((3αR,5S,6αR)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methanol | 14260-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3αR,5S,6αR)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methanol
• 英文别名: [(3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol；3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-threo-pentofuranose；3-deoxy-1,2-O-isopropylidee-L-arabinofuranose；1,2-O-Isopropyliden-3-desoxy-L-arabinofuranose；[(3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
• CAS: 14260-66-3
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: CGUKUJDDXZARJQ-FSDSQADBSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3αR,5S,6αR)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methanol 在 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.42h， 生成 (3R,5S)-5-(benzyloxymethyl)tetrahydrofuran-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR TREATING ARENAVIRIDAE AND CORONAVIRIDAE VIRUS INFECTIONS

  摘要：

  提供了通过给予核苷和其前药治疗Arenaviridae和Coronaviridae病毒感染的方法，其化学式为I： 其中核苷糖的1'位置被取代。所提供的化合物、组合物和方法特别适用于治疗拉沙病毒和胡宁病毒感染。

  公开号：

  US20170071964A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-(methoxycarbonyl)-α-D-xylofuranose 在 palladium on barium sulfate 吡啶 、 (9CI)-1,2,3,4,6,7,8,10a-八氢嘧啶并[1,2-a]氮杂卓 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -15.0~25.0 ℃ 、239.99 kPa 条件下， 反应 46.5h， 生成 ((3αR,5S,6αR)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  A convenient preparation of 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-p-tolylsulfonyl-β-l-threo-pentofuranose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85076-4

文献信息

• A general strategy for the formal synthesis of (−)-trans-kumausyne and total synthesis of (5R)-Hagen’s gland lactones from diacetone-d-glucose
  作者：Hari Babu Mereyala、Rajendrakumar Reddy Gadikota

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00575-3

  日期：2000.2

  A general strategy for the formal synthesis of (−)-trans-kumausyne 1 via the bicyclic lactone (3aR,5R,6aR)-4 and total synthesis of (5R)-Hagen’s gland lactones 2 and 3 via bicyclic lactone (3aR,5S,6aR)-5 starting from diacetone-d-glucose 6 is described. Syntheses of 4 and 5 were achieved by Wittig olefination–lactonization–Michael addition of the corresponding lactols 16 and 17, respectively.

  - （ - ）为正式合成的一般策略反-kumausyne 1经由二环内酯（3A - [R，5 - [R，6α - [R ） - 4和（5全合成- [R）-Hagen腺内酯2和3经由二环内酯描述了从双丙酮-d-葡萄糖6开始的（3a R，5 S，6a R）-5。4和5的合成是通过Wittig烯烃化-内酯化-迈克尔加成相应的内酯16和17来实现的， 分别。
• Facile Stereoselective Synthesis of the C12-C24 Fragment of Macrolactin-A
  作者：Jhillu Yadav、Manoj Gupta、I. Prathap

  DOI：10.1055/s-2007-966010

  日期：2007.5

  A simple and efficient stereoselective synthesis of the C12-C24 fragment of the natural product macrolactin-A was achieved from D-glucose as the starting material and with use of the Wittig and modified Julia olefination reactions as key steps.

  以 D-葡萄糖为起始材料，使用 Wittig 和改良的 Julia 烯化反应作为关键步骤，实现了天然产物大环乳素 A 的 C12-C24 片段的简单有效的立体选择性合成。
• Carbohydrate-Based Synthesis of Naturally Occurring Marine Metabolites Slagenins B and C
  作者：Mukund K. Gurjar、Smritilekha Bera

  DOI：10.1021/ol020112q

  日期：2002.10.1

  [reaction: see text] The first enantioselective syntheses of slagenins B and C, marine metabolites from Agelas nakamurai, starting from L-arabinose have been described.

  [反应：见正文]已经描述了Slagenins B和C（来自Agelas nakamurai的海洋代谢产物）从L-阿拉伯糖开始的第一对映选择性合成。
• Hybrid Chemoenzymatic Synthesis of C ₇ ‐Sugars for Molecular Evidence of <i>in vivo</i> Shikimate Pathway Inhibition
  作者：Pascal Rath、Johanna Rapp、Klaus Brilisauer、Marvin Braun、Üner Kolukisaoglu、Karl Forchhammer、Stephanie Grond

  DOI：10.1002/cbic.202200241

  日期：2022.7.5

  7-Deoxy-sedoheptulose is a cyanobacterial antimetabolite of the 3-dehydroquinate synthase, second enzyme of the shikimate pathway. Design of a hybrid synthesis of chemical and chemoenzymatic steps using heterologously expressed transketolase efficiently yielded the heptulose family. In vivo and in vitro studies on Anabaena variabilis and Arabidopsis thaliana gave a profound understanding of the mode

  7-Deoxy-sedoheptulose是 3-脱氢喹酸合酶（莽草酸途径的第二种酶）的蓝藻抗代谢物。使用异源表达的转酮醇酶设计化学和化学酶促步骤的混合合成有效地产生了庚酮糖家族。对鱼腥藻和拟南芥的体内和体外研究对作用方式有了深刻的理解。
• METHOD FOR PREPARING FURANOSE COMPOUNDS
  申请人：Kucera David

  公开号：US20110172447A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present disclosure relates to p-toluene sulfonic acid salt of 5-amino-3-(2′-O-acetyl-3′-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-3H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-one and to its use in treating conditions such as viral infections, tumors, and cancer. Also disclosed is a method of preparing the p-toluene sulfonic acid salt of 5-amino-3-(2′-O-acetyl-3′-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-3H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-one and methods for producing furanose compounds which are useful intermediates in the preparation of pharmaceutical compounds such as p-toluene sulfonic acid salt of 5-amino-3-(2′-O-acetyl-3′-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-3H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-one and the like.

  本公开涉及5-氨基-3-(2'-O-乙酰-3'-脱氧-β-D-核糖呋喃苷基)-3H-噻唑并[4,5-d]嘧啶-2-酮的对甲苯磺酸盐及其在治疗病毒感染、肿瘤和癌症等疾病中的应用。还公开了制备5-氨基-3-(2'-O-乙酰-3'-脱氧-β-D-核糖呋喃苷基)-3H-噻唑并[4,5-d]嘧啶-2-酮的对甲苯磺酸盐的方法，以及用于制备类似于对甲苯磺酸盐的药物化合物的呋喃糖中间体的方法。