(3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde | 14260-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-threo-pentodialdo-1,4-furanose；1,2-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-gulo-pentadialdo-1,4-furanose；3-Deoxy-1,2-O-isopropyliden-α-L-threo-pentodialdo-1,4-furanose；1,2-O-isopropylidene-D-threo-pentodialdose；O¹,O²-isopropylidene-β-L-threo-3-deoxy-pentodiald-1,4-ose；1,2-O-Isopropyliden-3-desoxy-L-threo-pentodialdofuranose
• CAS: 14260-67-4
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: MPPSMMAXIOYJFL-FSDSQADBSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 dimethyl sulfide borane 、 Celite 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium acetate 、 对甲苯磺酸 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， -15.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 3R,7R',11-Trimethyldodecansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Chirality transfer via organopalladium chemistry. A synthesis of optically active vitamin E side chain from D-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00397a059
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-tosyl-α-D-glucofuranoside 生成 (3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chirality transfer via organopalladium chemistry. A synthesis of optically active vitamin E side chain from D-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00397a059

文献信息

• A general strategy for the formal synthesis of (−)-trans-kumausyne and total synthesis of (5R)-Hagen’s gland lactones from diacetone-d-glucose
  作者：Hari Babu Mereyala、Rajendrakumar Reddy Gadikota

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00575-3

  日期：2000.2

  A general strategy for the formal synthesis of (−)-trans-kumausyne 1 via the bicyclic lactone (3aR,5R,6aR)-4 and total synthesis of (5R)-Hagen’s gland lactones 2 and 3 via bicyclic lactone (3aR,5S,6aR)-5 starting from diacetone-d-glucose 6 is described. Syntheses of 4 and 5 were achieved by Wittig olefination–lactonization–Michael addition of the corresponding lactols 16 and 17, respectively.

  - （ - ）为正式合成的一般策略反-kumausyne 1经由二环内酯（3A - [R，5 - [R，6α - [R ） - 4和（5全合成- [R）-Hagen腺内酯2和3经由二环内酯描述了从双丙酮-d-葡萄糖6开始的（3a R，5 S，6a R）-5。4和5的合成是通过Wittig烯烃化-内酯化-迈克尔加成相应的内酯16和17来实现的， 分别。
• Chiral precursors for syntheses of furanoterpenes
  作者：José L. Marco

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80146-2

  日期：1989.1

  The synthesis of (2S,4R,5R) and (2R,4R,5R)-2-(3-furyl)-4, 5-isopropylidenedioxytetrahydrofuran (4 and 5) and (2S,4R,5S)-5-ethoxy-2-(3-furyl)-4-hydroxytetrahydrofuran (37) from “diacetone glucose” (6) is described. A new approach to 1-(R) and 1-(S)-(3-furyl)-1, 2-dihydroxyethane from L-serine and D-mannitol, respectively, is described. These compounds are convenient chiral precursors for syntheses of

  （2S，4R，5R）和（2R，4R，5R）-2-（3-呋喃基）-4，5-异丙基二烯二氧基四氢呋喃（4和5）和（2S，4R，5S）-5-乙氧基-的合成描述了来自“双丙酮葡萄糖”（6）的2-（3-呋喃基）-4-羟基四氢呋喃（37）。描述了分别从L-丝氨酸和D-甘露糖醇制备1-（R）和1-（S）-（3-呋喃基）-1，2-二羟基乙烷的新方法。这些化合物是呋喃戊烯合成的方便的手性前体。
• Facile Stereoselective Synthesis of the C12-C24 Fragment of Macrolactin-A
  作者：Jhillu Yadav、Manoj Gupta、I. Prathap

  DOI：10.1055/s-2007-966010

  日期：2007.5

  A simple and efficient stereoselective synthesis of the C12-C24 fragment of the natural product macrolactin-A was achieved from D-glucose as the starting material and with use of the Wittig and modified Julia olefination reactions as key steps.

  以 D-葡萄糖为起始材料，使用 Wittig 和改良的 Julia 烯化反应作为关键步骤，实现了天然产物大环乳素 A 的 C12-C24 片段的简单有效的立体选择性合成。
• A concise enantiospecific synthesis of analogues of monocerin
  作者：Komandla Mallareddy、S. Prahlada Rao

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00396-1

  日期：1996.6

  Two analogues of the antifungal metabolite, monocerin have been synthesised from D-glucose making use of the facile intramolecular C-glycosidation as the key step.

  抗真菌代谢物的两种类似物甘油单甘油已从D-葡萄糖合成，并利用分子内C-糖苷的易化作用作为关键步骤。
• One-Pot Stereoselective Double Intramolecular Oxymercuration: Synthesis of Four Isomers of an Unsymmetrical Bis-Tetrahydrofuran Ring System
  作者：Debendra K. Mohapatra、P. Ramesh Naidu、D. Srinivas Reddy、Sabita Nayak、Seetaram Mohapatra

  DOI：10.1002/ejoc.201000861

  日期：2010.11

  Stereoselective one-pot double intramolecular oxymercuration has been demonstrated to be the key reaction in the efficient preparation of the mono-hydroxylated bis-tetrahydrofuran ring system present in asimitrin and salzmanolin, two naturally occurring biologically active nonclassical acetogenins.

  立体选择性一锅双分子内氧汞化已被证明是有效制备存在于 asimitrin 和 Salzmanolin 中的单羟基化双四氢呋喃环系统的关键反应，这两种天然存在的生物活性非经典醋精。