3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranose | 4005-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranose
• 英文别名: (1R)-1-[(3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 4005-46-3
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: CWSMTGSMKMNOOX-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel diacetate 吡啶 、 咪唑 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 乙二胺 、 对甲苯磺酰氯 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 87.25h， 生成 methyl 8R-tert-butyldiphenylsilyloxy-9R,11R-dihydroxy-9,11-O-isopropylidene-14-oxo-tetradeca-5Z,12E-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Just, George; Luthe, Corinne, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, # 21, p. 2286 - 2294

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5,6-O-methoxymethylidene-3-deoxy-D-erythro-3,4-hexofuranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  Just, George; Luthe, Corinne, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, # 21, p. 2286 - 2294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A general strategy for the formal synthesis of (−)-trans-kumausyne and total synthesis of (5R)-Hagen’s gland lactones from diacetone-d-glucose
  作者：Hari Babu Mereyala、Rajendrakumar Reddy Gadikota

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00575-3

  日期：2000.2

  A general strategy for the formal synthesis of (−)-trans-kumausyne 1 via the bicyclic lactone (3aR,5R,6aR)-4 and total synthesis of (5R)-Hagen’s gland lactones 2 and 3 via bicyclic lactone (3aR,5S,6aR)-5 starting from diacetone-d-glucose 6 is described. Syntheses of 4 and 5 were achieved by Wittig olefination–lactonization–Michael addition of the corresponding lactols 16 and 17, respectively.

  - （ - ）为正式合成的一般策略反-kumausyne 1经由二环内酯（3A - [R，5 - [R，6α - [R ） - 4和（5全合成- [R）-Hagen腺内酯2和3经由二环内酯描述了从双丙酮-d-葡萄糖6开始的（3a R，5 S，6a R）-5。4和5的合成是通过Wittig烯烃化-内酯化-迈克尔加成相应的内酯16和17来实现的， 分别。
• Synthesis and Conformation of 6-Amino-3,6-dideoxyhexono-1,6-lactams
  作者：Michaela Hamerníková、Jaroslav Havlíček、Hana Votavová、Karel Kefurt

  DOI：10.1135/cccc20020622

  日期：——

  Three isomeric 6-amino-3,6-dideoxyhexono-1,6-lactams of D-ribo (1a), L-lyxo (2a) and L-arabino (3a) configuration were synthesized via the corresponding 6-azido-3,6-dideoxyhexoses starting from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose. Conformation of lactams 1a, 2a and 3a and their tri-O-acetyl derivatives 1b, 2b and 3b was studied using NMR spectroscopy. CD spectra of the lactams 1a-3a, together with the D-xylo diastereoisomer 4a, were measured and interpreted according to semiempirical rules. NMR and CD measurements confirmed the chair conformation with an equatorial substituent on C-2 as prevailing for the all measured lactams.

  通过相应的6-叠氮-3,6-二去氧己糖起始合成了D-核糖 (1a), L-赖氨糖 (2a) 和 L-阿拉伯糖 (3a) 构型的三种同分异构体6-氨基-3,6-二去氧己内酯。利用NMR光谱研究了内酯 1a, 2a 和 3a 以及它们的三-O-乙酰衍生物 1b, 2b 和 3b 的构象。测量并根据半经验规则解释了内酯 1a-3a 和 D-木糖 异构体 4a 的CD光谱。NMR和CD测量证实了所有测量的内酯都具有在C-2上的赤道取代基的椅状构象。
• Studies on the Total Synthesis of Antibiotic Macrolactin S: A Conventional Approach for the Synthesis of the C1–C9 and C10–C24 Fragments
  作者：Pabbaraja Srihari、Ramakrishna Sayini

  DOI：10.1055/s-0036-1589132

  日期：2018.2

  adopted for the synthesis of the key C10–C24 fragment. The C1–C9 and C10–C24 segments of the 24-membered polyene macrolide macrolactin S were synthesized by routes involving an epoxide-ring-opening reaction, an Ohira–Bestmann alkyne formation, a chelation-controlled nucleophilic addition reaction, and a Still–Gennari olefination as key steps. A chiron approach , starting from readily available glucose diacetonide

  摘要 通过以下方法合成了24元多烯大环内酯大环内酯S的C1-C9和C10-C24节段：环氧化物-开环反应，Ohira-Bestmann炔烃形成，螯合控制的亲核加成反应以及Still- Gennari烯烃化是关键步骤。从容易获得的葡萄糖二丙酮化物开始，采用卡隆方法合成关键中间体，并采用收敛方法合成关键C10–C24片段。 通过以下方法合成了24元多烯大环内酯大环内酯S的C1-C9和C10-C24节段：环氧化物-开环反应，Ohira-Bestmann炔烃形成，螯合控制的亲核加成反应以及Still- Gennari烯烃化是关键步骤。从容易获得的葡萄糖二丙酮化物开始，采用卡隆方法合成关键中间体，并采用收敛方法合成关键C10–C24片段。
• A formal total synthesis of (−)-kumausallene
  作者：Shyamsundar Das、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.027

  日期：2015.11

  Deacetylkumausyne—a penultimate intermediate in Tang's total synthesis of (−)-kumausallene has been synthesized employing a chiral pool approach and thus culminating in a formal total synthesis of kumausallene. The opening of an epoxide with alkyne (use of Birch reduction for the selective construction of E-pent-3-enyl group) and C-allylation have been used to introduce the pendant alkenyl side chains

  脱乙酰基尿嘧啶-唐氏（-）-kumausallene的总合成中的倒数第二个中间体，已采用手性池方法合成，从而最终形成了kumausallene的正式总合成。环氧化物与炔开口（使用Birch还原为选择性构造的Ë -戊-3-烯基团）和C-烯丙基化已被用于引入侧烯侧链。初始试图执行到汤的路线的替代包括经由bromoetherification和随后的S中的bromoallene单元的先前安装Ñ2位移是不成功的。为了克服这个问题，另一种方法是开发在Deacetylkumausyne（已合成和表征唐小组其他天然产物）到达。由此，该总锻炼最终导致了一个正式的全合成（ - ） - kumausallene。
• Formal synthesis of fostriecin by a carbohydrate-based approach
  作者：J.S. Yadav、I. Prathap、Bulli Padmaja Tadi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.116

  日期：2006.5

  The formal synthesis of fostriecin starting from d-glucose, involves chelation-controlled addition, Wittig rearrangement, ring closing metathesis and iodomethylenation, as described.

  如前所述，从d-葡萄糖开始的正式合成ostostriecin涉及螯合控制的加成，Wittig重排，闭环易位和碘甲基化。