs) are epigenetic readers that recognize acetylated-lysine (KAc) on proteins and are implicated in a number of diseases. We describe a virtual screening approach to identify BRD inhibitors. Key elements of this approach are the extensive design and use of substructure queries to compile a set of commercially available compounds featuring novel putative KAc mimetics and docking this

  溴结构域 (BRD) 是表观遗传阅读器，可识别蛋白质上的乙酰化赖氨酸 (KAc)，并与许多疾病有关。我们描述了一种虚拟筛选方法来识别 BRD 抑制剂。这种方法的关键要素是广泛设计和使用子结构查询来编译一组具有新型推定 KAc 模拟物的市售化合物，并将该组对接以进行最终化合物选择。我们通过将其应用于 BRD4 的第一个 BRD 来描述该方法的验证。对 143 种化合物的选择和测试导致发现了六种新的热门产品，其中包括四种前所未有的 KAc 模拟物。我们解决了四个命中的晶体结构，确定了它们的结合模式，并通过合成和购买衍生物提高了它们的效力。
• PYRROLIDINE INHIBITORS OF IAP
  申请人：Cohen Frederick

  公开号：US20090318409A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula I: wherein A, Q, X 1 , X 2 , Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4 ′, R 5 , R 6 and R 6 ′ are as described herein.

  该发明提供了一种新型的IAP抑制剂，可用作治疗恶性肿瘤的治疗剂，其中化合物具有一般式I：其中A、Q、X1、X2、Y、R1、R2、R3、R4、R4'、R5、R6和R6'如本文所述。
• Connections to the died ortho metalation strategy. Pd(0)-catalyzed cross coupling of aryl boronic acids with aryl triflatest
  作者：J.-m. Fu、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88848-6

  日期：1990.1