1-[2,2-dimethyl-(3aR,5R,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-phenylmethan-(1RS)-ol | 321868-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2,2-dimethyl-(3aR,5R,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-phenylmethan-(1RS)-ol
• CAS: 321868-54-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: RQJGVUMLTZSXNP-ZHRBOBAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,2-dimethyl-(3aR,5R,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-phenylmethan-(1RS)-ol 在 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 3-(4-nitrophenylcarbonyloxy)-5-phenylmethyl-(3S,5S)-tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of harzialactone A and its isomers from d-glucose and assignment of absolute stereochemistry

  摘要：

  The synthesis of the marine metabolite (3R,5R)-harzialactone A 1 from D-glucose is described. Syntheses of all the isomers (3S,5R)-2, (3R,5S)-3 and (3S,5S)-4 of 1 are also described and the absolute stereochemistry for the natural product 1 is assigned unambiguously. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00389-x
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranose 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 1-[2,2-dimethyl-(3aR,5R,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-phenylmethan-(1RS)-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of harzialactone A and its isomers from d-glucose and assignment of absolute stereochemistry

  摘要：

  The synthesis of the marine metabolite (3R,5R)-harzialactone A 1 from D-glucose is described. Syntheses of all the isomers (3S,5R)-2, (3R,5S)-3 and (3S,5S)-4 of 1 are also described and the absolute stereochemistry for the natural product 1 is assigned unambiguously. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00389-x